2,2-Dioxo-1-methyl-1H,3H-2-thia-1,3-diaza-phenalene | 148287-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-Dioxo-1-methyl-1H,3H-2-thia-1,3-diaza-phenalene
• 英文别名: 2-Methyl-3lambda6-thia-2,4-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene 3,3-dioxide；2-methyl-3λ6-thia-2,4-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene 3,3-dioxide
• CAS: 148287-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: JWNIBJXFJSRSQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dioxo-1-methyl-1H,3H-2-thia-1,3-diaza-phenalene 在 四(三苯基膦)钯 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium;(4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(4-methyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-2,4-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-2-yl)methyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 2-(sulfonamido)methyl-carbapenems: Discovery of a novel, anti-MRSA 1,8-naphthosultam pharmacophore

  摘要：

  A series of 1 beta-methyl carbapenems substituted at the IL-position with lipophilic, acyclic and cyclic (sulfonamido)methyl groups was prepared and evaluated for activity against resistant gram-positive bacteria. From these studies, the 1,8-naphthosultamyl group emerged as a novel, PBP2a-binding, anti-MRSA pharmacophore worthy of further exploration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00070-0
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 1H,3H-naphtho[1,8cd][1,2,6]thiadiazine-2,2-dioxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2,2-Dioxo-1-methyl-1H,3H-2-thia-1,3-diaza-phenalene
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  本发明揭示了化学式I的化合物以及其药学上可接受的盐，作为碳青霉烯类抗菌剂有用。

  公开号：

  US06265395B1

文献信息

• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06265395B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Compounds of formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts thereof useful as carbapenem antibacterial agents are disclosed.

  本发明揭示了化学式I的化合物以及其药学上可接受的盐，作为碳青霉烯类抗菌剂有用。
• US6265395B1
  申请人：——

  公开号：US6265395B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• Synthesis and activity of 2-(sulfonamido)methyl-carbapenems: Discovery of a novel, anti-MRSA 1,8-naphthosultam pharmacophore
  作者：R.R. Wilkening、R.W. Ratcliffe、K.J. Wildonger、L.D. Cama、K.D. Dykstra、F.P. DiNinno、T.A. Blizzard、M.L. Hammond、J.V. Heck、K.L. Dorso、E.St. Rose、J. Kohler、G.G. Hammond

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00070-0

  日期：1999.3

  A series of 1 beta-methyl carbapenems substituted at the IL-position with lipophilic, acyclic and cyclic (sulfonamido)methyl groups was prepared and evaluated for activity against resistant gram-positive bacteria. From these studies, the 1,8-naphthosultamyl group emerged as a novel, PBP2a-binding, anti-MRSA pharmacophore worthy of further exploration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.