1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-3,4-diphenyl-1H-silole | 1383917-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-3,4-diphenyl-1H-silole
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-3,4-diphenylsilole；2,5-Bis[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole；2,5-bis[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole
• CAS: 1383917-00-7
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂S₂Si
• 分子量: 556.827
• InChiKey: NTASZJWVYOIZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-3,4-diphenyl-1H-silole 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以97.6%的产率得到1-[[4-[1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-5-[4-[[[(1R)-1-phenylethyl]carbamothioylamino]methyl]phenyl]silol-2-yl]phenyl]methyl]-3-[(1R)-1-phenylethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Complexation-induced circular dichroism and circularly polarised luminescence of an aggregation-induced emission luminogen

  摘要：

  我们在此报告了一种在固体薄膜状态下通过络合诱导圆偏振发光（CPL）机制具有手性识别能力的分子。我们合成了一种分子（1），其中含有发光单元硅氧烷和手性苯乙胺基团，并采用标准光谱方法对其进行了表征。在 1 的溶液中，没有观察到圆二色性（CD）或荧光发射。当在贫溶剂中聚合成纳米颗粒时，荧光被打开，但 CD 仍保持沉默。当与手性酸络合形成薄膜时，分子 1 变得具有 CD 活性并发出强烈的荧光，同时显示出络合诱导 CD（CICD）和聚集诱导发射（AIE）效应。1 与扁桃酸的不同对映体组装在一起会发出明显的圆偏振光，并显示出绝对值约为 0.01 的 CPL 不对称因子。这项工作为通过读取 CPL 输出信号创造具有固态手性传感能力的分子功能材料提供了一个新平台。

  DOI：

  10.1039/c3tc31633e
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-溴苯 在 lithium dihydronaphthylide radical 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-3,4-diphenyl-1H-silole
  参考文献：
  名称：

  Complexation-induced circular dichroism and circularly polarised luminescence of an aggregation-induced emission luminogen

  摘要：

  我们在此报告了一种在固体薄膜状态下通过络合诱导圆偏振发光（CPL）机制具有手性识别能力的分子。我们合成了一种分子（1），其中含有发光单元硅氧烷和手性苯乙胺基团，并采用标准光谱方法对其进行了表征。在 1 的溶液中，没有观察到圆二色性（CD）或荧光发射。当在贫溶剂中聚合成纳米颗粒时，荧光被打开，但 CD 仍保持沉默。当与手性酸络合形成薄膜时，分子 1 变得具有 CD 活性并发出强烈的荧光，同时显示出络合诱导 CD（CICD）和聚集诱导发射（AIE）效应。1 与扁桃酸的不同对映体组装在一起会发出明显的圆偏振光，并显示出绝对值约为 0.01 的 CPL 不对称因子。这项工作为通过读取 CPL 输出信号创造具有固态手性传感能力的分子功能材料提供了一个新平台。

  DOI：

  10.1039/c3tc31633e

文献信息

• Facile preparation of non-self-quenching fluorescent DNA strands with the degree of labeling up to the theoretic limit
  作者：Yong Yu、Jianzhao Liu、Zujin Zhao、Ka Ming Ng、Kathy Qian Luo、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c2cc32038j

  日期：——

  A new aggregation-induced emission (AIE) compound 1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(isothiocyanatemethyl)phenyl]-3,4-diphenylsilole (SITC) was synthesized and used to conjugate with aminoallyl-dUTP. The SITC–dUTP can be incorporated enzymatically into DNA strands with the degree of labeling (DOL) up to the theoretic limit.

  研究人员合成了一种新的聚集诱导发射（AIE）化合物 1,1-二甲基-2,5-双[4-（异硫氰酸基甲基）苯基]-3,4-二苯基硅油（SITC），并将其用于与氨基烯丙基-dUTP 共轭。SITC-dUTP 可通过酶法与 DNA 链结合，标记度（DOL）可达到理论极限。
• Complexation-induced circular dichroism and circularly polarised luminescence of an aggregation-induced emission luminogen
  作者：Jason C. Y. Ng、Jianzhao Liu、Huimin Su、Yuning Hong、Hongkun Li、Jacky W. Y. Lam、Kam Sing Wong、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c3tc31633e

  日期：——

  We here report a molecule with chiral recognition capability by a mechanism of complexation-induced circularly polarised luminescence (CPL) in the solid thin film state. A molecule (1) containing the luminogenic unit silole and chiral phenylethanamine pendants is synthesized and characterized with standard spectroscopic methods. In a solution of 1, no circular dichroism (CD) or fluorescence emission are observed. When aggregated into nanoparticles in a poor solvent, fluorescence is turned on but CD is still silent. When complexed with chiral acids to form a thin film, molecule 1 becomes CD-active and strongly fluorescent, showing simultaneous complexation-induced CD (CICD) and aggregation-induced emission (AIE) effects. The assemblies of 1 with different enantiomers of mandelic acid emit distinctly handed circularly polarised light and display CPL dissymmetry factors with absolute value around 0.01. This work provides a new platform for creating molecular functional materials with solid-state chiral sensing ability through reading CPL output signals.

  我们在此报告了一种在固体薄膜状态下通过络合诱导圆偏振发光（CPL）机制具有手性识别能力的分子。我们合成了一种分子（1），其中含有发光单元硅氧烷和手性苯乙胺基团，并采用标准光谱方法对其进行了表征。在 1 的溶液中，没有观察到圆二色性（CD）或荧光发射。当在贫溶剂中聚合成纳米颗粒时，荧光被打开，但 CD 仍保持沉默。当与手性酸络合形成薄膜时，分子 1 变得具有 CD 活性并发出强烈的荧光，同时显示出络合诱导 CD（CICD）和聚集诱导发射（AIE）效应。1 与扁桃酸的不同对映体组装在一起会发出明显的圆偏振光，并显示出绝对值约为 0.01 的 CPL 不对称因子。这项工作为通过读取 CPL 输出信号创造具有固态手性传感能力的分子功能材料提供了一个新平台。