2-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzaldehyde | 1094661-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1094661-37-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: OPDDUDOQFFSJCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  436.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-氢化物转移引发的直接分子间C–H官能化：通过Ugi型反应获得N-芳基脯氨酰胺

  摘要：

  已经建立了一种由1,5-氢化物转移引发的新型Ugi型反应，可以高原子经济性和高收率获得N-芳基脯氨酰胺和相关化合物。这是两种原料－三组分反应的一个例子。苯甲醇底物1充当双重合成子，用布朗斯台德酸处理后得到亚氨基离子和水。第三组分异氰对亚胺离子的亲核攻击，然后用内生水水解，得到Ugi型反应产物。该反应在温和的条件下进行，可耐受多种底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00378
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,5-氢化物转移引发的直接分子间C–H官能化：通过Ugi型反应获得N-芳基脯氨酰胺

  摘要：

  已经建立了一种由1,5-氢化物转移引发的新型Ugi型反应，可以高原子经济性和高收率获得N-芳基脯氨酰胺和相关化合物。这是两种原料－三组分反应的一个例子。苯甲醇底物1充当双重合成子，用布朗斯台德酸处理后得到亚氨基离子和水。第三组分异氰对亚胺离子的亲核攻击，然后用内生水水解，得到Ugi型反应产物。该反应在温和的条件下进行，可耐受多种底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00378

文献信息

• Diastereoselective synthesis of spiro derivatives of 3-substituted 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzo[c]quinolizines
  作者：T. V. Glukhareva、E. V. Deeva、A. Yu. Platonova、I. V. Geide、M. I. Kodess、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1134/s1070428009050170

  日期：2009.5

  (Meldrum’s acid, 1,3-cyclohexanedione, and N,N-disubstituted barbituric acids) proceeded stereoselectively giving spiro-joined 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzo[c]quinolizines with axially oriented hydrogen atoms in the positions 3 and 4a of the benzo[c]quinolizine ring.

  通过2-（4-R-哌啶子基）苯甲醛与环状活性亚甲基成分（麦德鲁姆酸，1,3-环己二酮和N，N-二取代巴比妥酸）的“叔氨基效应”机理进行环化。在苯并[c]喹啉嗪环的3和4a位具有轴向取向的氢原子的螺旋连接的2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-苯并[ c ]喹唑啉。
• Direct Intermolecular C–H Functionalization Triggered by 1,5-Hydride Shift: Access to <i>N</i>-Arylprolinamides via Ugi-Type Reaction
  作者：Le Zhen、Jiankun Wang、Qing-Long Xu、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Guangji Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00378

  日期：2017.4.7

  yields. This is an example of a two starting material–three component reaction. The benzyl alcohol substrate 1 acts as a dual synthon, which upon treatment with a Brønsted acid affords iminium ion and water. Nucleophilic attack at the iminium ion by the third component isocyanide, followed by hydrolysis with the endogenic water, gives the Ugi-type reaction products. The reaction proceeds under mild conditions

  已经建立了一种由1,5-氢化物转移引发的新型Ugi型反应，可以高原子经济性和高收率获得N-芳基脯氨酰胺和相关化合物。这是两种原料－三组分反应的一个例子。苯甲醇底物1充当双重合成子，用布朗斯台德酸处理后得到亚氨基离子和水。第三组分异氰对亚胺离子的亲核攻击，然后用内生水水解，得到Ugi型反应产物。该反应在温和的条件下进行，可耐受多种底物。