(3β,8α)-9,10-Didehydro-2,3-dihydro-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6,8-dimethylergoline | 99499-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (3β,8α)-9,10-Didehydro-2,3-dihydro-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6,8-dimethylergoline
• 英文别名: 9-ergolene；(3β,8α)-9,10-Didehydro-2,3-dihydro-1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-6,8-dimethylergoline；(5aS,6aR,9S)-4-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-7,9-dimethyl-5,5a,6,6a,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 99499-55-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 410.537
• InChiKey: ASWUDMRFTCRTMQ-WJONJSRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,8α)-9,10-Didehydro-2,3-dihydro-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6,8-dimethylergoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(3β)-2,3-Dihydroisolysergine
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23
• 作为产物：
  描述：

  1-<(4-Methoxyphenyl)sulfonyl>-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-4(5H)-one 在 吡啶 、 potassium superoxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (3β,8α)-9,10-Didehydro-2,3-dihydro-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6,8-dimethylergoline
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23

文献信息

• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1925 - 1928
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.
  作者：Ichiya NINOMIYA、Toshiko KIGUCHI、Chiyomi HASHIMOTO、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.39.23

  日期：——

  Total syntheses of several ergoline-type alkaloids, (±)-agroclavine (21), (±)-agroclavine I (24), (±)-fumigaclavine B (28), and (±)-lysergene (33), were accomplished via a route involving reductive photoxyclization of the enamide 5 followed by oxidative cleavage of the dihydrofuran ring.

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。