2-amino-5'-methyl-2',5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro[benzo[g]-chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1204748-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-5'-methyl-2',5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro[benzo[g]-chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-5-methyl-2,5',10'-trioxospiro[1H-indole-3,4'-benzo[g]chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 1204748-04-8
• 化学式: C₂₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 383.363
• InChiKey: XZMCSEPJVHMKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 丙二腈 在 graphene oxide-supported dicationic ionic liquid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-amino-5'-methyl-2',5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro[benzo[g]-chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯负载的阳离子型离子液体催化高效合成水中螺[吲哚啉-3,9'-x吨]三酮和螺[chromene-4,3'-吲哚啉] -3-腈衍生物

  摘要：

  在本文中，开发了一种温和且高效的合成路线，用于使用氧化石墨烯合成螺[吲哚啉-3,9'-吨]三酮和螺[chromene-4,3'-吲哚啉] -3-腈负载的阳离子型离子液体（DIL @ GO）作为水性介质中的非均相催化剂。通过取代的靛红与1,3-二酮化合物（1,3-环己二酮/二甲酮）和螺[色烯-4,3'的一锅缩合反应，合成了靶向的螺[吲哚啉-3,9'-x吨]三酮衍生物-二氢吲哚] -3-腈衍生物是通过取代的靛红，丙二腈和可烯丙基的CH活化化合物（2-羟基萘-1,4-二酮/二甲酮）的一锅反应合成的。DIL @ GO催化剂在所有测试的反应中均表现出出色的催化能力，并在较短的反应时间内获得了优异的最终产物分离产率。另外，催化剂的非均质性质有助于通过离心分离催化剂，并且其具有可保留活性的多达五个连续反应循环的可重复使用性使该方法更为有利且对环境无害。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04405-x

文献信息

• Ultrasound assisted synthesis of spirooxindole analogs catalyzed by Fe3O4@PPCA NPs: Experimental, theoretical and in vitro biological studies
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Chayan Pandya、Danny F. Diengdoh、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky、Ridahunlang Nongkhlaw、Jyothi Kumari、D. Sriram、Akella Sivaramakrishna、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135363

  日期：2023.7

  nanocatalyst was evaluated in the synthesis of spirooxindole derivatives. Also, the use of ultrasonication further demonstrated the versatility of this protocol in addition to other features like simple work-up procedure, mild reaction conditions, simple catalyst recovery, short reaction time and the use of environmental friendly solvents. In vitro biological evaluation of the synthesized compounds also revealed

  在这项研究中，使用 FT-IR、p-XRD、SEM、EDS、TEM、TGA 和 VSM 等不同技术制备并表征了一种磁性可回收多相催化剂 Fe 3 O 4 @PPCA。在螺氧吲哚衍生物的合成中评估了纳米催化剂的催化效率。此外，除了简单的后处理程序、温和的反应条件、简单的催化剂回收、较短的反应时间和使用环保溶剂等其他功能外，超声波的使用进一步证明了该协议的多功能性。合成化合物的体外生物学评价还揭示了化合物4ce的抗结核活性，而化合物4ga、4gb和4gc显示出深远的抗氧化活性。还使用密度泛函理论 (DFT) 对有机转化的机理途径进行了计算研究，以确定 PPCA 的催化作用。
• Design, synthesis, and evaluation of 1,4-naphthoquinone-chromene hybrids as potential anti-K562 and A549 agents
  作者：Wen-Hui Zhang、Bo Zhang、Bo-Wen Pan、Xiong-Wei Liu、Zhi-Gang Yin、Yu-Zhou Zhuo、Chuan-wen Lei、Ying Zhou

  DOI：10.1039/d3nj05743g

  日期：——

  Two series of 1,4-naphthoquinone-chromone hybrids 4a (4aa–4ao) and 4b (4ba–4bq) were designed, synthesized and evaluated as antitumor agents.

  设计、合成并评估了两个系列的 1,4-萘醌-色酮混合物 4a（4aa-4ao）和 4b（4ba-4bq）作为抗肿瘤药物。
• An efficient, three-component synthesis of spiro[benzo[<i>g</i>]chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile and spiro[indoline-3,5′-pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine]-6′-carbonitrile derivatives
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Tayebeh Amanpour、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.240

  日期：2009.11

  Abstract magnified image Spiro[benzo[g]chromene‐4,3′‐indoline]‐3‐carbonitriles and spiro[indoline‐3,5′‐pyrano[2,3‐d]pyrimidine]‐6′‐carbonitriles were synthesized via a three‐component reaction of isatins, 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione or 2‐methylpyrimidine‐4,6‐diol, and malononitrile in aqueous media. J. Heterocyclic Chem., (2009).