4-vinyldibenzo[b,d]furan | 15167-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-vinyldibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 4-Vinyldibenzofuran；4-ethenyldibenzofuran
• CAS: 15167-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: PUVIVXQBXOPXCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyldibenzo[b,d]furan 在 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 19.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯衍生物的催化α-选择性氘化

  摘要：

  我们报告了一个操作简单的苯乙烯催化 α-氘化协议。该过程通过碱催化将甲醇可逆加成到 DMSO -d6 溶剂中的苯乙烯中进行。甲醇的浓度显示出对于多个竞争副反应的高产率和选择性至关重要。证明了 α-氘代苯乙烯在获取氘标记的手性苄基立体中心方面的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12874
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃-4-羧醛 、 甲基三苯基碘化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-vinyldibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  用 AgNO2 和 TEMPO 高效立体选择性硝化单取代和双取代烯烃

  摘要：

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja311942e

文献信息

• Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Atanu Modak、Tuhin Patra、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201303576

  日期：2013.9.9

  An economical approach to α‐CF3‐substituted ketones, which are important intermediates in synthetic and medicinal chemistry, employs olefins and the readily available Langlois reagent (CF3SO2Na). The reaction is operationally simple, proceeds at room temperature, and exhibits an excellent tolerance toward a wide variety of functional groups.

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。
• Enantioselective Radical Type, 1,2-Oxytrifluoromethylation of Olefins Catalyzed by Chiral Vanadyl Complexes: Importance of Noncovalent Interactions
  作者：Chien-Tien Chen、Yu-Cheng Su、Chia-Hao Lu、Chien-I Lien、Shiang-Fu Hung、Chan-Wei Hsu、Rachit Agarwal、Ramuasagar Modala、Hung-Min Tseng、Pin-Xuan Tseng、Ryoma Fujii、Kyohei Kawashima、Seiji Mori

  DOI：10.1021/acscatal.1c01813

  日期：2021.6.18

  2-oxytrifluoromethylations of styrenes were explored by using N-oxyphthalimide (NOPI) as the resulting benzylic radical anchor after cross-coupling by a CF3 radical under the catalyses of chiral N-salicylidene-derived oxovanadium(V) complexes. Among the 15 different solvents and 15 different catalysts examined, the best scenarios were in i-PrOH with C3-tert-butyl or C3-fluoro-/2,5-dimethylphenyl-substituted vanadyl

  在手性N-水杨烯衍生的氧钒 (V)催化下，通过 CF 3自由基交叉偶联后，使用N-氧邻苯二甲酰亚胺 (NOPI) 作为所得苄基自由基锚，探索了苯乙烯的不对称三组分 1,2-氧三氟甲基化复合体。在检查的 15 种不同溶剂和 15 种不同催化剂中，最佳方案是在i -PrOH 中使用 C3-叔丁基或 C3-氟-/2,5-二甲基苯基取代的氧钒催化剂，导致相应的互补S和R产物的产率分别高达 88% 和 87/86% ee，单次重结晶后进一步富集到至少 94% ee。测试 ccontrol α-(2-苯基环丙基)苯乙烯以证明涉及苄基自由基物质的不对称事件。DFT计算表明，苄基基团的SOMO被放置在一个方式来定向CF 3 CH 2组从远叔丁基组中的salicylidene-升-叔通过与相互作用-butylglycinate模板Ñ NOPI的-氧原子以双分子均裂取代（S H2）类型机制。对映选择性分布主要由中间钒
• Continuous Flow Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Heck Reactions with Arylboronic Acids
  作者：Luke R. Odell、Jonas Lindh、Tomas Gustafsson、Mats Larhed

  DOI：10.1002/ejoc.201000063

  日期：2010.4

  Palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reactions were investigated under continuous flow conditions. Selective, fast and convenient protocols for the coupling of arylboronic acids with electron-rich and electron-poor olefins were developed by using a commercially available flow reactor.

  在连续流动条件下研究了钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应。通过使用市售流动反应器开发了用于将芳基硼酸与富电子和缺电子烯烃偶联的选择性、快速和方便的方案。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Diarylamines with Olefins through CH Activation: Direct Access to N-Arylindoles
  作者：Upendra Sharma、Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Soumitra Agasti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201406284

  日期：2014.10.27

  A palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling between diarylamines and olefins has been discovered for the synthesis of substituted indoles. This intermolecular annulation approach incorporates readily available olefins for the first time and obviates the need of any additional directing group. An ortho palladation, olefin coordination, and β‐migratory insertion sequence has been proposed for the

  已发现二芳基胺和烯烃之间的钯催化的脱氢偶联反应可用于合成取代的吲哚。这种分子间环化方法首次引入了容易获得的烯烃，从而消除了对任何其他导向基团的需要。一个邻 palladation，烯烃配位，和β-迁徙插入序列已经提出了产生的olefinated中间体，其被发现产生预期的吲哚部分。
• Direct Vinylation and Difluorovinylation of Arylboronic Acids Using Vinyl- and 2,2-Difluorovinyl Tosylates via the Suzuki−Miyaura Cross Coupling
  作者：Thomas M. Gøgsig、Lina S. Søbjerg、Anders T. Lindhardt、Kim L. Jensen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo7027097

  日期：2008.5.1

  reaction conditions were developed for the Pd(0)-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling reaction of aryl boronic acids with a simple electrophilic vinylation reagent, vinyl tosylate, providing access to styrene derivatives in good yields. The easily accessible vinyl tosylate represents a stable and less toxic alternative to the vinyl halides and the triflate/nonaflate derivatives. Furthermore, this methodology

  为Pd（0）催化的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应与简单的亲电子乙烯基化试剂甲苯磺酸乙烯酯开发了一般反应条件，从而可以高收率获得苯乙烯衍生物。容易获得的甲苯磺酸乙烯酯是卤代乙烯和三氟甲磺酸酯/非三氟甲磺酸酯衍生物的一种稳定且毒性较小的替代品。此外，该方法被扩展，以提供用于引入的容易，直接的方法宝石-difluorovinyl取代基上使用类似的，并且还容易获得的2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯作为电补体的芳香环。