10-(4,5,4',5'-tetrahydro-3'H-[1,2']bipyrrolyl-2-yl)-2-trifluoromethyl-10H-phenoxazine | 59701-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-(4,5,4',5'-tetrahydro-3'H-[1,2']bipyrrolyl-2-yl)-2-trifluoromethyl-10H-phenoxazine
• 英文别名: 2-TRIFLUOROMETHYL-10-[1-(1-PYRROLIN-2-YL)-2-PYRROLIN-2-YL]PHENOXAZINE；10-[1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-2,3-dihydropyrrol-5-yl]-2-(trifluoromethyl)phenoxazine
• CAS: 59701-52-9
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃N₃O
• 分子量: 385.389
• InChiKey: KOFQIGZXVOHHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)phenoxazine 、 2-chloro-1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrroline hydrochloride 以affords the free base, 2-TRIFLUOROMETHYL-10-[1-(1-PYRROLIN-2-YL)-2-PYRROLIN-2-YL]PHENOXAZINE, m.p. 140°-142° C.的产率得到10-(4,5,4',5'-tetrahydro-3'H-[1,2']bipyrrolyl-2-yl)-2-trifluoromethyl-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  10-(Bis-pyrrolinyl) phenoxazines

  摘要：

  从苯并噻吩、苯并噁嗪和乙脒并吖啶衍生物的双吡咯烷衍生物组中选择的新型酰胺化合物可通过在三氯化磷的存在下将苯并噻吩、苯并噁嗪或乙脒并吖啶与吡咯烷酮反应而得到。苯并噻吩、苯并噁嗪或乙脒并吖啶也可以与2-氯-1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯烃基化以提供本发明的化合物。双吡咯烷衍生物的典型例子包括2-甲氧基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]-苯并噻吩、10-[1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]苯并噁嗪和9,9-二甲基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]乙脒并吖啶。这些酰胺化合物可用作利尿剂、平滑肌松弛剂和抗血栓形成剂。

  公开号：

  US04115571A1

文献信息

• Phenothiazines, phenoxazines and acridan bis-pyrrolinyl derivatives
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US03946004A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  Novel amidine compounds selected from the group consisting of bis-pyrrolinyl derivatives of phenothiazines, phenoxazines and acridans are obtained by reacting a phenothiazine, phenoxazine or acridan with a pyrrolidinone in the presence of phosphorus oxychloride. The phenothiazine, phenoxazine, or acridan can also be alkylated with 2-chloro-1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrroline to provide compounds of the invention. Typical examples of bis-pyrrolinyl derivatives are 2-methoxy-10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]-pheno thiazine, 10-[1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]phenoxazine, and 9,9-dimethyl-10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]acr idan. The amidine compounds are useful as diuretics, smooth muscle relaxants and antithrombogenic agents.

  从苯并噻嗪，苯并噁嗪和乙酰基蒽中选择的双吡咯烷衍生物中选出新型的氨基咪啉化合物。在磷酸氧氯化物的存在下，将苯并噻嗪，苯并噁嗪或乙酰基蒽与吡咯酮反应即可得到该化合物。苯并噻嗪，苯并噁嗪或乙酰基蒽也可以与2-氯-1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烷烷基化，以提供本发明的化合物。双吡咯烷衍生物的典型例子是2-甲氧基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烷-2-基]-苯并噻嗪，10-[1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烷-2-基]苯并噁嗪和9,9-二甲基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烷-2-基]乙酰基蒽。该氨基咪啉化合物可用作利尿剂，平滑肌松弛剂和抗血栓形成剂。
• 10-(Bis-pyrrolinyl) phenoxazines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04115571A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  Novel amidine compounds selected from the group consisting of bis-pyrrolinyl derivatives of phenothiazines, phenoxazines and acridans are obtained by reacting a phenothiazine, phenoxazine or acridan with a pyrrolidinone in the presence of phosphorus oxychloride. The phenothiazine, phenoxazine, or acridan can also be alkylated with 2-chloro-1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrroline to provide compounds of the invention. Typical examples of bis-pyrrolinyl derivatives are 2-methoxy-10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolinyl-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]-phe nothiazine, 10-[1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]phenoxazine, and 9,9-dimethyl-10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]acr idan. The amidine compounds are useful as diuretics, smooth muscle relaxants and antithrombogenic agents.

  从苯并噻吩、苯并噁嗪和乙脒并吖啶衍生物的双吡咯烷衍生物组中选择的新型酰胺化合物可通过在三氯化磷的存在下将苯并噻吩、苯并噁嗪或乙脒并吖啶与吡咯烷酮反应而得到。苯并噻吩、苯并噁嗪或乙脒并吖啶也可以与2-氯-1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯烃基化以提供本发明的化合物。双吡咯烷衍生物的典型例子包括2-甲氧基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]-苯并噻吩、10-[1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]苯并噁嗪和9,9-二甲基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]乙脒并吖啶。这些酰胺化合物可用作利尿剂、平滑肌松弛剂和抗血栓形成剂。
• US3946004A
  申请人：——

  公开号：US3946004A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US4077959A
  申请人：——

  公开号：US4077959A

  公开（公告）日：1978-03-07
• US4115571A
  申请人：——

  公开号：US4115571A

  公开（公告）日：1978-09-19