2-Ethyl-5-methoxy-1,4-naphthochinon | 79786-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Ethyl-5-methoxy-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 2-Ethyl-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 79786-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LLYAQDMUNZRJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-5-methoxy-1,4-naphthochinon 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到2-Ethyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  用新型白花丹素衍生物治疗胰腺癌：设计、合成、分子机制、体外和体内评价

  摘要：

  胰腺肿瘤生长在以营养匮乏和缺氧为特征的“严峻”肿瘤微环境中。这导致胰腺癌细胞中适应性途径的激活，促进对营养饥饿和侵袭性恶性肿瘤的耐受性。传统的抗癌药物通常对在这种严峻条件下生长的肿瘤无效。白花丹素是一种植物来源的萘醌，在营养缺乏的条件下对胰腺癌细胞表现出强大的优先细胞毒性。因此，我们合成了一系列白花丹素衍生物，发现2-(环己基甲基)-白花丹素( 3f )是最有前途的化合物，其PC 50值为0.11 μM。从机制上讲， 3f可抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路，导致营养缺乏条件下癌细胞死亡。使用胰腺癌异种移植小鼠模型的体内研究证实了3f的功效，证明以剂量依赖性方式显着抑制肿瘤生长。化合物3f代表了基于反紧缩策略的抗癌药物开发的一种非常有前景的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00394
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-5-methoxy-1-naphthol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到2-Ethyl-5-methoxy-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  用新型白花丹素衍生物治疗胰腺癌：设计、合成、分子机制、体外和体内评价

  摘要：

  胰腺肿瘤生长在以营养匮乏和缺氧为特征的“严峻”肿瘤微环境中。这导致胰腺癌细胞中适应性途径的激活，促进对营养饥饿和侵袭性恶性肿瘤的耐受性。传统的抗癌药物通常对在这种严峻条件下生长的肿瘤无效。白花丹素是一种植物来源的萘醌，在营养缺乏的条件下对胰腺癌细胞表现出强大的优先细胞毒性。因此，我们合成了一系列白花丹素衍生物，发现2-(环己基甲基)-白花丹素( 3f )是最有前途的化合物，其PC 50值为0.11 μM。从机制上讲， 3f可抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路，导致营养缺乏条件下癌细胞死亡。使用胰腺癌异种移植小鼠模型的体内研究证实了3f的功效，证明以剂量依赖性方式显着抑制肿瘤生长。化合物3f代表了基于反紧缩策略的抗癌药物开发的一种非常有前景的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00394

文献信息

• Syntheses of Naphthoquinone Compounds Using Chromium Carbonyl Carbene Complexes
  作者：Masakazu Yamashita、Takahiro Ohishi

  DOI：10.1246/bcsj.66.1187

  日期：1993.4

  The chromium carbonyl carbene complexes bearing an acetoxyl group and a phenyl substituent were found to react smoothly with acetylene compounds to produce naphthoquinone derivatives in good yields after oxidation. This cycloaddition reaction proceeded regioselectively and several naphthoquinones were prepared selectively from the complex and unsymmetrical acetylenes.

  发现带有乙酰氧基和苯基取代基的铬羰基卡宾配合物可与乙炔化合物顺利反应，氧化后以良好的产率生成萘醌衍生物。这种环加成反应是区域选择性地进行的，并且从复杂的和不对称的乙炔中选择性地制备了几种萘醌。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 3. Mitt. Rationelle Synthesen des Plumbagins und seiner Homologen
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres、Hans Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19813141010

  日期：——

  Die 2‐Alkyl‐1‐hydroxy‐5‐methoxynaphthalinderivate 5 und 7 sind geeignete Ausgangskomponenten für die regiospezifische Synthese des Plumbagins (11) und seines Ethylhomologen 12. Die Synthese von 12 stellt eine allgemeine Methode zur regiospezifischen Darstellung von Plumbaginhomologen dar.

  2-烷基-1-羟基-5-甲氧基萘衍生物5和7是白花香素(11)及其乙基同系物12的位点特异性合成的合适起始组分。12的合成代表了位点特异性的一般方法白花素同系物的制备。
• 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：ZYMA GMBH

  公开号：EP0036502A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Die Erfindung betrifft neue 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone der allgemeinen Formel worin Y die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die erfindungsgemäßen Naphthochinonderivate haben vorzügliche prostaglandinsynthetasehemmende sowie antiallergische und insbesondere antianaphylaktische Eigenschaften. Sie dienen daher zur Behandlung und Bekämpfung von Entzündungen sowie von allergischen, insbesondere anaphylaktischen Reaktionen.

  本发明涉及通式如下的新的 2-烷基-5-羟基-1,4-萘醌类化合物，其中 Y 表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。 其中Y表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，以及制备这些化合物和含有这些化合物的药物的工艺。本发明的萘醌衍生物具有优异的前列腺素合成酶抑制、抗过敏，特别是抗过敏反应的特性。因此，它们可用于治疗和对抗炎症和过敏反应，特别是过敏反应。
• Wurm; Baumann, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 10, p. 1673 - 1677
  作者：Wurm、Baumann

  DOI：——

  日期：——
• WURM, G.
  作者：WURM, G.

  DOI：——

  日期：——