cis-7-thiabicyclo<4.3.0>nonane | 5745-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: cis-7-thiabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: cis-1-thiahydrindane；(+/-)-cis-octahydro-benzo[b]thiophene；(+/-)-cis-Octahydro-benzo[b]thiophen；(3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzothiophene
• CAS: 5745-52-8；19516-14-4；54004-35-2
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: NZOBCFVNZQYCCZ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  210.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7-thiabicyclo<4.3.0>nonane 、 碘甲烷 生成 (+/-)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-benzo[b]thiophenium; iodide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION AND PHYSICAL PROPERTIES OF SULFUR COMPOUNDS RELATED TO PETROLEUM. V. cis- AND trans-1-THIAHYDRINDAN AND 3-THIABICYCLO[3.3.0]OCTANE, AND cis-2-THIABICYCLO[3.3.0]OCTANE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01126a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohex-2-enyl)ethanol 在 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 cis-7-thiabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl(aryl)-cis-1-thiahydrindanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953417

文献信息

• Formation of cyclic sulfonium salts by Me3SiI-promoted intramolecular displacement of hydroxide or methoxide by sulfide. Ring contraction thiepane → thiolane
  作者：Vanda Cere`、Salvatore Pollicino、Antonino Fava

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00229-3

  日期：1996.4

  methyl ethers). The outcome may be a cyclic sulfonium salt or an iodide arising from cleavage of a sulfonium intermediate. Cyclization is especially favored with secondary and tertiary alcohols or ethers, and with an aliphatic more than an aromatic sulfide function. A transannular version of the reaction results in the facile ring contraction of a 7- to a 5-membered cyclic sulfide.

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。
• Synthesis of 2-alkyl(aryl)-cis-1-thiahydrindanes
  作者：N. P. Volynskii、L. A. Zegel'man、M. B. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00953417

  日期：1988.10
• PREPARATION AND PHYSICAL PROPERTIES OF SULFUR COMPOUNDS RELATED TO PETROLEUM. V. cis- AND trans-1-THIAHYDRINDAN AND 3-THIABICYCLO[3.3.0]OCTANE, AND cis-2-THIABICYCLO[3.3.0]OCTANE
  作者：STANLEY F. BIRCH、RONALD A. DEAN、NEVILLE J. HUNTER、EDMUND V. WHITEHEAD

  DOI：10.1021/jo01126a006

  日期：1955.9