Methyl (S)-2,5-Dihydro-3-hydroxy-5-oxo-4-(1-oxobutyl)furan-2-ylacetate | 50595-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Methyl (S)-2,5-Dihydro-3-hydroxy-5-oxo-4-(1-oxobutyl)furan-2-ylacetate
• 英文别名: (2S)-methyl 2,5-dihydro-3-hydroxy-5-oxo-4-butanoylfuran-2-ylacetate；carlosic acid methyl ester；methyl [(2S)-4-butanoyl-3-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]acetate；methyl 2-[(2S)-4-butanoyl-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]acetate
• CAS: 50595-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: MQWPWZMHPWXSGL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-2,5-Dihydro-3-hydroxy-5-oxo-4-(1-oxobutyl)furan-2-ylacetate 在 盐酸 作用下， 反应 168.0h， 以56%的产率得到2-[(2S)-4-丁酰基-5-羟基-3-氧代呋喃-2-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. Part XXII. A novel synthetic method for tetronic acids from 1,3-dioxin-4-ones via intra- or intermolecular ketene trapping.

  摘要：

  本文介绍了从 6-取代的 1,3-二恶英-4-酮通过环己基转化为酰基烯烃，然后通过羟基功能进行分子内或分子间酮阱合成四烯酸及其衍生物的新合成路线。四烯酸及其 5-取代衍生物是通过分子内捕集法从 6-（x-羟基烷基）-1, 3-二恶英-4-酮直接合成的，而 3-酰基四烯酸则是通过分子间捕集法使从 6-取代的二恶英酮中获得的 β-酮酯和适当的 α-羟基酯发生迪克曼反应而制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.94
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl (S)-2,5-Dihydro-3-hydroxy-5-oxo-4-(1-oxobutyl)furan-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. Part XXII. A novel synthetic method for tetronic acids from 1,3-dioxin-4-ones via intra- or intermolecular ketene trapping.

  摘要：

  本文介绍了从 6-取代的 1,3-二恶英-4-酮通过环己基转化为酰基烯烃，然后通过羟基功能进行分子内或分子间酮阱合成四烯酸及其衍生物的新合成路线。四烯酸及其 5-取代衍生物是通过分子内捕集法从 6-（x-羟基烷基）-1, 3-二恶英-4-酮直接合成的，而 3-酰基四烯酸则是通过分子间捕集法使从 6-取代的二恶英酮中获得的 β-酮酯和适当的 α-羟基酯发生迪克曼反应而制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.94

文献信息

• Booth, Paul M.; Fox, Christina, M. J.; Ley, Steve V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 121 - 130
  作者：Booth, Paul M.、Fox, Christina, M. J.、Ley, Steve V.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, MASAYUKI;SAKAKI, JUN-ICHI;TAKAYMA, KAZUHISA;KOBAYASHI, SATOSHI;SUZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 94-98
  作者：SATO, MASAYUKI、SAKAKI, JUN-ICHI、TAKAYMA, KAZUHISA、KOBAYASHI, SATOSHI、SUZU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. Part XXII. A novel synthetic method for tetronic acids from 1,3-dioxin-4-ones via intra- or intermolecular ketene trapping.
  作者：Masayuki SATO、Jun-ichi SAKAKI、Kazuhisa TAKAYAMA、Satoshi KOBAYASHI、Miwako SUZUKI、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.38.94

  日期：——

  Novel synthetic routes to tetronic acid and its derivatives from 6-substituted 1, 3-dioxin-4-ones through cycloreversion to acylketenes followed by either intra- or intermolecular ketene trapping by a hydroxy function is described. While tetronic acid and its 5-substituted derivatives were synthesized directly from 6-(x-hydroxyalky)-1, 3-dioxin-4-ones by intramolecular trapping, 3-acyltetronic acids were prepared by Dieckmann reaction of the β-keto esters obtained from the 6-substituted dioxinones and an approptiate α-hydroxy ester by intermolecdular trapping.

  本文介绍了从 6-取代的 1,3-二恶英-4-酮通过环己基转化为酰基烯烃，然后通过羟基功能进行分子内或分子间酮阱合成四烯酸及其衍生物的新合成路线。四烯酸及其 5-取代衍生物是通过分子内捕集法从 6-（x-羟基烷基）-1, 3-二恶英-4-酮直接合成的，而 3-酰基四烯酸则是通过分子间捕集法使从 6-取代的二恶英酮中获得的 β-酮酯和适当的 α-羟基酯发生迪克曼反应而制备的。