exo 2-amino-6,7-dimethoxybenzonorbornene | 80567-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo 2-amino-6,7-dimethoxybenzonorbornene
• 英文别名: exo-2-amino-6,7-dimethoxybenzonorbornene；(1S,8S,9R)-4,5-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-amine
• CAS: 80567-94-8；80583-02-4；82189-73-9；82189-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: AUGGAHCTNKTCDL-BKDNQFJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo 2-amino-6,7-dimethoxybenzonorbornene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 exo-2-N-Methylamino-6,7-dihydroxybenzonorbornene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  一些被设计为多巴胺的刚性类似物的外-和内-2-氨基苯并降冰片烯的合成和多巴胺能性质。

  摘要：

  exo-2-氨基-5,6-二羟基苯并降冰片烯（11f），exo-2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯（11h），exo-2-氨基-7,8-二羟基苯并降冰片烯（11g）和内描述了多巴胺的刚性类似物-2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯（14d）。化合物11h和14d，它们的N-甲基（11i和11j）和N，N-二甲基（14i和14j）衍生物以及化合物11f和11g在通过多巴胺能活性诱导定型行为的能力进行评估时不具有多巴胺激动剂的活性皮下注射后在小鼠中的表达以及它们在双侧注射伏隔核中引起大鼠活动过度的能力。但是，化合物11f，11g，11h以及N-甲基衍生物11i和14d均能有效取代[3H] -2-氨基-6，

  DOI：

  10.1021/jm00346a007
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 exo 2-amino-6,7-dimethoxybenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  一些被设计为多巴胺的刚性类似物的外-和内-2-氨基苯并降冰片烯的合成和多巴胺能性质。

  摘要：

  exo-2-氨基-5,6-二羟基苯并降冰片烯（11f），exo-2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯（11h），exo-2-氨基-7,8-二羟基苯并降冰片烯（11g）和内描述了多巴胺的刚性类似物-2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯（14d）。化合物11h和14d，它们的N-甲基（11i和11j）和N，N-二甲基（14i和14j）衍生物以及化合物11f和11g在通过多巴胺能活性诱导定型行为的能力进行评估时不具有多巴胺激动剂的活性皮下注射后在小鼠中的表达以及它们在双侧注射伏隔核中引起大鼠活动过度的能力。但是，化合物11f，11g，11h以及N-甲基衍生物11i和14d均能有效取代[3H] -2-氨基-6，

  DOI：

  10.1021/jm00346a007

文献信息

• Synthesis and dopamine receptor binding of exo- and endo-2-amino-6,7-dihydroxybenzonorbornene, rigid analogs of 2-amino-6,7-dihydroxytetrahydronaphthalene
  作者：David I. Schuster、Haralambos E. Katerinopoulos、William L. Holden、Anubhav P. S. Narula、Richard B. Libes、Randall B. Murphy

  DOI：10.1021/jm00349a017

  日期：1982.7

  Two bridged tricyclic analogues of 2-amino-6,7-dihydroxytetrahydronaphthalene (ADTN) in which the amino group is held rigidly in an equatorial and axial conformation, respectively, and in which the catechol ring is twisted out of the plane of the ethylamine chain have been synthesized and assayed for their effects on the binding of [3H]dopamine, [3H]apomorphine, and [3H]spiperone to calf and rat striatal

  2-氨基-6,7-二羟基四氢萘（ADTN）的两个桥接三环类似物，其中的氨基分别分别严格地保持在赤道和轴向构象，并且儿茶酚环从乙胺链平面上扭转而来已经合成并测定了它们对[3H]多巴胺，[3H]阿扑吗啡和[3H]哌酮与小牛和大鼠纹状体匀浆结合的影响。高达2000 nM的浓度，这些外-和内--2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯与小牛和大鼠脑匀浆中的受体位点相比，没有显示出取代任何放射性配体的能力，这与测量的IC50值相反。两种制剂中外消旋ADTN相对于[3H]多巴胺分别为6和3.1 nM。对氨基苯甲酸的对映异构体没有显示出比活性。两种制剂中分别有[3H]多巴胺。与[3H]多巴胺相比，exo胺的对映异构体没有特异性。尽管是负面的，但这些数据在多巴胺能受体相互作用的分子建模中提供了信息。