(5S)-4-bromo-3-methyl-5-((1'S,3'S,5'S)-1,3,5-trimethyloctyl)-5H-furan-2-one | 749228-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-4-bromo-3-methyl-5-((1'S,3'S,5'S)-1,3,5-trimethyloctyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-3-bromo-2-[(2S,4S,6S)-4,6-dimethylnonan-2-yl]-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 749228-74-8
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO₂
• 分子量: 331.293
• InChiKey: UYOYHAROFCXBLC-ASHKBJFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-bromo-3-methyl-5-((1'S,3'S,5'S)-1,3,5-trimethyloctyl)-5H-furan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2Z-(4S,5S,7S,9S)-2,3,5,7,9-pentamethyldodec-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成制备s yn -1,3-二甲基阵列：Capensifuranone的合成和结构解析

  摘要：

  己烯呋喃酮（1）的合成已通过应用有机铜试剂与非外消旋N-烯酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应的进展来制备1,3-顺二甲基阵列而实现。根据合成二醇衍生物的高场NMR表征，确定了1的相对和绝对立体化学。先前未分配的C 4立体化学1被确定为（S）-构型。己烯呋喃酮及其C 4非对映异构体的热力学平衡已得到检验。

  DOI：

  10.1021/jo049567e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromomethacrylic acid 、 (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyl-1-nonanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5R)-4-bromo-3-methyl-5-((1'S,3'S,5'S)-1,3,5-trimethyloctyl)-5H-furan-2-one 、 (5S)-4-bromo-3-methyl-5-((1'S,3'S,5'S)-1,3,5-trimethyloctyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成制备s yn -1,3-二甲基阵列：Capensifuranone的合成和结构解析

  摘要：

  己烯呋喃酮（1）的合成已通过应用有机铜试剂与非外消旋N-烯酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应的进展来制备1,3-顺二甲基阵列而实现。根据合成二醇衍生物的高场NMR表征，确定了1的相对和绝对立体化学。先前未分配的C 4立体化学1被确定为（S）-构型。己烯呋喃酮及其C 4非对映异构体的热力学平衡已得到检验。

  DOI：

  10.1021/jo049567e

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition for the Preparation of <i>s</i><i>yn</i>-1,3-Dimethyl Arrays:  Synthesis and Structure Elucidation of Capensifuranone
  作者：David R. Williams、Andrea L. Nold、Richard J. Mullins

  DOI：10.1021/jo049567e

  日期：2004.8.1

  capensifuranone (1) has been achieved by the application of developments for asymmetric conjugate addition reactions of organocopper reagents with nonracemic N-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidinones for the preparation of 1,3-syn-dimethyl arrays. The assignment of relative and absolute stereochemistry of 1 has been made following the high-field NMR characterizations of synthetic diol derivatives. The previously

  己烯呋喃酮（1）的合成已通过应用有机铜试剂与非外消旋N-烯酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应的进展来制备1,3-顺二甲基阵列而实现。根据合成二醇衍生物的高场NMR表征，确定了1的相对和绝对立体化学。先前未分配的C 4立体化学1被确定为（S）-构型。己烯呋喃酮及其C 4非对映异构体的热力学平衡已得到检验。