N-[6-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-8-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl]-2-methylpropanamide | 830343-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[6-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-8-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 830343-45-8
• 化学式: C₃₉H₄₁N₃O₇
• 分子量: 663.77
• InChiKey: XSMMRGJJRDECJF-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 N-[6-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-8-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl]-2-methylpropanamide 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-[6-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-8-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并嘧啶类化合物作为DNA碱基的扩展类似物

  摘要：

  我们报告的合成，堆叠和配对的大小扩展的嘧啶核苷，缩写为dyT和dyC的一个新的结构类的属性。它们的碱基是胸腺嘧啶和胞嘧啶的苯并同源变体，其设计不同于先前描述的一类尺寸扩大的（xDNA）嘧啶，相对于糖而言，其扩张载体不同。我们将这种新的基本几何形状称为“ yDNA”（“宽DNA”的助记符）。两种C-糖苷均使用Pd介导的碘化碱衍生物与脱氧核糖前体的偶联制备。作为游离的脱氧核苷，dyT和dyC均显示出强大的荧光，最大发射分别在375和390 nm处。两种加宽的嘧啶都可以作为保护的亚磷酰胺衍生物容易地掺入合成寡核苷酸中。在“悬空的末端” DNA环境中进行的实验表明，yT和yC的堆叠比它们的天然对应物更有利。当在沃森-克里克（Watson-Crick）DNA的情况下配对相对的天然碱基时，尽管与相邻的天然对大小不匹配，但yT核苷酸与A形成的对与T-A对一样稳定。在相同情况下，yC核苷酸（与G配对）不稳

  DOI：

  10.1021/jo0483973
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-8-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.29h， 生成 N-[6-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-8-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并嘧啶类化合物作为DNA碱基的扩展类似物

  摘要：

  我们报告的合成，堆叠和配对的大小扩展的嘧啶核苷，缩写为dyT和dyC的一个新的结构类的属性。它们的碱基是胸腺嘧啶和胞嘧啶的苯并同源变体，其设计不同于先前描述的一类尺寸扩大的（xDNA）嘧啶，相对于糖而言，其扩张载体不同。我们将这种新的基本几何形状称为“ yDNA”（“宽DNA”的助记符）。两种C-糖苷均使用Pd介导的碘化碱衍生物与脱氧核糖前体的偶联制备。作为游离的脱氧核苷，dyT和dyC均显示出强大的荧光，最大发射分别在375和390 nm处。两种加宽的嘧啶都可以作为保护的亚磷酰胺衍生物容易地掺入合成寡核苷酸中。在“悬空的末端” DNA环境中进行的实验表明，yT和yC的堆叠比它们的天然对应物更有利。当在沃森-克里克（Watson-Crick）DNA的情况下配对相对的天然碱基时，尽管与相邻的天然对大小不匹配，但yT核苷酸与A形成的对与T-A对一样稳定。在相同情况下，yC核苷酸（与G配对）不稳

  DOI：

  10.1021/jo0483973

文献信息

• Novel Benzopyrimidines as Widened Analogues of DNA Bases
  作者：Alex H. F. Lee、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jo0483973

  日期：2005.1.1

  stacking, and pairing properties of a new structural class of size-expanded pyrimidine nucleosides, abbreviated dyT and dyC. Their bases are benzo-homologated variants of thymine and cytosine and have a design that is distinct from a previously described class of size-expanded (xDNA) pyrimidines, with a different vector of expansion relative to the sugar. We term this new base geometry “yDNA” (a mnemonic

  我们报告的合成，堆叠和配对的大小扩展的嘧啶核苷，缩写为dyT和dyC的一个新的结构类的属性。它们的碱基是胸腺嘧啶和胞嘧啶的苯并同源变体，其设计不同于先前描述的一类尺寸扩大的（xDNA）嘧啶，相对于糖而言，其扩张载体不同。我们将这种新的基本几何形状称为“ yDNA”（“宽DNA”的助记符）。两种C-糖苷均使用Pd介导的碘化碱衍生物与脱氧核糖前体的偶联制备。作为游离的脱氧核苷，dyT和dyC均显示出强大的荧光，最大发射分别在375和390 nm处。两种加宽的嘧啶都可以作为保护的亚磷酰胺衍生物容易地掺入合成寡核苷酸中。在“悬空的末端” DNA环境中进行的实验表明，yT和yC的堆叠比它们的天然对应物更有利。当在沃森-克里克（Watson-Crick）DNA的情况下配对相对的天然碱基时，尽管与相邻的天然对大小不匹配，但yT核苷酸与A形成的对与T-A对一样稳定。在相同情况下，yC核苷酸（与G配对）不稳