2-chloro-3-((4-chlorobenzyl)thio)naphthalene-1,4-dione | 1347739-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-((4-chlorobenzyl)thio)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-[(4-chlorobenzyl)thio]-1,4-naphthoquinone；2-chloro-3-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1347739-33-6
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₂O₂S
• 分子量: 349.237
• InChiKey: KHVUQOZLYSKFPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-((4-chlorobenzyl)thio)naphthalene-1,4-dione 、 1-(2-氟苯基)哌嗪 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-(4-chlorobenzylthio)-3-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1,4-naphthoquinone derivatives: antibacterial and antifungal agents

  摘要：

  A novel series of substituted 1,4-naphthoquinone derivatives was synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activity. The structures of the novel products were characterized by spectroscopic methods. Among the tested compounds, 3a and 9 are the most effective compounds against M. luteum as potent antibacterial and C. tenuis and A. niger as potent antifungal. These two compounds are promising as biologically active compounds.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0300-y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 4-氯苄硫醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-chloro-3-((4-chlorobenzyl)thio)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型含氮和硫杂1,4-萘醌作为有效的抗真菌和抗菌剂的合成与生物学评价

  摘要：

  1，4-萘醌是有机合成中的独特试剂，已在几个众所周知的和最近开发的应用领域中使用。此外，在制备硫酸化的，（杂）环的和其他几种转化中，这些1，4-萘醌已在亲核乙烯基取代中显示出高反应性。本研究描述了单硫化萘-1,4-二酮（3），3-氯-2-乙氧基萘-1,4-二酮（4），二硫化萘-1,4-二酮的衍生物的合成和生物学评价。（5），以及对称的双-1,4-萘醌（7，9）从2,3-二氯萘醌的反应（得到1）分别带有S-，O-取代的单硫醇，二硫醇和四硫醇。通过光谱方法表征了新产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.048

文献信息

• Synthesis and Antibacterial and Antifungal Properties of Novel <i>S-, N-, N,S-</i>, and <i>S,O</i>-Substituted 1,4-Naphthoquinone Derivatives
  作者：Cemil Ibis、Amac Fatih Tuyun、Zeliha Ozsoy-Gunes、Sibel Sahinler Ayla、Maryna V. Stasevych、Rostyslav Ya. Musyanovych、Olena Komarovska-Porokhnyavets、Volodymyr Novikov

  DOI：10.1080/10426507.2012.727515

  日期：2013.7.1

  substituted 1,4-naphthoquinone derivatives were synthesized and evaluated for their antibacterial and antifungal activity. The structures of the novel products were characterized by spectroscopic methods. Among the tested compounds, 2,2′,3,3′-alkoxy substituted naphthoquinones, S,O-substituted naphthoquinone, and N,S-substituted naphthoquinone derivatives are the most potent antifungals against C. tenuis. 2

  摘要 合成了一系列新的取代 1,4-萘醌衍生物并评价了它们的抗菌和抗真菌活性。新产品的结构通过光谱方法表征。在测试的化合物中，2,2',3,3'-烷氧基取代的萘醌、S,O-取代的萘醌和N,S-取代的萘醌衍生物是最有效的抗C.tenuis 的抗真菌剂。2,3-Thio-2',3'-烷氧基取代的萘醌是对抗黑曲霉最有效的抗真菌化合物。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要