2-苯氧基萘-1,4-二酮 | 220459-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-phenoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-phenoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 220459-72-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: UCWKLNZSXHXPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基萘-1,4-二酮 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以24%的产率得到benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  咔唑醌衍生物的合成及其通过调节细胞活性氧的抗白血病活性。

  摘要：

  咔唑醌生物碱作为抗癌药物分子的特权结构备受关注。本研究的目的是研究咔唑醌衍生物作为抗癌剂的构效关系。因此制备了一系列的咔唑醌，包括Murrayaquinone A，Koeniginequinones A和B，以及相关的类似物。通过DFT计算可以很好地阐明钯催化的分子内环化反应机理。合成衍生物的处理以剂量依赖的方式显示出对人白血病HL-60细胞的细胞毒性。另外，Murrayaquinone A和β-brazanquinone升高了细胞的活性氧（ROS）水平，从而触发了细胞凋亡。我们的发现强调了咔唑醌衍生物作为ROS诱导抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-萘醌 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-苯氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  咔唑醌衍生物的合成及其通过调节细胞活性氧的抗白血病活性。

  摘要：

  咔唑醌生物碱作为抗癌药物分子的特权结构备受关注。本研究的目的是研究咔唑醌衍生物作为抗癌剂的构效关系。因此制备了一系列的咔唑醌，包括Murrayaquinone A，Koeniginequinones A和B，以及相关的类似物。通过DFT计算可以很好地阐明钯催化的分子内环化反应机理。合成衍生物的处理以剂量依赖的方式显示出对人白血病HL-60细胞的细胞毒性。另外，Murrayaquinone A和β-brazanquinone升高了细胞的活性氧（ROS）水平，从而触发了细胞凋亡。我们的发现强调了咔唑醌衍生物作为ROS诱导抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.038

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• New aryloxy-quinone derivatives as potential anti-Chagasic agents: synthesis, trypanosomicidal activity, electrochemical properties, pharmacophore elucidation and 3D-QSAR analysis
  作者：Karina Vázquez、Christian Espinosa-Bustos、Jorge Soto-Delgado、Ricardo A. Tapia、Javier Varela、Estefanía Birriel、Rodrigo Segura、Jaime Pizarro、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Margot Paulino、Cristian O. Salas

  DOI：10.1039/c5ra10122k

  日期：——

  A set of new aryloxy-quinones were synthesized and evaluated in vitro against the epimastigote form of Trypanosoma cruzi and their unspecific cytotoxicity was tested on murine macrophages J-774 cells.

  合成了一组新的芳氧基喹醌，并在体外评估其对克氏锥虫表皮滋养体形式的作用，同时在小鼠巨噬细胞J-774细胞上测试了它们的非特异性细胞毒性。
• Photoinduced Reactions of <i>para</i>-Quinones with Bicyclopropylidene Leading to Diverse Polycyclic Compounds with Spirocyclopropanes
  作者：Wei Wang、Wen-Jie Zhang、Lei Wang、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun、Jian-Hua Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1021/jo4008767

  日期：2013.6.21

  photoproducts. Chemoselectivity of the photocycloaddition of BCP with naphthoquinones relies largely on the substitution groups linked to the C═C in between the two carbonyl groups to give different types of products. Photoreaction of BCP with 9,10-anthraquinone gave not only the spirooxetane product, but also a novel spiro[indan-1,1′-phthalan]-3′-one product whose formation might be initiated by a transannular

  双环亚丙基（BCP）与对醌的光诱导反应（p苯醌，萘醌和蒽醌）被发现通过不同的环加成途径进行，并产生带有螺丙基部分的多种多环产物。BCP与苯醌的光环加成产生螺环氧杂环丁烷作为主要产物，其在辐射下能够重新排列为螺线[4.5] deca-6,9-二烯-2,8-二酮作为次级光产物。BCP与萘醌的光环加成的化学选择性在很大程度上取决于两个羰基之间与C═C连接的取代基，从而产生不同类型的产物。BCP与9,10-蒽醌的光反应不仅产生了螺氧杂环丁烷产物，而且还产生了一种新型的螺[indan-1,1'-phthalan] -3'-产物，其形成可能是由于C4环丙基的环过环进攻而引发的。激进的对羰基。提出了在BCP与对苯醌的光反应中形成多种主要或次要产物的机制。一些光反应也具有作为重要的螺多环化合物如倍半萜的有用合成方案的潜力。
• Molecular basis for covalent inhibition of glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase by a 2-phenoxy-1,4-naphthoquinone small molecule
  作者：Stefano Bruno、Elisa Uliassi、Mirko Zaffagnini、Federica Prati、Christian Bergamini、Riccardo Amorati、Gianluca Paredi、Marilena Margiotta、Paola Conti、Maria Paola Costi、Marcel Kaiser、Andrea Cavalli、Romana Fato、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1111/cbdd.12941

  日期：2017.8

  Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH) has recently gained attention as an anti-protozoan and anti-cancer drug target. We have previously identified 2-phenoxy-1,4-naphthoquinone as an inhibitor of both Trypanosoma brucei and human GAPDH. Herein, through multiple chemical, biochemical, and biological studies, and through the design of analogs, we confirmed the formation of a covalent adduct

  3-磷酸​​甘油醛脱氢酶（GAPDH）作为抗原生动物和抗癌药物的靶标最近受到关注。我们以前已经确定2-苯氧基-1,4-萘醌是布鲁氏锥虫和人GAPDH的抑制剂。在这里，通过多种化学，生物化学和生物学研究，以及通过类似物的设计，我们证实了共价加合物的形成，我们阐明了其抑制机制，并在细胞培养中证明了抗锥虫，抗血浆和细胞毒性的活性。总体结果为以下假设提供了依据：2-苯氧基-1,4-萘醌通过酚盐置换机制共价结合GAPDH催化半胱氨酸。通过研究2-苯氧基-1,4-萘醌及其类似物与4种GAPDH同源物的反应性，我们表明，在共价抑制之前没有形成强的非共价复合物。但是，同源物之间的失活率差异高达5倍，提示其活性位点的结构或静电差异可用于进一步设计动力学选择性抑制剂。此外，我们初步表明，2-苯氧基-1,4-萘醌对GAPDHs的选择性优于其他两个半胱氨酸依赖性酶，支持其作为设计新型抑制剂的弹头起始片段的适用性。
• Bioinspired Photoredox Benzylation of Quinones
  作者：Maxime Donzel、Mourad Elhabiri、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00814

  日期：2021.8.6

  methodology is compatible with a wide variety of diversely substituted 1,4-naphthoquinones as well as various cheap, readily available benzyl bromides with excellent functional group tolerance. The benzylation mechanism was investigated and supports a three-step radical cascade with the key involvement of the photogenerated superoxide anion radical.

  在 Fe(III)、氧和 γ-萜品烯作为氢原子转移剂的存在下，通过使用蓝光诱导的光氧化还原过程以良好的收率获得了 3-Benzylmenadiones。该方法与各种不同取代的 1,4-萘醌以及各种廉价、易于获得的具有优异官能团耐受性的苄基溴兼容。研究了苄基化机制，并支持光生超氧阴离子自由基参与的三步自由基级联反应。