4-amino-2-methylbenzo[b][1,6]naphthyridin-1(2H)-one | 883971-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-amino-2-methylbenzo[b][1,6]naphthyridin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-Amino-2-methylbenzo[b][1,6]naphthyridin-1-one；4-amino-2-methylbenzo[b][1,6]naphthyridin-1-one
• CAS: 883971-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: SEFYPNWIZDEHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-methylbenzo[b][1,6]naphthyridin-1(2H)-one 在 calcium sulfate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,6-dimethylpyrrolo[2',3':5,6]azocino[4,3-b]quinolin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基萘啶酮类的新型环空产品

  摘要：

  2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-1,2-二氢-1,6-萘啶-4-羧酰胺（4c）在甲醇中与碘代苯二乙酸酯进行霍夫曼重排，得到相应的4-氨基化合物（6c）。与2,4-戊二酮反应后，再与热磷酰氯反应（Combes合成），得到了一个新的杂环体系，即6-（4-甲氧基苯基）-2-甲基吡啶并[3,2- c ]吡咯并[2,3- e ]偶氮星-7（6 H）-1 （9c）。这表明在3-位具有典型的吡咯型反应性。可替代地，向4-NH转换企图2在图6c通过重氮化至4-OH得到，相反，一个[1,2,3]三唑并[1,5一]吡啶-3-羧甲醛（16c）。在苯并类似物2-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,6]萘吡啶-4-甲酰胺（4a）上进行的相同系列反应得到相同的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-2-methylbenzo[b][1,6]naphthyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基萘啶酮类的新型环空产品

  摘要：

  2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-1,2-二氢-1,6-萘啶-4-羧酰胺（4c）在甲醇中与碘代苯二乙酸酯进行霍夫曼重排，得到相应的4-氨基化合物（6c）。与2,4-戊二酮反应后，再与热磷酰氯反应（Combes合成），得到了一个新的杂环体系，即6-（4-甲氧基苯基）-2-甲基吡啶并[3,2- c ]吡咯并[2,3- e ]偶氮星-7（6 H）-1 （9c）。这表明在3-位具有典型的吡咯型反应性。可替代地，向4-NH转换企图2在图6c通过重氮化至4-OH得到，相反，一个[1,2,3]三唑并[1,5一]吡啶-3-羧甲醛（16c）。在苯并类似物2-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,6]萘吡啶-4-甲酰胺（4a）上进行的相同系列反应得到相同的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.003

文献信息

• Novel annulated products from aminonaphthyridinones
  作者：Leslie W. Deady、Shane M. Devine

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.003

  日期：2006.3

  hot phosphoryl chloride (attempted Combes synthesis) gave a new heterocyclic system, 6-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrido[3,2-c]pyrrolo[2,3-e]azocin-7(6H)-one (9c). This showed typical pyrrole-type reactivity at the 3-position. Alternatively, an attempt to convert the 4-NH2 in 6c to 4-OH by diazotization gave, instead, a [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxaldehyde (16c). The same series of reactions

  2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-1,2-二氢-1,6-萘啶-4-羧酰胺（4c）在甲醇中与碘代苯二乙酸酯进行霍夫曼重排，得到相应的4-氨基化合物（6c）。与2,4-戊二酮反应后，再与热磷酰氯反应（Combes合成），得到了一个新的杂环体系，即6-（4-甲氧基苯基）-2-甲基吡啶并[3,2- c ]吡咯并[2,3- e ]偶氮星-7（6 H）-1 （9c）。这表明在3-位具有典型的吡咯型反应性。可替代地，向4-NH转换企图2在图6c通过重氮化至4-OH得到，相反，一个[1,2,3]三唑并[1,5一]吡啶-3-羧甲醛（16c）。在苯并类似物2-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,6]萘吡啶-4-甲酰胺（4a）上进行的相同系列反应得到相同的结果。