2-<3-<4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl>propyl>-2H-naphth<1,8-cd>isothiazole 1,1-dioxide | 127625-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<3-<4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl>propyl>-2H-naphth<1,8-cd>isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-{3-[4-(4-Nitrophenyl)-1-piperazinyl]propyl}naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide；3-[3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-2λ6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2,2-dioxide
• CAS: 127625-54-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 452.534
• InChiKey: MPUZMWHQBSJEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-<4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl>propyl>-2H-naphth<1,8-cd>isothiazole 1,1-dioxide 、 、 乙醇 、 硼氢化钠 、 、 sodium hydroxide 在 氩 、 乙醚 、 甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、359.97 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以2-{3 -[4-(4-Aminophenyl)-1-piperazinyl] propyl}naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide (2.4 g) is thus obtained的产率得到2-{3-[4-(4-Aminophenyl)-1-piperazinyl] propyl}naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of (AZA) naphthalensultam, their preparation and

  摘要：

  本发明涉及一种式为：##STR1##其中R.sub.1代表在4位取代的1,2,3,6-四氢-1-吡啶基基团，4位取代的1-哌嗪基基团或4位取代的哌啶基基团，其中：R.sub.2和R.sub.3相同，代表氢或卤素原子，R.sub.4代表氢原子，或R.sub.2和R.sub.4代表氢原子，R.sub.3代表卤素原子或乙酰氨基基团，或R.sub.2和R.sub.3代表氢原子，R.sub.4代表卤素原子，R.sub.5代表--CH.dbd.基团，或R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表氢原子，R.sub.5代表氮原子。R.sub.6代表含有2至4个碳原子的烷基链或在1-或3-位被烷基基团取代的丙烯基链，或在2-位被烷基、烷氧基、羟基、二烷基氨基基团、哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基取代的丙烯基链，以及它们的盐，用于治疗因其阻断5-羟色胺受体的能力而具有的功效。

  公开号：

  US05036075A1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘磺内酰胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-<3-<4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl>propyl>-2H-naphth<1,8-cd>isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Naphthosultam derivatives: a new class of potent and selective 5-HT2 antagonists

  摘要：

  A series of 2-(aminoalkyl)naphth[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxides was synthesized and examined in various receptor binding tests. Most compounds demonstrated high affinity for the 5-HT2 receptor with moderate to high selectivity. A member of this series, compound 24 (RP 62203), displays high 5-HT2 receptor affinity (K(i) = 0.26 nM), which is respectively more than 100 and 1000 times higher than its affinity for alpha-1 (K(i) = 38 nM) and D2 (K(i) > 1000 nM) receptors. This compound is a potent orally effective and long lasting 5-HT2 antagonist in the mescaline-induced head-twitches test in mice and rats.

  DOI：

  10.1021/jm00112a025

文献信息

• US5021420A
  申请人：——

  公开号：US5021420A

  公开（公告）日：1991-06-04
• US5036075A
  申请人：——

  公开号：US5036075A

  公开（公告）日：1991-07-30