1-(4-chloro-2-fluoro-benzyl)-piperidin-4-one | 906815-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-chloro-2-fluoro-benzyl)-piperidin-4-one
• 英文别名: N-(4-chloro-2-fluorobenzyl)-4-piperidinone；1-[(4-chloro-2-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-one
• CAS: 906815-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClFNO
• 分子量: 241.693
• InChiKey: ACIDFAVKAUFAJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-fluoro-benzyl)-piperidin-4-one 在 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2-[5-chloro-6-[(3S)-4-[1-[(4-chloro-2-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]-3-ethylpiperazin-1-yl]pyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型氟 18 标记小分子 PET 放射性示踪剂的合成和临床前评估，用于动脉粥样硬化小鼠模型中 CXCR3 受体的成像

  摘要：

  CXCR3 是一种趋化因子受体，在先天性和适应性免疫细胞中表达。它促进 T 淋巴细胞和其他免疫细胞募集到炎症部位，以响应同源趋化因子的结合。在动脉粥样硬化病变形成过程中发现了 CXCR3 及其趋化因子的上调。因此，通过正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂检测CXCR3可以成为以非侵入性方式检测动脉粥样硬化发展的有用工具。在此，我们报告了一种新型氟 18 (F-18, 18F) 标记的小分子放射性示踪剂的合成、放射合成和表征，用于动脉粥样硬化小鼠模型中 CXCR3 受体的成像。参考标准 1 及其前体 9 由起始原料经过 5 个步骤合成，产率良好至中等。 CXCR3A和CXCR3B的Ki测量值分别为0.81±0.02nM和0.31±0.02nM。 [18F]1 通过两步放射合成制备，衰变校正放射化学产率为 13 ± 2%，放射化学纯度 > 99%，合成结束时比活度为 44.4 ± 3.7 GBq/μmol

  DOI：

  10.1186/s13550-023-01017-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以97%的产率得到1-(4-chloro-2-fluoro-benzyl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/88920

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PYRIDINE OR PHENYL COMPOUNDS WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Anilkumar Gopinadhan N.

  公开号：US20080292589A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present application discloses a compound, or enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, racemates or prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or esters of said compound, or of said prodrug, said compound having the general structure shown in Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. Also disclosed is a method of treating chemokine mediated diseases, such as, palliative therapy, curative therapy, prophylactic therapy of certain diseases and conditions such as inflammatory diseases (non-limiting example(s) include, psoriasis), autoimmune diseases (non-limiting example(s) include, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis), graft rejection (non-limiting example(s) include, allograft rejection, zenograft rejection), infectious diseases (e.g, tuberculoid leprosy), fixed drug eruptions, cutaneous delayed-type hypersensitivity responses, ophthalmic inflammation, type I diabetes, viral meningitis and tumors using a compound of Formula 1.

  本申请披露了一种化合物或其对映体、立体异构体、转位异构体、互变异构体、外消旋体或前药，或者该化合物的药学上可接受的盐、溶剂化物或酯，或者该前药的药学上可接受的盐、溶剂化物或酯，该化合物具有如公式1所示的一般结构，或其药学上可接受的盐、溶剂化物或酯。同时，本申请还披露了一种使用公式1的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如缓解疗法、治愈疗法、预防性治疗某些疾病和情况，例如炎症性疾病（非限定性例子包括牛皮癣）、自身免疫性疾病（非限定性例子包括类风湿性关节炎、多发性硬化）、移植排斥（非限定性例子包括同种异体排斥、异种异体排斥）、传染病（例如结核性麻风）、固定药物性皮疹、皮肤迟发型超敏反应、眼科炎症、I型糖尿病、病毒性脑膜炎和肿瘤的方法。
• WO2006/88836
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/88840
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Exploring a pocket for polycycloaliphatic groups in the CXCR3 receptor with the aid of a modular synthetic strategy
  作者：Maikel Wijtmans、Dennis Verzijl、Cindy M.E. van Dam、Leontien Bosch、Martine J. Smit、Rob Leurs、Iwan J.P. de Esch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.093

  日期：2009.4

  A CXCR3 pocket capable of accommodating polycycloaliphatics was explored using a modular synthetic strategy. The systematic studies reveal that the tricyclic 2-adamantane and bicyclic (iso) bornyl group are efficiently recognized by CXCR3. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMINE-LINKED PYRIDYL AND PHENYL SUBSTITUTED PIPERAZINE-PIPERIDINES WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1853583B1

  公开（公告）日：2011-09-07