N,N-dimethyl-4-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)aniline | 1367368-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)benzenamine；N,N-dimethyl-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 1367368-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NSi
• 分子量: 231.413
• InChiKey: MAIYEESJVIQEGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可回收铜 (I) 催化的三烷基甲硅烷基乙炔和 N-甲苯磺酰腙的交叉偶联导致 C(sp)–C(sp3) 键的形成

  摘要：

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02691

文献信息

• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。