(E)-2-(4-fluorostyryl)phenol | 89122-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorostyryl)phenol
• 英文别名: 4'-Fluoro-2-hydroxystilbene；2-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 89122-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: MCUZKJQJDWVQDQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  336.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-fluorostyryl)phenol 在 硫酸 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以73 %的产率得到2-(4-fluorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基烯烃衍生物杂环的无金属和无氧化剂电合成

  摘要：

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200847
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苄基氯化镁 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(4-fluorostyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物作为一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  已合成了一系列取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物，并筛选了其抗惊厥活性。已经系统地检查了这些分子的结构修饰对活性的影响。2- [4-（4-甲基-1哌嗪基）丁氧基] sti烯（20）和某些2- [4-（3-烷氧基-1-哌啶基）丁氧基] sti烯衍生物（21，37， 38和40），通过最大电击惊厥（MES）和戊四氮诱发的小鼠惊厥试验确定。在大鼠的进一步药理试验中，化合物21的抗MES活性比二苯乙内酰脲和卡马西平更强，其治疗指数优于两种抗癫痫药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a015

文献信息

• 一种苯并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN111848560A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种苯并呋喃衍生物的制备方法。具体技术方案为：一种苯并呋喃衍生物的制备方法，以邻羟基二苯乙烯或其衍生物为原料，以硫醇为催化剂，在大气或氧气环境下反应制得。本发明提供的方法具体如下优势：底物廉价易得且适应性好，合成条件温和简单，无需使用溶剂，氧化剂为大气或氧气，绿色环保。
• Iodonium Ion-Induced Cyclization and Aryl Migration of <i>ortho</i>-Hydroxystilbenes for the Synthesis of 3-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran
  作者：Ying Chen、Yiyao Fan、Yanqiu Li、Chunsuo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00440

  日期：2023.8.18

  reported first. This reaction features the cyclization and aryl migration reaction of ortho-hydroxystilbene in ethanol, which is mediated by an iodonium ion, under ambient conditions. A class of ADB was prepared efficiently in good to excellent yields. Mechanism investigation revealed that acids and alcohols facilitated aryl migration, but alkaline and non-alcohol solvents promoted β elimination. The

  首次报道了一种有效合成 3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃 (ADB) 的简便且通用的方案。该反应的特点是邻羟基芪在乙醇中的环化和芳基迁移反应，该反应由碘鎓离子在环境条件下介导。一类 ADB 得到有效制备，产率良好至优异。机理研究表明，酸和醇促进芳基迁移，但碱性和非醇溶剂促进β消除。两个放大反应进一步证实了该策略的实用性，并在有效的合成精制中得到了证明。
• Rh-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers with organometallic reagents
  作者：Long Yin、Wanjiang Zhu、Yang Xu、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/d3ob00579h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers, including 2,3-dihydrofuran and benzofuran, with organometallic reagents to give homoallylic alcohols and stilbenoids was reported. The suitable organometallic reagent for 2,3-dihydrofuran and benzofuran was found to be substrate-dependent, and a plausible mechanism involving different active organorhodium intermediates was proposed

  报告了铑催化的环状乙烯基醚（包括 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃）与有机金属试剂的开环偶联，得到高烯丙醇和茋类化合物。发现适合 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的有机金属试剂是底物依赖性的，并且针对这些偶联反应提出了涉及不同活性有机铑中间体的合理机制。
• Synthesis, Antitumor Evaluation, and Apoptosis-Inducing Activity of Hydroxylated (<i>E</i>)-Stilbenes
  作者：Cedric J. Lion、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm049238e

  日期：2005.2.1

  The parallel solution-phase synthesis of a series of 30 monohydroxylated (E)-stilbene analogues is described. In vitro screening revealed low micromolar activity (GI(50)) against the MDA MB 468 breast cancer cell line. Activity in MDA MB 468 cells correlated with the ability to induce apoptosis following drug treatment by the most potent agents in the series, e.g., 5dy and 5jy, an observation further reinforced by AnnexinV-FITC analysis and fluorescence microscopy.
• Mylona, Anastasia; Nikokavouras, John; Takakis, Ioannis M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 12, p. 3514 - 3530
  作者：Mylona, Anastasia、Nikokavouras, John、Takakis, Ioannis M.

  DOI：——

  日期：——