3-(N-pyrrolidylmethyl)thiophene | 78909-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N-pyrrolidylmethyl)thiophene
• 英文别名: 1-(thien-3-ylmethyl)pyrrolidine；1-(3-thienylmethyl)pyrrolidine；1-(thiophen-3-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 78909-15-6
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: OANGYJFPKQQXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-pyrrolidylmethyl)thiophene 在 氨 、 溶剂黄146 、 paraformaldehyde 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(1-pyrrolidinylmethyl)-2-thiophenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Thiophene derivatives and their pharmaceutical compositions and method

  摘要：

  该发明提供了一般式(I)的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个代表氢、卤素或C.sub.1-4烷基基团，该基团可以选择性地被羟基或C.sub.1-4烷氧基取代，另一个代表基团R.sub.4 R.sub.5 NAlk--，其中R.sub.4代表氢、C.sub.1-10烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、杂环芳基烷基、三氟甲基或被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或环烷基取代的烷基，R.sub.5代表氢或C.sub.1-4烷基或R.sub.4和R.sub.5可以与它们连接的氮原子一起形成一个5到10环，该环可以饱和或含有至少一个双键，可以未取代或可以被一个或多个C.sub.1-3烷基或一个羟基取代，或者可以含有另一个从氧和硫选择的杂原子；Alk代表1到6个碳原子的直链或支链烷基链；R.sub.3，可以位于2或3位置，代表基团##STR2##其中X代表--CH.sub.2--、--O--或--S--；n代表零、1或2；m代表2、3或4；Y代表S、O、CHNO.sub.2或NR.sub.7，其中R.sub.7为硝基、氰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；R.sub.6代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基或芳基烷基；但是如果R.sub.2代表基团R.sub.4 R.sub.5 NAlk，则R.sub.3在2位置；如果R.sub.2代表氢，则R.sub.3在3位置。式(I)的化合物显示为选择性组织胺H.sub.2--拮抗剂的药理活性。

  公开号：

  US04382929A1
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolidin-1-yl(thiophen-3-yl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(N-pyrrolidylmethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Thiophene derivatives and their pharmaceutical compositions and method

  摘要：

  该发明提供了一般式(I)的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个代表氢、卤素或C.sub.1-4烷基基团，该基团可以选择性地被羟基或C.sub.1-4烷氧基取代，另一个代表基团R.sub.4 R.sub.5 NAlk--，其中R.sub.4代表氢、C.sub.1-10烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、杂环芳基烷基、三氟甲基或被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或环烷基取代的烷基，R.sub.5代表氢或C.sub.1-4烷基或R.sub.4和R.sub.5可以与它们连接的氮原子一起形成一个5到10环，该环可以饱和或含有至少一个双键，可以未取代或可以被一个或多个C.sub.1-3烷基或一个羟基取代，或者可以含有另一个从氧和硫选择的杂原子；Alk代表1到6个碳原子的直链或支链烷基链；R.sub.3，可以位于2或3位置，代表基团##STR2##其中X代表--CH.sub.2--、--O--或--S--；n代表零、1或2；m代表2、3或4；Y代表S、O、CHNO.sub.2或NR.sub.7，其中R.sub.7为硝基、氰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；R.sub.6代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基或芳基烷基；但是如果R.sub.2代表基团R.sub.4 R.sub.5 NAlk，则R.sub.3在2位置；如果R.sub.2代表氢，则R.sub.3在3位置。式(I)的化合物显示为选择性组织胺H.sub.2--拮抗剂的药理活性。

  公开号：

  US04382929A1

文献信息

• Mannich reactiohs of aryltrialkylstannunes in aprotic solvents
  作者：Mark S. Cooper、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80024-9

  日期：1989.1

  Aryltributyl- and aryltrimethyl-stannanes react with a range of N,N-dialkylmethylene-imonium salts to afford N,N-dialkylaminomethyl derivatives in good yields. The method can be used to obtain regloisomers that are not available using classical procedures. “In situ” reactions can also be carried out using alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) and bis(dialkylamino)methanes (aminals) together with

  芳基三丁基-和芳基三甲基-锡烷与一系列N，N-二烷基亚甲基-imo盐反应以高收率得到N，N-二烷基氨基甲基衍生物。该方法可用于获得传统方法无法获得的糖蛋白。“原位”反应也可以使用烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）和双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）以及氯三甲基和三氯甲基硅烷作为亲电子试剂的来源进行。然而，由于三烷基氯锡烷抑制亚铵盐的形成，在大多数情况下，“原位”反应不能提供良好的收率。
• Heterocyclic derivatives, processes for the use thereof and
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04777179A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  The invention provides compounds of the general formula ##STR1## and physiologically acceptable salts and hydrates thereof, in which one of R.sub.1 and R.sub.2 represents hydrogen, halogen or a C.sub.1-4 alkyl group which may be optionally substituted by hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy, and the other represents the group R.sub.4 R.sub.5 NAlk-- in which Alk represents a straight or branched alkylene chain of 1 to 6 carbon atoms; R.sub.3, which may be in either the 2 or 3-position, represents the ##STR2## where X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; n represents zero, 1 or 2; m represents 2, 3 or 4; and R.sub.7 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, or C.sub.2-6 alkyl substituted by hydroxy or alkoxy; and R.sub.8 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, hydroxyalkyl, acyloxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, hydroxy or alkoxy, or the group NR.sub.10 R.sub.11 ; with the provisos that where R.sub.2 represents the group R.sub.4 R.sub.5 Nalk then R.sub.3 is in the 2-position; where R.sub.2 represents hydrogen then R.sub.3 is in the 3-position; and where R.sub.2 represents halogen or C.sub.1-4 alkyl optionally substituted by hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy, and R.sub.3 is in the 2-position, then R.sub.8 cannot represent amino C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkylamino C.sub.1-6 alkyl, di-C.sub.1-6 alkylamino C.sub.1-6 alkyl or a group NR.sub.10 R.sub.11. The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  本发明提供了通式##STR1##的化合物及其生理上可接受的盐和水合物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个表示氢，卤素或C.sub.1-4烷基，该烷基可以选择性地由羟基或C.sub.1-4烷氧基取代，而另一个表示R.sub.4 R.sub.5 NAlk基团，其中Alk表示1至6个碳原子的直链或支链烷基链; R.sub.3可以位于2位或3位，表示##STR2##其中X表示--CH.sub.2 --，--O--或--S--; n表示零，1或2; m表示2, 3或4; R.sub.7表示氢，烷基，烯基，芳基烷基或由羟基或烷氧基取代的C.sub.2-6烷基; R.sub.8表示氢，烷基，烯基，芳基烷基，羟基烷基，乙酰氧基烷基，烷氧基烷基，芳氧基烷基，芳基烷氧基烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基，羟基或烷氧基，或基团NR.sub.10 R.sub.11; 前提是，如果R.sub.2表示R.sub.4 R.sub.5 Nalk基团，则R.sub.3位于2位; 如果R.sub.2表示氢，则R.sub.3位于3位; 如果R.sub.2表示卤素或C.sub.1-4烷基，可选择性地由羟基或C.sub.1-4烷氧基取代，并且R.sub.3位于2位，则R.sub.8不能表示氨基C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷基氨基C.sub.1-6烷基，双C.sub.1-6烷基氨基C.sub.1-6烷基或基团NR.sub.10 R.sub.11。通式（I）化合物表现出选择性组胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。
• Thiophene derivatives, processes for the production thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0027744A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof in which one of R and R2 represents hydrogen, halogen or a C1-4 alkyl group which may be optionally substituted by hydroxy or C1-4 alkoxy, and the other represents the group R4R5NAlk-(R4 and R5 see inside the description); R3, which may be in either the 2-or 3-position, represents the group -(CH2)nX(CH2)mNH-Z where X represents -CH2-, -O- or -S-; n represents zero, 1 or 2; m represents2,3 or4; and Z represents either the group orthe group (R6, Y, R7 and R. see inside the description); with the provisos that where R2 represents the group R4R5NAlk then R, is in the 2-position; and where R2 represents hydrogen then R3 is in the 3-position. The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H2-antagonists.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体。 及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中 R 和 R2 中的一个代表氢、卤素或可被羟基或 C1-4 烷氧基任选取代的 C1-4 烷基，另一个代表基团 R4R5NAlk-（R4 和 R5 参见内部说明）；R3 可位于 2 位或 3 位，代表基团 -(CH2)nX(CH2)mNH-Z，其中 X 代表 -CH2-、-O- 或 -S-；n 代表零、1 或 2；m 代表 2、3 或 4；Z 代表基团 或基团 (R6、Y、R7 和 R.见描述）；但条件是，当 R2 代表基团 R4R5NAlk 时，R 处于 2 位；当 R2 代表氢时，R3 处于 3 位。 式（I）化合物具有选择性组胺 H2-拮抗剂的药理活性。
• COOPER, MARK S.;FAIRHURST, ROBIN A.;HEANEY, HARRY;PAPAGEORGIOU, GEORGE;WI+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1155-1166
  作者：COOPER, MARK S.、FAIRHURST, ROBIN A.、HEANEY, HARRY、PAPAGEORGIOU, GEORGE、WI+

  DOI：——

  日期：——
• US4382929A
  申请人：——

  公开号：US4382929A

  公开（公告）日：1983-05-10