(1S*,2R*,10S*,11R*)-18-Oxapentacyclo[9.6.1.0^2,10.0^4,8.0^12,17]octadeca-3,8,12,14,16-pentaene | 220184-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S*,2R*,10S*,11R*)-18-Oxapentacyclo[9.6.1.0^2,10.0^4,8.0^12,17]octadeca-3,8,12,14,16-pentaene
• 英文别名: (1S,2S,10R,11R)-18-oxapentacyclo[9.6.1.02,10.04,8.012,17]octadeca-3,8,12,14,16-pentaene
• CAS: 220184-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PTXNCRSMKWMMAZ-ZYGGUILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (1S*,2R*,10S*,11R*)-18-Oxapentacyclo[9.6.1.0^2,10.0^4,8.0^12,17]octadeca-3,8,12,14,16-pentaene 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到Dimethyl 11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍配合物催化的氧杂和氮杂苯并降冰片二烯与炔烃的立体选择性[2 + 2 + 2]共环三聚：过渡金属介导的异苯并呋喃和异吲哚前体的合成

  摘要：

  氧杂苯并降冰片二烯（1a）与炔烃Ni（PPh 3）2 Cl 2，PPh 3和锌粉的存在下甲苯得到两种常见的产品2A和2B不管炔烃用过的。2a和2b的形成被认为是由1a和1d的Diels-Alder反应引起的。异苯并呋喃。后者是由1a和[2 + 2 + 2]环加合物的逆Diels-Alder反应产生的炔烃由镍体系催化。一系列镍催化的[2 + 2 + 2]环加合物（4a–j和5a–d）的末端含草酸和氮杂苯并降冰片二烯（1a–d）炔烃在−5–18°C的温度下被隔离。相似地，庚-1,6-二炔 和 octa-1,7-diyne与1a和1d反应生成新型五环[2 + 2 + 2]环加合物6a–d，产率为62–75％。这些产品很方便异苯并呋喃 和 异吲哚与各种亲二烯体反应的前体，提供相应的Diels-Alder加合物。另外，[2 + 2 + 2]环加合物可以用作前体的合成芳香族化合物。例如1a与丁-2-酸甲酯

  DOI：

  10.1039/a907654i
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 1,6-庚二炔 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(1S*,2R*,10S*,11R*)-18-Oxapentacyclo[9.6.1.0^2,10.0^4,8.0^12,17]octadeca-3,8,12,14,16-pentaene
  参考文献：
  名称：

  镍配合物催化的氧杂和氮杂苯并降冰片二烯与炔烃的立体选择性[2 + 2 + 2]共环三聚：过渡金属介导的异苯并呋喃和异吲哚前体的合成

  摘要：

  氧杂苯并降冰片二烯（1a）与炔烃Ni（PPh 3）2 Cl 2，PPh 3和锌粉的存在下甲苯得到两种常见的产品2A和2B不管炔烃用过的。2a和2b的形成被认为是由1a和1d的Diels-Alder反应引起的。异苯并呋喃。后者是由1a和[2 + 2 + 2]环加合物的逆Diels-Alder反应产生的炔烃由镍体系催化。一系列镍催化的[2 + 2 + 2]环加合物（4a–j和5a–d）的末端含草酸和氮杂苯并降冰片二烯（1a–d）炔烃在−5–18°C的温度下被隔离。相似地，庚-1,6-二炔 和 octa-1,7-diyne与1a和1d反应生成新型五环[2 + 2 + 2]环加合物6a–d，产率为62–75％。这些产品很方便异苯并呋喃 和 异吲哚与各种亲二烯体反应的前体，提供相应的Diels-Alder加合物。另外，[2 + 2 + 2]环加合物可以用作前体的合成芳香族化合物。例如1a与丁-2-酸甲酯

  DOI：

  10.1039/a907654i