N,N-diethyl-6-propionyl-2-trimethylsilylbenzofuran-7-carboxamide | 1300713-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N,N-diethyl-6-propionyl-2-trimethylsilylbenzofuran-7-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-6-propanoyl-2-trimethylsilyl-1-benzofuran-7-carboxamide
• CAS: 1300713-51-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃Si
• 分子量: 345.514
• InChiKey: NQCOBBPRDOWACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-6-propionyl-2-trimethylsilylbenzofuran-7-carboxamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1药剂（-）-同心奈德的绝对配置：（+）-（R）-同心奈德的全合成

  摘要：

  从2-碘苯酚中分7步从（Daldinia concentrica）的抗HIV-1药物的对映异构体（+）-（R）-同心环内酯的第一个对映选择性全合成显示了天然形式的（- ）构型的（S）-构型。呋喃酞。关键功能包括阴离子邻位-弗里斯重排以提供3-碘二十二烷基酰胺，使用串联Sonogashira偶联环化反应的苯并呋喃体系的简便构建，定向邻位金属化以引入丙酰基和CBS还原，从而选择性地建立立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo2004132
• 作为产物：
  描述：

  2-iodophenyl diethylcarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 N,N-diethyl-6-propionyl-2-trimethylsilylbenzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1药剂（-）-同心奈德的绝对配置：（+）-（R）-同心奈德的全合成

  摘要：

  从2-碘苯酚中分7步从（Daldinia concentrica）的抗HIV-1药物的对映异构体（+）-（R）-同心环内酯的第一个对映选择性全合成显示了天然形式的（- ）构型的（S）-构型。呋喃酞。关键功能包括阴离子邻位-弗里斯重排以提供3-碘二十二烷基酰胺，使用串联Sonogashira偶联环化反应的苯并呋喃体系的简便构建，定向邻位金属化以引入丙酰基和CBS还原，从而选择性地建立立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo2004132