(E)-ethyl 3,4-dimethoxy-α-phenylcinnamate | 54814-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-ethyl 3,4-dimethoxy-α-phenylcinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 54814-40-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: PYVPPJSJHLMLPV-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3,4-dimethoxy-α-phenylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Polyphenolic acids of Lithospermum ruderale (Boraginaceae). I. Isolation and structure determination of lithospermic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a028

文献信息

• Oxidative Cyclization Reaction of 2-Aryl-Substituted Cinnamates To Form Phenanthrene Carboxylates by Using MoCl₅
  作者：Kathrin Wehming、Moritz Schubert、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201403442

  日期：2014.9.22

  The oxidative cyclization reaction of 2‐aryl cinnamates and derivatives thereof can be easily performed with MoCl5 as the oxidant. This powerful reagent allows oxidative coupling reactions for which other reagents fail. The best results are obtained when the 2‐phenyl substituent of the cinnamate is equipped with two methoxy groups. Even iodo moieties in the bay region of phenanthrene are tolerated

  以MoCl 5为氧化剂可以轻松地进行2-芳基肉桂酸酯及其衍生物的氧化环化反应。这种强大的试剂可进行其他试剂无法完成的氧化偶联反应。当肉桂酸酯的2-苯基取代基带有两个甲氧基时，可获得最佳结果。在反应条件下甚至菲的海湾区域中的碘部分也是被容许的。如果涉及萘基，则会发生骨架的重排，从而为高功能化的角芳烃提供了一条优雅的途径。证明了15种底物的环化反应，菲衍生物的分离产率高达99％。反应的广泛范围强调了MoCl 5和MoCl 5的有用性/ TiCl 4中的氧化偶合反应。