3-benzyloxy-2-bromochromen-4-one | 1190883-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-bromochromen-4-one
• 英文别名: 2-Bromo-3-phenylmethoxychromen-4-one；2-bromo-3-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 1190883-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: NORQFZYAZRDNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-bromochromen-4-one 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-Phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Ratiometric Fluorescent Nucleosides Featuring 3-Hydroxychromone Nucleobases

  摘要：

  The synthesis of a novel class of fluorescent nucleosides featuring 2-aryl-3-hydroxychromones (3-HC) as base analogues is described. Nucleoside la bearing the 2-thienyl-3-HC nucleobase was prepared using sequential aryl-aldol condensation/cycloetherification or a Friedel-Crafts glycosylation as key steps. The synthesis of the triazolyl derivative 1b was achieved using a convergent 1,3-dipolar cycloaddition strategy. Fluorescence studies show that 3-HC-thienyl-nucleoside la displays high sensitivity of its dual emission to polarity changes and therefore is highly promising for nucleic acid labelling. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.021
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-hydroxychromone 、 溴甲苯 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-benzyloxy-2-bromochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的在相转移催化下保护3-羟基色酮的方案

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方案，用于在冠醚存在下在甲苯或二氯甲烷/氢氧化钾水溶液中的相转移催化条件下在3-羟基色酮（3-HCs）上引入不同的保护基。该方法对于保护对碱敏感的色酮衍生物是有用的。受保护的色酮更易于处理和纯化，因此适合进一步的化学转化。使用标准条件干净地裂解保护基。 3-羟基色酮-相转移催化-保护基-酰化-烷基化-裂解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260034

文献信息

• Efficient Synthesis of Ratiometric Fluorescent Nucleosides Featuring 3-Hydroxychromone Nucleobases
  作者：Marie Spadafora、Victoria Y. Postupalenko、Volodymyr V. Shvadchak、Andrey S. Klymchenko、Yves Mély、Alain Burger、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.021

  日期：2009.9

  The synthesis of a novel class of fluorescent nucleosides featuring 2-aryl-3-hydroxychromones (3-HC) as base analogues is described. Nucleoside la bearing the 2-thienyl-3-HC nucleobase was prepared using sequential aryl-aldol condensation/cycloetherification or a Friedel-Crafts glycosylation as key steps. The synthesis of the triazolyl derivative 1b was achieved using a convergent 1,3-dipolar cycloaddition strategy. Fluorescence studies show that 3-HC-thienyl-nucleoside la displays high sensitivity of its dual emission to polarity changes and therefore is highly promising for nucleic acid labelling. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Mild and Efficient Protocol for the Protection of 3-Hydroxychromones Under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Alain Burger、Dmytro Dziuba、Rachid Benhida

  DOI：10.1055/s-0030-1260034

  日期：2011.7

  A mild and efficient protocol for the introduction of different protecting groups on 3-hydroxychromones (3-HCs) under phase-transfer catalysis conditions in toluene or dichloromethane/aqueous potassium hydroxide system in the presence of crown ether has been developed. The method is useful for the protection of base-sensitive chromone derivatives. Protected chromones are easier to handle and to purify

  已经开发了一种温和有效的方案，用于在冠醚存在下在甲苯或二氯甲烷/氢氧化钾水溶液中的相转移催化条件下在3-羟基色酮（3-HCs）上引入不同的保护基。该方法对于保护对碱敏感的色酮衍生物是有用的。受保护的色酮更易于处理和纯化，因此适合进一步的化学转化。使用标准条件干净地裂解保护基。 3-羟基色酮-相转移催化-保护基-酰化-烷基化-裂解