14-(2-naphthyl)-14H-7-oxa-benzo[a]naphthacene-8,13-dione | 1372628-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 14-(2-naphthyl)-14H-7-oxa-benzo[a]naphthacene-8,13-dione
• 英文别名: 14-(2-naphthyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione；2-Naphthalen-2-yl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,16,18,20-nonaene-15,22-dione
• CAS: 1372628-87-9
• 化学式: C₃₁H₁₈O₃
• 分子量: 438.482
• InChiKey: YDMRSOFYNFVMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2-萘甲醛 、 2-萘酚 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到14-(2-naphthyl)-14H-7-oxa-benzo[a]naphthacene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot syntheses of dibenzo[a,i]xanthene-diones and evaluation of their antioxidant activity

  摘要：

  已经描述了合成二苯并[a,i]蒽醌二酮的简便和方便的程序。该过程采用在水回流下使用催化硫酸的醛、2-羟基-1,4-萘醌和2-萘酚/2,7-二羟基萘/2,6-二羟基萘的一锅法缩合。特定任务的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([bmim]HSO₄)，也被发现是这种转化的有效催化剂。此处定义的协议在收率较高、操作简单、易于后处理和反应时间短方面证明是有效的。此外，这些化合物通过2,2-二苯基-1-苦基肼自由基清除剂(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, DPPH)进行了抗氧化活性的筛选。

  DOI：

  10.1139/v2012-033

文献信息

• Efficient one-pot syntheses of dibenzo[<i>a</i>,<i>i</i>]xanthene-diones and evaluation of their antioxidant activity
  作者：Jitender M. Khurana、Ankita Chaudhary、Anshika Lumb、Bhaskara Nand

  DOI：10.1139/v2012-033

  日期：2012.9

  Facile and convenient procedures for the synthesis of dibenzo[a,i]xanthene-diones have been described. The process employs one-pot condensation of aldehydes, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, and 2-naphthol/2,7-dihydroxynaphthalene/2,6-dihydroxynaphthalene using catalytic sulfuric acid in water under reflux. Task-specific ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bmim]HSO₄), has also been found to be an effective catalyst for this transformation. The protocols defined herein prove to be efficient in terms of high yields, operational simplicity, easy workup, and short reaction time. Also, these compounds were screened for antioxidant activity by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assay.

  已经描述了合成二苯并[a,i]蒽醌二酮的简便和方便的程序。该过程采用在水回流下使用催化硫酸的醛、2-羟基-1,4-萘醌和2-萘酚/2,7-二羟基萘/2,6-二羟基萘的一锅法缩合。特定任务的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([bmim]HSO₄)，也被发现是这种转化的有效催化剂。此处定义的协议在收率较高、操作简单、易于后处理和反应时间短方面证明是有效的。此外，这些化合物通过2,2-二苯基-1-苦基肼自由基清除剂(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, DPPH)进行了抗氧化活性的筛选。

• Facile, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzo[<i>a</i>]naphthacene-8,13-diones
  作者：Vakiti Srinivas、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.524961

  日期：2012.2.1

  One-pot synthesis of 14-aryl-14H-7-oxa-benzo[a]naphthacene-8,13-diones was developed by the reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, aromatic aldehydes, and 2-naphthol in the presence of acetic acid. The structures of these compounds were identified by elemental analyses, infrared, H-1 NMR, and mass.
• The first catalytic application of copper aluminate nanoparticles in C–C and C–O coupling reaction: green synthesis of some new α‐lapachone derivatives
  作者：Bahareh Abdolpour Mori、Saeed Khodabakhshi、Sanaz Tajik、Mojtaba Baghernejad、Amir Yadegari

  DOI：10.1007/s00706-016-1692-z

  日期：2016.10

  the multicomponent organic synthesis. The CuAl2O4 NPs was prepared and characterized by XRD, SEM, and TEM for this purpose and applied in the green synthesis of pyranonaphthoquinones (α-lapachone derivatives) under solvent-free conditions. The nanocatalyst can be recycled and reused for four times. Graphical abstract

  摘要这是铝酸铜纳米颗粒（CuAl 2 O 4 NPs）作为多组分有机合成的有效催化剂的首次应用。为此，制备了CuAl 2 O 4 NPs，并通过XRD，SEM和TEM对其进行了表征，并将其用于无溶剂条件下的吡喃并萘醌（α-lapachone衍生物）的绿色合成。纳米催化剂可以循环使用四次。 图形概要