(E)-4-naphtho[2,1-a]azulen-12-ylbut-3-en-2-one | 869964-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-naphtho[2,1-a]azulen-12-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 869964-59-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: OQCXRTVAVLUJME-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-naphtho[2,1-a]azulen-12-ylbut-3-en-2-one 在 高氯酸 、 环庚三烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.1%的产率得到4-Naphtho[2,1-a]azulen-12-yl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Metal-Free Hydrogenation of the Carbon−Carbon Double Bond in Azulenoid Enones by Use of Cycloheptatriene and Protic Acid

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient method for the hydrogenation of the carbon-carbon double bond in azulenoid and aromatic fused azulenoid enones without the use of hydrogen and a metal catalyst is reported. Treatment of a variety of azulenoid enones with cycloheptatriene and a protic acid in acetonitrile gave the corresponding, beta-azulenyl ketone derivatives in excellent to moderate yield. In this reaction, cycloheptatriene acts as a hydride donor.

  DOI：

  10.1021/ol0611402
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-碘萘 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4-naphtho[2,1-a]azulen-12-ylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Tropylium离子介导的呋喃开环反应和萘[1,2- a ] azulene衍生物的X射线研究新颖合成苯并丙酮类似物萘[ a ] azulenes。

  摘要：

  由2-（5-）合成萘[1,2- a ] azulene（8），萘[2,1- a ] azulene（13）和萘[2,3- a ] azulene（18）的苯丙酮丙酮类似物。甲基-2-呋喃基）-1-对苯二甲酰基（7），1-（5-甲基-2-呋喃基）-2-对苯二甲酰基萘（12）和2-（5-甲基-2-呋喃基）-3-对苯二甲酰基萘（17）。合成方法基于对呋喃离子的分子内亲电攻击而引起的呋喃开环反应。萘[1,2- a ] az杂烯衍生物的单晶X射线研究（8）表明，其四环体系的平面度与苯并[ c ]菲（四螺旋）相似。在晶体中发现了一个中心对称相关的二聚体结构，就像羧酸分子一样，但通过C O···H-C氢键。还发现减少了七元环中的键长交替。

  DOI：

  10.1021/jo051409f

文献信息

• Novel Synthesis of Benzalacetone Analogues of Naphth[<i>a</i>]azulenes by Intramolecular Tropylium Ion-Mediated Furan Ring-Opening Reaction and X-ray Investigation of a Naphth[1,2-<i>a</i>]azulene Derivative
  作者：Kimiaki Yamamura、Shizuka Kawabata、Takatomo Kimura、Kazuo Eda、Masao Hashimoto

  DOI：10.1021/jo051409f

  日期：2005.10.1

  Benzalacetone analogues of naphth[1,2-a]azulene (8), naphth[2,1-a]azulene (13), and naphth[2,3-a]azulene (18) were synthesized from 2-(5-methyl-2-furyl)-1-tropylionaphthalene (7), 1-(5-methyl-2-furyl)-2-tropylionaphthalene (12), and 2-(5-methy-2-furyl)-3-tropylionaphthalene (17), respectively. The synthetic method is based on furan ring-opening reaction by the intramolecular electrophilic attack of

  由2-（5-）合成萘[1,2- a ] azulene（8），萘[2,1- a ] azulene（13）和萘[2,3- a ] azulene（18）的苯丙酮丙酮类似物。甲基-2-呋喃基）-1-对苯二甲酰基（7），1-（5-甲基-2-呋喃基）-2-对苯二甲酰基萘（12）和2-（5-甲基-2-呋喃基）-3-对苯二甲酰基萘（17）。合成方法基于对呋喃离子的分子内亲电攻击而引起的呋喃开环反应。萘[1,2- a ] az杂烯衍生物的单晶X射线研究（8）表明，其四环体系的平面度与苯并[ c ]菲（四螺旋）相似。在晶体中发现了一个中心对称相关的二聚体结构，就像羧酸分子一样，但通过C O···H-C氢键。还发现减少了七元环中的键长交替。
• Novel Metal-Free Hydrogenation of the Carbon−Carbon Double Bond in Azulenoid Enones by Use of Cycloheptatriene and Protic Acid
  作者：Takatomo Kimura、Tohru Takahashi、Mitsuko Nishiura、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1021/ol0611402

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]An efficient method for the hydrogenation of the carbon-carbon double bond in azulenoid and aromatic fused azulenoid enones without the use of hydrogen and a metal catalyst is reported. Treatment of a variety of azulenoid enones with cycloheptatriene and a protic acid in acetonitrile gave the corresponding, beta-azulenyl ketone derivatives in excellent to moderate yield. In this reaction, cycloheptatriene acts as a hydride donor.