(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethene | 134863-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethene
• 英文别名: 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(2-hydroxyphenyl)ethene；2-hydroxy-(3',4'-methylenedioxy)-trans-stilbene；2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 134863-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: OVTDJBSTVPSPGY-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到5-(benzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  使用 CuBr2 从 2-苯乙烯基苯酚高效一锅法合成 2-芳基苯并[b]呋喃

  摘要：

  已开发出合成 2-芳基苯并 [b] 呋喃的新途径。它涉及水杨醛/取代的水杨醛/芳香醛与 2-苯乙烯基酚的均/交叉 McMurry 偶联，其在环境温度下在四氢呋喃中与 CuBr2 进行分子内环化，以良好的收率得到 2-芳基苯并 [b] 呋喃。

  DOI：

  10.1080/00397910903318716
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 、 2-碘苯酚 在 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 18.0h， 以42%的产率得到(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  环呋喃，抗真菌苯并呋喃及一些相关类似物的合成

  摘要：

  研究了从野生鹰嘴豆中合成羟基化的苯并呋喃类化合物cicerfuran的途径，其中涉及抗枯萎病枯萎病及其一些类似物。描述了一种新的方法，用于通过2'-羟基苯乙烯的环氧化和环化合成氧化的苯并呋喃。所需的二苯乙烯中间体可以通过钯催化的苯乙烯与单加氧的芳基卤化物而不是与二加氧的芳基卤化物偶合而合成。通过维蒂希反应合成了对应于后者的二苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.015

文献信息

• Coumarin as a Surrogate for the Protection‐group‐free Synthesis of <i>o</i> ‐Hydroxy Stilbenes: Hydrolysis‐Decarboxylation‐Heck Coupling Reactions in One Pot
  作者：Nitin H. Andhare、Danish Equbal、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/asia.202200619

  日期：2022.10.4

  An efficient, waste-free, step-economic protocol for the synthesis of 2-hydroxystilbenes in one pot from a readily available natural substrate (i. e., coumarin) has been developed.

  已经开发出一种高效、无浪费、分步经济的方案，用于在一个锅中从现成的天然底物（即香豆素）合成 2-羟基芪。
• Talapatra, Sunil K.; Chaudhuri, Prabir; Talapatra, Bani, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 9, p. 1279 - 1282
  作者：Talapatra, Sunil K.、Chaudhuri, Prabir、Talapatra, Bani

  DOI：——

  日期：——
• TALAPATRA S. K.; CHAUCHURI P.; TALAPATRA B., HETEROCYCLES, 1980, 14, NO 9, 1279-1282
  作者：TALAPATRA S. K.、 CHAUCHURI P.、 TALAPATRA B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cicerfuran, an antifungal benzofuran, and some related analogues
  作者：Shazia N. Aslam、Philip C. Stevenson、Sara J. Phythian、Nigel C. Veitch、David R. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.015

  日期：2006.4

  Routes were investigated for the synthesis of cicerfuran, a hydroxylated benzofuran from wild chickpea implicated in resistance to Fusarium wilt, and some of its analogues. A novel method is described for the synthesis of oxygenated benzofurans by epoxidation and cyclisation of 2′-hydroxystilbenes. The stilbene intermediates required could be synthesised by palladium-catalysed coupling of styrenes

  研究了从野生鹰嘴豆中合成羟基化的苯并呋喃类化合物cicerfuran的途径，其中涉及抗枯萎病枯萎病及其一些类似物。描述了一种新的方法，用于通过2'-羟基苯乙烯的环氧化和环化合成氧化的苯并呋喃。所需的二苯乙烯中间体可以通过钯催化的苯乙烯与单加氧的芳基卤化物而不是与二加氧的芳基卤化物偶合而合成。通过维蒂希反应合成了对应于后者的二苯乙烯。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans from 2-Styrylphenols Using CuBr₂
  作者：Suchitra Bhatt、Kshama Roy、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1080/00397910903318716

  日期：2010.8.16

  A new route to the synthesis of 2-arylbenzo[b]furans has been developed. It involves homo/cross-McMurry coupling of salicylaldehyde/substituted salicylaldehydes/aromatic aldehydes to 2-styrylphenols, which undergo intramolecular cyclization with CuBr2 in tetrahydrofuran at ambient temperature to afford 2-arylbenzo[b]furans in good yields.

  已开发出合成 2-芳基苯并 [b] 呋喃的新途径。它涉及水杨醛/取代的水杨醛/芳香醛与 2-苯乙烯基酚的均/交叉 McMurry 偶联，其在环境温度下在四氢呋喃中与 CuBr2 进行分子内环化，以良好的收率得到 2-芳基苯并 [b] 呋喃。