14-(2-naphthyl)-14H-7-oxa-benzo[a]naphthacene-8,13-dione | 1372628-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 14-(2-naphthyl)-14H-7-oxa-benzo[a]naphthacene-8,13-dione
• 英文别名: 14-(2-naphthyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione；2-Naphthalen-2-yl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,16,18,20-nonaene-15,22-dione
• CAS: 1372628-87-9
• 化学式: C₃₁H₁₈O₃
• 分子量: 438.482
• InChiKey: YDMRSOFYNFVMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2-萘甲醛 、 2-萘酚 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到14-(2-naphthyl)-14H-7-oxa-benzo[a]naphthacene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot syntheses of dibenzo[a,i]xanthene-diones and evaluation of their antioxidant activity

  摘要：

  已经描述了合成二苯并[a,i]蒽醌二酮的简便和方便的程序。该过程采用在水回流下使用催化硫酸的醛、2-羟基-1,4-萘醌和2-萘酚/2,7-二羟基萘/2,6-二羟基萘的一锅法缩合。特定任务的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([bmim]HSO₄)，也被发现是这种转化的有效催化剂。此处定义的协议在收率较高、操作简单、易于后处理和反应时间短方面证明是有效的。此外，这些化合物通过2,2-二苯基-1-苦基肼自由基清除剂(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, DPPH)进行了抗氧化活性的筛选。

  DOI：

  10.1139/v2012-033

文献信息

• The first catalytic application of copper aluminate nanoparticles in C–C and C–O coupling reaction: green synthesis of some new α‐lapachone derivatives
  作者：Bahareh Abdolpour Mori、Saeed Khodabakhshi、Sanaz Tajik、Mojtaba Baghernejad、Amir Yadegari

  DOI：10.1007/s00706-016-1692-z

  日期：2016.10

  the multicomponent organic synthesis. The CuAl2O4 NPs was prepared and characterized by XRD, SEM, and TEM for this purpose and applied in the green synthesis of pyranonaphthoquinones (α-lapachone derivatives) under solvent-free conditions. The nanocatalyst can be recycled and reused for four times. Graphical abstract

  摘要这是铝酸铜纳米颗粒（CuAl 2 O 4 NPs）作为多组分有机合成的有效催化剂的首次应用。为此，制备了CuAl 2 O 4 NPs，并通过XRD，SEM和TEM对其进行了表征，并将其用于无溶剂条件下的吡喃并萘醌（α-lapachone衍生物）的绿色合成。纳米催化剂可以循环使用四次。 图形概要
• Facile, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzo[<i>a</i>]naphthacene-8,13-diones
  作者：Vakiti Srinivas、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.524961

  日期：2012.2.1

  One-pot synthesis of 14-aryl-14H-7-oxa-benzo[a]naphthacene-8,13-diones was developed by the reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, aromatic aldehydes, and 2-naphthol in the presence of acetic acid. The structures of these compounds were identified by elemental analyses, infrared, H-1 NMR, and mass.