2-苯基-2,3,4,5-四氢-1,4-苯并氮杂卓 | 10004-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-苯基-2,3,4,5-四氢-1,4-苯并氮杂卓
• 英文名称: 2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine
• 英文别名: 2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[f][1,4]oxazepine
• CAS: 10004-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: REJFCSPYGGFJGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-135 °C
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2,3,4,5-四氢-1,4-苯并氮杂卓 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [5-nitro-2-(2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-4(5H)-yl)benzylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of neuroprotective condensed 1,4-benzoxazepines by regio- and diastereoselective domino Knoevenagel–[1,5]-hydride shift cyclization reaction

  摘要：

  通过从黄烷酮中获得的4-芳基-2-苯基-1,4-苯并噁唑啉衍生物的区域和对映选择性Knoevenagel-[1,5]-氢移位环化反应，制备了含有四氢-1,4-苯并噁唑啉和四氢喹啉基团的浓缩O，N-杂环化合物。通过将3JHH偶合数据与DFT构象分析所访问的主要构象的几何形状相关联，确定了产物的相对构型。通过HPLC-ECD数据表征产物的分离对映体，基于溶液构象的TDDFT-ECD计算确定其构型。两种化合物在人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中对过氧化氢（H2O2）或β-淀粉样蛋白25-35（Aβ25-35）诱导的细胞损伤表现出神经保护活性，范围在正对照的范围内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.272
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-苯基-2,3,4,5-四氢-1,4-苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Preparation of neuroprotective condensed 1,4-benzoxazepines by regio- and diastereoselective domino Knoevenagel–[1,5]-hydride shift cyclization reaction

  摘要：

  通过从黄烷酮中获得的4-芳基-2-苯基-1,4-苯并噁唑啉衍生物的区域和对映选择性Knoevenagel-[1,5]-氢移位环化反应，制备了含有四氢-1,4-苯并噁唑啉和四氢喹啉基团的浓缩O，N-杂环化合物。通过将3JHH偶合数据与DFT构象分析所访问的主要构象的几何形状相关联，确定了产物的相对构型。通过HPLC-ECD数据表征产物的分离对映体，基于溶液构象的TDDFT-ECD计算确定其构型。两种化合物在人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中对过氧化氢（H2O2）或β-淀粉样蛋白25-35（Aβ25-35）诱导的细胞损伤表现出神经保护活性，范围在正对照的范围内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.272

文献信息

• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016012333A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A method of combating and controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which comprises applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I), wherein R1 is R4, YR5 or ZR6; Y is CO or C=S; Z is S, S(O), SO2 or PO2; and A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heteroaromatic ring, wherein R1 to R6 are defined organic groups; new compounds are also provided.

  一种用于对抗和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括向害虫、害虫栖息地或易受害虫攻击的植物施加化学式(I)中的一种化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量，其中R1为R4、YR5或ZR6；Y为CO或C=S；Z为S、S(O)、SO2或PO2；A为一个可选择取代的苯基或可选择取代的杂环，其中R1至R6为定义的有机基团；还提供了新的化合物。
• 2,3-dihydro-2-phenyl-1,4-benzoxazepin-5(4H)-one from the reaction of the flavanone with hydrazoic acid. A reappraisal
  作者：D. Misiti、V. Rimatori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97875-x

  日期：1970.1
• Preparation of neuroprotective condensed 1,4-benzoxazepines by regio- and diastereoselective domino Knoevenagel–[1,5]-hydride shift cyclization reaction
  作者：László Tóth、Yan Fu、Hai Yan Zhang、Attila Mándi、Katalin E Kövér、Tünde-Zita Illyés、Attila Kiss-Szikszai、Balázs Balogh、Tibor Kurtán、Sándor Antus、Péter Mátyus

  DOI：10.3762/bjoc.10.272

  日期：——

  Condensed O,N-heterocycles containing tetrahydro-1,4-benzoxazepine and tetrahydroquinoline moieties were prepared by a regio- and diastereoselective domino Knoevenagel–[1,5]-hydride shift cyclization reaction of a 4-aryl-2-phenyl-1,4-benzoxazepine derivative obtained from flavanone. The relative configuration of products were determined by the correlation of ³J_H,H coupling data with the geometry of major conformers accessed by DFT conformational analysis. Separated enantiomers of the products were characterized by HPLC-ECD data, which allowed their configurational assignment on the basis of TDDFT-ECD calculation of the solution conformers. Two compounds showed neuroprotective activities against hydrogen peroxide (H₂O₂) or β-amyloid_25–35 (Aβ_25–35)-induced cellular injuries in human neuroblastoma SH-SY5Y cells in the range of those of positive controls.

  通过从黄烷酮中获得的4-芳基-2-苯基-1,4-苯并噁唑啉衍生物的区域和对映选择性Knoevenagel-[1,5]-氢移位环化反应，制备了含有四氢-1,4-苯并噁唑啉和四氢喹啉基团的浓缩O，N-杂环化合物。通过将3JHH偶合数据与DFT构象分析所访问的主要构象的几何形状相关联，确定了产物的相对构型。通过HPLC-ECD数据表征产物的分离对映体，基于溶液构象的TDDFT-ECD计算确定其构型。两种化合物在人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中对过氧化氢（H2O2）或β-淀粉样蛋白25-35（Aβ25-35）诱导的细胞损伤表现出神经保护活性，范围在正对照的范围内。