5,6,7,8-tetrachloro-3-isopropylbenzo[1,4]dioxin-2-one | 879212-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrachloro-3-isopropylbenzo[1,4]dioxin-2-one
• 英文别名: (2R)-5,6,7,8-tetrachloro-2-propan-2-yl-1,4-benzodioxin-3-one
• CAS: 879212-94-9
• 化学式: C₁₁H₈Cl₄O₃
• 分子量: 329.995
• InChiKey: ACMAAEXMKMDKPW-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C
• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrachloro-3-isopropylbenzo[1,4]dioxin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-羟基-3-甲基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  催化、对映选择性 [4 + 2]-环加成烯酮烯醇和 O-醌：有效进入手性、α-氧化羧酸衍生物

  摘要：

  我们报告了使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂，邻醌与烯酮烯醇化物（衍生自易得的酰氯）的催化、对映选择性 [4 + 2]-环加成反应，以生产高对映体过量 (ee) 的产物，产率从高到高。这些反应的热力学驱动力部分归因于产品芳香性的恢复。得到的手性双环加合物可以以多种有用的方式进行合成处理，例如以提供 α-氧化羧酸衍生物的灵活合成。

  DOI：

  10.1021/ja058077g
• 作为产物：
  描述：

  邻四氯苯醌 、 异戊酰氯 在 benzoylquinidine 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrachloro-3-isopropylbenzo[1,4]dioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化中令人惊讶的机制“转换”：α-羟基酸衍生物的双功能、不对称方法

  摘要：

  我们报告了一种不寻常的双功能连续杂狄尔斯-阿尔德/开环反应的详细合成和机理研究，其中手性金属络合乙烯酮烯醇化物与邻醌反应，以优异的产率提供高度对映体富集的α-羟基化羰基衍生物。与金鸡纳生物碱衍生物一起筛选了许多路易斯酸；令人惊讶的是，发现反式-(Ph(3)P)(2)PdCl(2)可显着提高产率和反应速率。通过分子建模以及红外、紫外和核磁共振光谱探索了一系列路易斯酸结合基序。我们的观察记录了一个基本的机制“转换”，即串联路易斯碱/路易斯酸活化的金属烯醇化物的形成，优先于金属配位的醌物种（如在邻醌衍生物的其他反应中观察到的）。这种新方法被应用于多种药物靶标的合成，每种药物靶标均具有高产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja806818a