4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione | 1313876-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2h-benzo[g]chromene-2,5,10-trione；4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2,5,10-trione
• CAS: 1313876-99-1
• 化学式: C₁₉H₁₂O₅
• 分子量: 320.301
• InChiKey: GVSZTPYMQKEAOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 PEG-stabilized Ni nanoparticles 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  镍纳米粒子通过级联环化序列催化Meldrum酸和串联烯醇内酯化的化学选择性Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.032

文献信息

• “On-water” organic synthesis: l-proline catalyzed synthesis of pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]- and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives in aqueous media
  作者：Hamid Mofakham、Rahim Ghadari、Ahmad Shaabani、Milad Pedarpour、Sabrieh Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-012-0160-x

  日期：2013.4

  In this work, functionalized pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]-, and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives have been synthesized via a Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone to the Knoevenagel condensation product of an aldehyde with Meldrum’s acid, dimedone or barbituric acid in the presence of a catalytic amount of l-proline under refluxing conditions

  在这项工作中，通过2-羟基-1,4-萘醌或2的迈克尔加成反应合成了功能化的嘧啶-2,4-二酮-，苯并[ g ]-和二氢吡喃并[2,3- g ]色烯衍生物。在催化量的1-脯氨酸存在下，在水中回流条件下，将醛，5-二羟基-1,4-苯醌与醛与梅德鲁姆的酸，二甲酮或巴比妥酸形成Knoevenagel缩合产物，收率良好。
• Nickel nanoparticles catalyzed chemoselective Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid and tandem enol lactonizations via cascade cyclization sequence
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.032

  日期：2011.7

  A novel protocol has been reported wherein, polyethylene glycol (PEG) stabilized nickel nanoparticles have been used as catalyst for chemoselective Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and Meldrum’s acid to give 5-arylidene Meldrum’s acid which underwent tandem enol lactonization by Michael addition/cyclization sequence with active methylene compounds in the presence of Ni nanoparticles to

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。