2-Chloro-3-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]naphthalene-1,4-dione | 329778-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-Chloro-3-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 329778-23-6
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₃N₂O₂
• 分子量: 421.71
• InChiKey: ILBFAMVMTAJLSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]naphthalene-1,4-dione 、 3- 巯基丙酸正丙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代或哌嗪基取代的 1,4-萘醌衍生物的合成、抗菌和抗真菌评价

  摘要：

  摘要 在不同反应介质中合成了 2,3-二氯-1,4-萘醌化合物 1 的一系列 S-, S,S-, S,O-, N- 和 N,S-衍生物并评价了它们的抗菌性。和抗真菌活性。通过微量分析、1H NMR、13C NMR和MS等光谱方法对新产物的结构进行了表征。在测试的化合物 9、12 和 18 中，作为有效的抗真菌化合物，是对抗细念珠菌最有效的化合物。化合物 9 也是对抗金黄色葡萄球菌最有效的化合物，是一种有效的抗真菌化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1187734
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 1-(3,4-二氯苯基)哌嗪 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到2-Chloro-3-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的 N- 和 S,S-取代的 1,4-萘醌 (1,4-NQ) 衍生物对选定癌症细胞系的细胞毒性的合成和研究

  摘要：

  摘要 1,4-萘醌 (1,4-NQ) 已被报道具有多种药理学特性，包括抗菌、抗真菌、抗病毒、抗炎、抗动脉粥样硬化和抗癌作用。在这项研究中，新的 N-和 S,S-取代的 1,4-NQ 衍生物以优异的产率合成，并通过光谱分析 IR、NMR（1H 和 13C）、MS 和微量分析进行了完全表征。检测了 1,4-NQ 衍生物对 A-549、DU145、HCT-116 和 MDA-MB-231 癌细胞的细胞毒活性。在这些化合物中，2-[4-(2-furoyl)piperazine-1-yl]-3-chloro-1,4-NQ 5 和 2,3-bis(cyclobutylsulfanyl)-1,4-NQ 17 被鉴定为对三种细胞系（乳腺 (MDA-MB-231)、前列腺 (DU145)、结肠直肠 (HCT-116)）具有细胞毒活性的最有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1655057

文献信息

• Synthesis, antibacterial and antifungal evaluation of thio- or piperazinyl-substituted 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Cemil Ibis、Zeliha Ozsoy-Gunes、Amac Fatih Tuyun、Sibel Sahinler Ayla、Hakan Bahar、Maryna V. Stasevych、Rostyslav Ya. Musyanovych、Olena Komarovska-Porokhnyavets、Volodymyr Novikov

  DOI：10.1080/17415993.2016.1187734

  日期：2016.9.2

  different reaction media and evaluated for their antibacterial and antifungal activities. The structures of the novel products were characterized by spectroscopic methods, such as microanalysis, 1H NMR, 13C NMR and MS. Among the tested compounds 9, 12 and 18 are the most effective compounds against Candida tenuis as potent antifungal compounds. Compound 9 is also the most effective compound against

  摘要 在不同反应介质中合成了 2,3-二氯-1,4-萘醌化合物 1 的一系列 S-, S,S-, S,O-, N- 和 N,S-衍生物并评价了它们的抗菌性。和抗真菌活性。通过微量分析、1H NMR、13C NMR和MS等光谱方法对新产物的结构进行了表征。在测试的化合物 9、12 和 18 中，作为有效的抗真菌化合物，是对抗细念珠菌最有效的化合物。化合物 9 也是对抗金黄色葡萄球菌最有效的化合物，是一种有效的抗真菌化合物。图形概要
• Synthesis and investigation of cytotoxicity of new<i>N</i>- and<i>S,S</i>-substituted-1,4-naphthoquinone (1,4-NQ) derivatives on selected cancer lines
  作者：Zeliha Gokmen、Mehmet Erdi Onan、Nahide Gulsah Deniz、Didem Karakas、Engin Ulukaya

  DOI：10.1080/00397911.2019.1655057

  日期：——

  properties including antibacterial, antifungal, antiviral, anti-inflammatory, anti-artherosclerotic, and anticancer effects. In this study, new N- and S,S-substituted-1,4-NQ derivatives were synthesized in excellent yields and were completely characterized by spectroscopic analysis IR, NMR (1H and 13C), MS and microanalysis. The cytotoxic activities of 1,4-NQ derivatives were examined against to A-549,

  摘要 1,4-萘醌 (1,4-NQ) 已被报道具有多种药理学特性，包括抗菌、抗真菌、抗病毒、抗炎、抗动脉粥样硬化和抗癌作用。在这项研究中，新的 N-和 S,S-取代的 1,4-NQ 衍生物以优异的产率合成，并通过光谱分析 IR、NMR（1H 和 13C）、MS 和微量分析进行了完全表征。检测了 1,4-NQ 衍生物对 A-549、DU145、HCT-116 和 MDA-MB-231 癌细胞的细胞毒活性。在这些化合物中，2-[4-(2-furoyl)piperazine-1-yl]-3-chloro-1,4-NQ 5 和 2,3-bis(cyclobutylsulfanyl)-1,4-NQ 17 被鉴定为对三种细胞系（乳腺 (MDA-MB-231)、前列腺 (DU145)、结肠直肠 (HCT-116)）具有细胞毒活性的最有效的抗癌剂。