(5S,8R,8aS)-(-)-methyl (8-butyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)acetate | 934186-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5S,8R,8aS)-(-)-methyl (8-butyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(5S,8R,8aS)-8-butyl-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-yl]acetate
• CAS: 934186-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: GTACERBOGFYGCT-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,8aS)-(-)-methyl (8-butyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)acetate 、 甲基三苯基碘化膦 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.5h， 以49%的产率得到(5S,8R,8aS)-(-)-5-allyl-8-butyl-octahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 251N and 221K

  摘要：

  The chiral synthesis of 8-butyl 5-substituted poison-frog alkaloids 251N and 221K has been achieved, and the relative stereochemistry of natural 251N was determined by the present chiral synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)6
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide copper(l) iodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.5h， 生成 (5S,8R,8aS)-(-)-methyl (8-butyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 251N and 221K

  摘要：

  The chiral synthesis of 8-butyl 5-substituted poison-frog alkaloids 251N and 221K has been achieved, and the relative stereochemistry of natural 251N was determined by the present chiral synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)6

文献信息

• Chiral Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 251N and 221K
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Zhou Dejun、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.3987/com-06-s(w)6

  日期：——

  The chiral synthesis of 8-butyl 5-substituted poison-frog alkaloids 251N and 221K has been achieved, and the relative stereochemistry of natural 251N was determined by the present chiral synthesis.