ethyl 4-hydroxybenzofuran-2-carboxylate | 127724-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-hydroxybenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 127724-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: SPWIULPBTBGHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxybenzofuran-2-carboxylate 在 sodium amalgam 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 以56%的产率得到4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯并呋喃-2-羧酸衍生物的制备新方法

  摘要：

  4-Oxo-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸由1,3-环己二酮和溴丙酮酸乙酯制备。该酸或其甲酯的脱氢得到4-羟基苯并呋喃-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.4066
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl 4-hydroxybenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯并呋喃，作为靶向真菌N-肉豆蔻酰基转移酶的新型抗真菌剂。第1部分。

  摘要：

  通过优化通过随机筛选发现的先导化合物1，已鉴定出有效的和选择性的白色念珠菌N-肉豆蔻酰转移酶（CaNmt）抑制剂。抑制剂的设计基于具有化合物（S）-3的CaNmt配合物的晶体结构，并且已经阐明了结构-活性关系（SAR）。对C-4侧链1的修饰导致发现了一种有效的选择性CaNmt抑制剂11（RO-09-4609），该抑制剂在体外对白色念珠菌具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00319-5

文献信息

• Design and synthesis of novel benzofurans as a new class of antifungal agents targeting fungal N -myristoyltransferase. Part 1
  作者：Miyako Masubuchi、Ken-ichi Kawasaki、Hirosato Ebiike、Yoshihiko Ikeda、Shinji Tsujii、Satoshi Sogabe、Toshihiko Fujii、Kiyoaki Sakata、Yasuhiko Shiratori、Yuko Aoki、Tatsuo Ohtsuka、Nobuo Shimma

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00319-5

  日期：2001.7

  Potent and selective Candida albicans N-myristoyltransferase (CaNmt) inhibitors have been identified through optimization of a lead compound 1 discovered by random screening. The inhibitor design is based on the crystal structure of the CaNmt complex with compound (S)-3 and structure-activity relationships (SARs) have been clarified. Modification of the C-4 side chain of 1 has led to the discovery

  通过优化通过随机筛选发现的先导化合物1，已鉴定出有效的和选择性的白色念珠菌N-肉豆蔻酰转移酶（CaNmt）抑制剂。抑制剂的设计基于具有化合物（S）-3的CaNmt配合物的晶体结构，并且已经阐明了结构-活性关系（SAR）。对C-4侧链1的修饰导致发现了一种有效的选择性CaNmt抑制剂11（RO-09-4609），该抑制剂在体外对白色念珠菌具有抗真菌活性。
• YAMAGUCHI, SEIJI;YAMAMOTO, KEN-ICHI;UEDA, TOSHINORI;MORIKAWA, TETSUYA;KAW+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 4066-4068
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、YAMAMOTO, KEN-ICHI、UEDA, TOSHINORI、MORIKAWA, TETSUYA、KAW+

  DOI：——

  日期：——
• A New Preparative Method of 4-Hydroxybenzofuran-2-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Seiji Yamaguchi、Ken-ichi Yamamoto、Toshinori Ueda、Tetsuya Morikawa、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.62.4066

  日期：1989.12

  4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid was prepared from 1,3-cyclohexanedione and ethyl bromopyruvate. Dehydrogenation of this acid or its methyl ester gave 4-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid derivatives.

  4-Oxo-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸由1,3-环己二酮和溴丙酮酸乙酯制备。该酸或其甲酯的脱氢得到4-羟基苯并呋喃-2-羧酸衍生物。
• Quinoline-benzofuran and quinoline-benzothiophene derivatives as antiplasmodium agents
  作者：J Hay、K de Villiers、D Taylor、T Olivier、W van Otterlo、M Blackie

  DOI：10.17159/0379-4350/2023/v77a02

  日期：——

  Two series of coupled heterocyclic systems have been synthesised and found to be efficacious against the NF54 chloroquine sensitive strain of P. falciparum in an in vitro assay. Quinolines were coupled with benzofurans in the first series and benzothiophenes in the second series. Compounds with an amide linkage are more efficacious by one order of magnitude than the ester equivalent. No other clear pattern was discernible. Compounds were also tested for toxicity using an MTT assay. All compounds tested showed selectivity towards P. falciparum. Barring one, all compounds tested showed greater efficacy than chloroquine against β-hematin inhibition. But no correlation was observed between β-hematin inhibition and efficacy against P. falciparum.

  我们合成了两个系列的偶联杂环系统，并在体外试验中发现它们对恶性疟原虫的 NF54 氯喹敏感菌株有效。在第一个系列中，喹啉类化合物与苯并呋喃类化合物偶联，在第二个系列中，苯并噻吩类化合物与苯并呋喃类化合物偶联。与酯类化合物相比，酰胺类化合物的药效要高出一个数量级。没有发现其他明显的模式。此外，还使用 MTT 试验测试了化合物的毒性。所有测试化合物都显示出对恶性疟原虫的选择性。除一种化合物外，所有测试化合物对 β-血蛋白抑制作用的效力都高于氯喹。但是，β-血蛋白抑制作用与对恶性疟原虫的药效之间没有相关性。