(22R,24S)-6β-methoxy-23-(1,3-dithian-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol | 1418453-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,24S)-6β-methoxy-23-(1,3-dithian-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-1-[2-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1418453-73-2
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂S₂
• 分子量: 534.912
• InChiKey: IWMAXASDFTVTQZ-UHEXFLHASA-N

物化性质

• 沸点：
  606.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,24S)-6β-methoxy-23-(1,3-dithian-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol 在 Raney Ni 作用下， 以66%的产率得到(22S,24R)-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯，卡塔甾酮和隐含内酯的侧链的短会聚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法来制备喜树碱系列的甾族衍生物，其含有油菜素内酯及其同类物的22α-羟基-，22α，23α-二羟基-和22α-羟基-23-酮部分。关键步骤是将类固醇C-22醛与衍生自特殊合成的含硫缩醛的手性合成子的阴离子偶联。分别通过还原性或水解性硫代缩酮去除来制备Cathasterone和cryptolide侧链。通过DIBAL-H还原TBS保护的22α-羟基-23-酮获得油菜素内酯侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.094
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbutan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 (22R,24S)-6β-methoxy-23-(1,3-dithian-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol 、 6β-methoxy-23-(1,3-dithian-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯，卡塔甾酮和隐含内酯的侧链的短会聚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法来制备喜树碱系列的甾族衍生物，其含有油菜素内酯及其同类物的22α-羟基-，22α，23α-二羟基-和22α-羟基-23-酮部分。关键步骤是将类固醇C-22醛与衍生自特殊合成的含硫缩醛的手性合成子的阴离子偶联。分别通过还原性或水解性硫代缩酮去除来制备Cathasterone和cryptolide侧链。通过DIBAL-H还原TBS保护的22α-羟基-23-酮获得油菜素内酯侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.094

文献信息

• A short convergent synthesis of the side chains of brassinolide, cathasterone, and cryptolide
  作者：Alaksiej Hurski、Vladimir Zhabinskii、Vladimir Khripach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.094

  日期：2013.2

  22α-hydroxy-23-ketone moieties characteristic of brassinolide and its congeners, has been developed. The key step is the coupling of a steroidal C-22 aldehyde with an anion derived from a specially synthesized thioacetal-containing chiral synthon. The cathasterone and cryptolide side chains are prepared by reductive or hydrolytic thioketal removal, respectively. The brassinolide side chain is obtained by DIBAL-H

  已经开发出一种新的方法来制备喜树碱系列的甾族衍生物，其含有油菜素内酯及其同类物的22α-羟基-，22α，23α-二羟基-和22α-羟基-23-酮部分。关键步骤是将类固醇C-22醛与衍生自特殊合成的含硫缩醛的手性合成子的阴离子偶联。分别通过还原性或水解性硫代缩酮去除来制备Cathasterone和cryptolide侧链。通过DIBAL-H还原TBS保护的22α-羟基-23-酮获得油菜素内酯侧链。