3,7-dibutyl-7-aza-3-azoniabicyclo[3.3.1]nonane | 58324-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,7-dibutyl-7-aza-3-azoniabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 3,7-dibutyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane；dibutylbispidine；3,7-dibutyl-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 58324-90-6
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂
• 分子量: 238.417
• InChiKey: QEZOCSVNNUPJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105°/0.3mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3,7-dibutyl-7-aza-3-azoniabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Deprotonations:  Lithiation of N-(tert-Butoxycarbonyl)indoline with sec-Butyllithium/(−)-Sparteine

  摘要：

  The asymmetric lithiation of N-Boc indoline (1) with s-BuLi/(-)-sparteine and subsequent substitution provides the 2-substituted N-Boc indolines 3 and 5-11 with excellent enantiomeric ratios and in variable yields. The asymmetric lithiation-substitution sequence with N-Boc-7-chloroindoline (12) provides products 13-19 with good enantiomeric ratios. Mechanistic investigation establishes that the enantioselectivities arise from an initial asymmetric deprotonation to provide the enantioenriched and configurationally stable organolithium intermediates (S)-28 and (S)-29, which react stereoselectively with electrophiles.

  DOI：

  10.1021/jo9708856
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-环氧十二烷 、 3-戊酮 在 仲丁基锂 、 3,7-dibutyl-7-aza-3-azoniabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.75h， 以63%的产率得到(2RS,3RS)-1,1-diethyl-2,3-epoxytridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted Epoxides by Lithiation of Terminal Epoxides

  摘要：

  Diamine-ligand-assisted direct hydrogen-lithium exchange allows the generation of nonstabilized (H-substituted) oxiranyllithium species and their subsequent trapping by Bu3SnCl and carbonyl-based electrophiles. This reaction provides a new concise route to alpha,beta-epoxystannanes and substituted epoxides.

  DOI：

  10.1021/ol048544j

文献信息

• Enantioselective synthesis of epoxides by α-deprotonation—electrophile trapping of achiral epoxides
  作者：David M. Hodgson、Timothy J. Buxton、Iain D. Cameron、Emmanuel Gras、Eirene H. M. Kirton

  DOI：10.1039/b309717j

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation of achiral epoxides 1, 21, and 26 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 2 and subsequent electrophile trapping gives access to enantioenriched trisubstituted epoxides 9–17, 22, 23, 27 and 28 (in up to 86% ee).

  使用（-）-鹰爪豆碱2在有机锂存在下对非手性环氧化物1、21和26进行对映选择性α-去质子化，随后进行亲电捕获，可以获得对映体富集的三取代环氧化物9-17、22、23、27和28（最高可达86% ee）。
• Microwave-Assisted Raney Nickel Reduction of Bispidinone Thioketals to <i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkylbispidines
  作者：Adolf Gogoll、Lauri Toom、Helena Grennberg

  DOI：10.1055/s-2006-942394

  日期：2006.6

  investigations into the properties of some 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane (bispidine) derivatives are described. These compounds are structurally related to the naturally occurring lupanine alkaloids, they are of interest because of their cardiac antiarrhythmic function as well as their use as bases or ligands in organic chemical reactions. Their chemical properties are related to the presence of a rigid

  本论文介绍了一些3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（双吡啶）衍生物的改进合成和性质研究。这些化合物在结构上与天然存在的羽扇豆碱生物碱有关，由于它们的心脏抗心律失常功能以及它们在有机化学反应中作为碱或配体的用途而受到关注。它们的化学性质与具有两个氮原子的刚性分子支架的存在有关，该分子支架可用于与各种路易斯酸结合相互作用。已经开发了一种改进的合成方法，通过双吡啶酮提供双吡啶，同时避免使用高度有毒的肼，在替代方法中用作还原剂。一系列具有多种取代基的双吡啶衍生物的碱度为 13 个数量级。讨论了结构和碱度之间的相关性，并使用计算方法提出了具有更高碱度的其他衍生物。 几种双吡啶衍生物及其质子化形式的结构已通过 X 射线晶体学在固态和在溶液中使用 NMR 光谱学进行了表征. 已经研究了具有双吡啶配体的空间拥挤 (π-烯丙基) 钯配合物的结构和溶液动力学，揭示了对动态过程的机理洞察。使用体积庞大的双吡啶作为
• Asymmetric Deprotonations:  Lithiation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indoline with <i>sec</i>-Butyllithium/(−)-Sparteine
  作者：Kathleen M. Bertini Gross、Young M. Jun、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo9708856

  日期：1997.10.1

  The asymmetric lithiation of N-Boc indoline (1) with s-BuLi/(-)-sparteine and subsequent substitution provides the 2-substituted N-Boc indolines 3 and 5-11 with excellent enantiomeric ratios and in variable yields. The asymmetric lithiation-substitution sequence with N-Boc-7-chloroindoline (12) provides products 13-19 with good enantiomeric ratios. Mechanistic investigation establishes that the enantioselectivities arise from an initial asymmetric deprotonation to provide the enantioenriched and configurationally stable organolithium intermediates (S)-28 and (S)-29, which react stereoselectively with electrophiles.