2-苯基-2,4,6-三羟基苯乙酮 | 727-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-苯基-2,4,6-三羟基苯乙酮
• 中文别名: 2,4,6-三羟基苯基苄酮；2-苯基-2',4',6'-三羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-phenyl-2',4',6'-trihydroxyacetophenone
• 英文别名: 2,4,6-trihydroxyphenyl benzyl ketone；1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-2-phenylethanone；(phenylmethyl)-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-ketone；2-Phenyl-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 727-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• mdl: MFCD00205539
• 分子量: 244.247
• InChiKey: SLHBRIIHMDJIBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-165 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  287nm(MeOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S37,S39
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2914501900
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H317,H318,H400
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-苯基-2′,4′,6′-三羟基苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
严重的眼损伤 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H12O4
分子式
: 244.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Phenyl-2',4',6'-trihydroxyacetophenone
-
CAS 号 727-71-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 161 - 165 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.93
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 0.568 mg/l -
96 h
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-Phenyl-2',4',6'-
trihydroxyacetophenone)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-Phenyl-2',4',6'-
trihydroxyacetophenone)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (2-Phenyl-2',4',6'-
trihydroxyacetophenone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4′,6′-二甲氧基-2-2′-羟基-2-苯基乙酰苯	2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl benzyl ketone	39604-66-5	C16H16O4	272.301
  ——	2,4,6-trihydroxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-deoxybenzoin	85602-17-1	C19H20O4	312.365
  ——	2,4,6-trihydroxybibenzyl	143207-80-1	C14H14O3	230.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2,4,6-三羟基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-hydroxy-5-methoxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aminomethylation of 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones

  摘要：

  开发了一种从5,7-二羟基异黄酮出发合成7-羟基-5-甲氧基异黄酮的方法。提出使用二甲基氨基氯化物来保护7-羟基。研究了合成的7-羟基-5-甲氧基异黄酮与甲醛胺的胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0570-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dihydroxyphenyl 2-phenylacetate 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以39%的产率得到2-苯基-2,4,6-三羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Glucosylpolyphenols as Inhibitors of Aβ-Induced Fyn Kinase Activation and Tau Phosphorylation: Synthesis, Membrane Permeability, and Exploratory Target Assessment within the Scope of Type 2 Diabetes and Alzheimer’s Disease

  摘要：

  Despite the rapidly increasing number of patients suffering from type 2 diabetes, Alzheimer's disease, and diabetes-induced dementia, there are no disease-modifying therapies that are able to prevent or block disease progress. In this work, we investigate the potential of nature-inspired glucosylpolyphenols against relevant targets, including islet amyloid polypeptide, glucosidases, and cholinesterases. Moreover, with the premise of Fyn kinase as a paradigm-shifting target in Alzheimer's drug discovery, we explore glucosylpolyphenols as blockers of Aβ-induced Fyn kinase activation while looking into downstream effects leading to Tau hyperphosphorylation. Several compounds inhibit Aβ-induced Fyn kinase activation and decrease pTau levels at 10 μM concentration, particularly the per-O-methylated glucosylacetophloroglucinol and the 4-glucosylcatechol dibenzoate, the latter inhibiting also butyrylcholinesterase and β-glucosidase. Both compounds are nontoxic with ideal pharmacokinetic properties for further development. This work ultimately highlights the multitarget nature, fine structural tuning capacity, and valuable therapeutic significance of glucosylpolyphenols in the context of these metabolic and neurodegenerative disorders.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00841

文献信息

• Synthesis and Properties of 2-Carboxyethyland 2-Carboxypropylchromones
  作者：G. P. Mrug、B. A. Demidchuk、S. P. Bondarenko、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02710-x

  日期：2019.5

  Reaction features of polyhydroxydeoxybenzoins and their heteroatomic analogs with succinic and glutaric anhydrides were studied and shown to be useful for synthesizing 3-(3-pyrazolyl)butyric acids and 4,11-dioxo-8,10,11,12-tetrahydro-4H,9H-pyrano[2,3-a]xanthene derivatives with a butyric acid moiety.

  研究了聚羟基脱氧安息香及其杂原子类似物与琥珀酸和戊二酸酐的反应特征，并证明可用于合成 3-(3-吡唑基)丁酸和 4,11-dioxo-8,10,11,12-四氢-4H，具有丁酸部分的 9H-吡喃并[2,3-a]呫吨衍生物。
• Cyclization of the enol esters of o-acyloxyphenyl alkyl ketones—III
  作者：T. Széll、L. Dózsai、M. Zarándy、K. Menyhárth

  DOI：10.1016/0040-4020(69)85003-9

  日期：1969.1

  confirmed the scheme suggested by Baker,3 and revealed that the reaction intermediates are enol esters which cyclize to γ-pyrones. Enol benzoate is probably the intermediate also in the Kuhn variant14 of the Allan-Robinson reaction. The Kostanecki-Robinson acylations in non-aqueous media correspond to the cyclization of enol esters2 in aqueous solvents. A kinetic study of the reaction has shown that the rate-determining

  对Kostanecki-Robinson反应机理的重新检验已经证实了Baker，3提出的方案，并揭示了反应中间体是环化为γ-吡喃酮的烯醇酯。烯醇苯甲酸酯也可能是Allan-Robinson反应的Kuhn变体14中的中间体。非水性介质中的Kostanecki-Robinson酰化反应对应于烯醇酯2在水性溶剂中的环化。反应的动力学研究表明，决定速率的步骤是环化，发现其速率表达为：
• Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and dihydropyrimidin-2(1H)-thiones as inhibitors of sodium iodide symporter
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2682389A1

  公开（公告）日：2014-01-08

  The invention relates to novel dihydropyrimidin-2(1H)-ones and dihydropyrimidin-2(1H)-thiones of formula (I): for use as medicaments, and in particular as inhibitors of sodium iodide symporter (NIS) and reducers of iodine transport and/or accumulation into NIS-expressing cells. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I) as active principle. Finally, the present invention relates to specific dihydropyrimidin-2(1H)-ones and dihydropyrimidin-2(1H)-thiones of formula (I) as such.

  该发明涉及以下化学式(I)的新型二氢嘧啶-2(1H)-酮和二氢嘧啶-2(1H)-硫酮： 用作药物，特别是作为钠碘转运蛋白(NIS)的抑制剂和减少碘进入NIS表达细胞的药物。该发明还涉及一种包含至少一种化合物的药物组合物作为活性原理。最后，本发明涉及特定的二氢嘧啶-2(1H)-酮和二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的化学式(I)。
• [EN] DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONES AND DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-THIONES AS INHIBITORS OF SODIUM IODIDE SYMPORTER<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONES ET DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-THIONES COMME INHIBITEURS DU SYMPORT DE L'IODURE DE SODIUM
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014203044A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The invention relates to novel dihydropyrimidin-2(lH)-ones and dihydropyrimidin- 2(lH)-thiones of formula (la). The invention also relates to the use of such compounds as medicaments, and in particular as inhibitors of sodium iodide symporter (NIS) and reducers of iodine transport and/or accumulation into NIS expressing cells. The invention also concerns a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (la) as active principle.

  这项发明涉及公式(la)的新型二氢嘧啶-2(lH)-酮和二氢嘧啶-2(lH)-硫醚。该发明还涉及将这些化合物用作药物，特别是作为碘化钠共转运蛋白(NIS)的抑制剂和减少碘进入表达NIS的细胞的药物。该发明还涉及一种包含至少一种公式(la)化合物作为活性成分的药物组合物。
• Arylalkyl Ketones, Benzophenones, Desoxybenzoins and Chalcones Inhibit TNF-α Induced Expression of ICAM-1: Structure-Activity Analysis
  作者：Sarvesh Kumar、Chandra Shekhar Reddy L、Yogesh Kumar、Amit Kumar、Brajendra K. Singh、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Mukesh K. Pandey、Rajni Jain、Rajesh Thimmulappa、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Shyam Biswal、Erik Van der Eycken、Anthony L. DePass、Sanjay V. Malhotra、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1002/ardp.201100279

  日期：2012.5

  potent intercellular cell adhesion molecule‐1 (ICAM‐1) inhibitors, a large number of arylalkyl ketones, benzophenones, desoxybenzoins and chalcones and their analogs (54 in total) have been synthesized and screened for their ICAM‐1 inhibitory activity. The structure‐activity relationship studies of these compounds identified three potent chalcone derivatives and also demonstrated the possible mechanism

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。