2-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 | 93316-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
• 中文别名: 2-(苯甲酰)-3,4-二氢-1H-异喹啉-3-甲酸；2-苯甲酰-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸；2-苯基羰基-3,4-二氢-1H-异喹啉-3-甲酸；2-(氧代-苯基甲基)-3,4-二氢-1H-异喹啉-3-甲酸；2-苯甲酰-1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-甲酸
• 英文名称: 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline carboxylic acid
• 英文别名: 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；N-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid；2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid；2-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-carbonsaeure；N-Benzoyl-D,L-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；D,L-N-Benzoyl-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-benzoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 93316-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00532902
• 分子量: 281.311
• InChiKey: QBBPKILWLZTVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 、 1,4-萘醌 在 solid 、 crude product 、 chloroform-petroleum ether 、 乙醇 、 ( ε45,500 ) 、 ( ε2,440 ) 、 ( ε6,120 ) 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 48.33h， 以to give the title compound (5.04 g) m.p. 267° C. (decomp), λmax (in ethanol) 246.5 nm (ε45,500), 320 nm (ε2,440), 388 nm (ε6,120)的产率得到5,14-Dihydro-7-phenylbenz[5,6]isoindolo[2,1-b]isoquinoline-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline derivatives

  摘要：

  用于抗癌的药物组合物，包括式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1表示氢原子或C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4炔基; R.sup.2表示氢原子或羟基，C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-4烷酰氧基; R.sup.3表示氢原子，或（当R.sup.2不是氢原子时）可以是羟基，C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-4烷酰氧基，或R.sup.2和R.sup.3一起表示亚甲二氧基基团; R.sup.4表示氢或卤原子或C.sub.1-3烷基或苯基，可选地被卤原子或羟基，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4烷酰氧基取代; 环A表示式的基团：##STR2##其中R.sup.5和R.sup.6分别表示氢原子或羟基，C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4烷酰氧基，R.sup.7和R.sup.8分别表示氢原子或甲基，X，X.sup.1，X.sup.2和X.sup.3中的一个表示氮原子，其他表示--CH--基团; 前提是当A表示式（i）的基团时，至少有R.sup.1到R.sup.6中的一个表示不是氢原子），与至少一种药物载体或赋形剂一起使用。

  公开号：

  US04835158A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 盐酸盐 、 苯甲酰氯 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 2-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazo and related heterocyclic group-containing cysteine and

  摘要：

  本发明涉及新型苯并噻唑和相关杂环基团含有的半胱氨酸或丝氨酸蛋白酶抑制剂。同时还描述了使用这些抑制剂的方法。

  公开号：

  US05952328A1

文献信息

• Novel bifunctional alkylating agents, 5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline derivatives, synthesis and biological activity
  作者：Ravi Chaniyara、Naval Kapuriya、Huajin Dong、Pei-Chih Lee、Sharda Suman、Bhavin Marvania、Ting-Chao Chou、Te-Chang Lee、Rajesh Kakadiya、Anamik Shah、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.030

  日期：2011.1

  A series of linear pyrrolo[1,2-b]isoquinoline derivatives was synthesized for antitumor evaluation. The preliminary antitumor studies reveal that both bis(hydroxymethyl) and their bis(alkylcarbamate) derivatives show significant antitumor activity in inhibiting various human tumor cell growth in vitro. 1,2-Bis(hydroxymethyl)-3-methyl-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b] isoquinoline (20a) was selected for antitumor studies in animal models. The results show that this agent can induce complete tumor remission or significant suppression in nude mice bearing human breast (MX-1) xenograft and ovarian (SK-OV-3) xenografts, respectively. Alkaline agarose gel shifting assay showed that 20a is able to cross-link with DNA. Studies on the cell cycle inhibition revealed that this agent induces cell arrest at G2/M phase. The results warrant further antitumor investigation against other human tumor growth in animal models. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4835158A
  申请人：——

  公开号：US4835158A

  公开（公告）日：1989-05-30
• US5952328A
  申请人：——

  公开号：US5952328A

  公开（公告）日：1999-09-14
• Benzothiazo and related heterocyclic group-containing cysteine and
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US05952328A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention is directed to novel benzothiazo and related heterocyclic group-containing inhibitors of cysteine or serine proteases. Methods for using the same are also described.

  本发明涉及新型苯并噻唑和相关杂环基团含有的半胱氨酸或丝氨酸蛋白酶抑制剂。同时还描述了使用这些抑制剂的方法。
• Isoquinoline derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04835158A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  Pharmaceutical compositions for combatting cancer comprising a compound of formula (I) ##STR1## (wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or C.sub.2-4 alkynyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-4 alkanoyloxy group; R.sup.3 represents a hydrogen atom, or (when R.sup.2 is other than a hydrogen atom) optionally a hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-4 alkanoyloxy group, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent a methylenedioxy group; R.sup.4 represents a hydrogen or halogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group or a phenyl group optionally substituted by a halogen atom or a hydroxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-4 alkanoyloxy group; and the ring A represents a group of formula ##STR2## where R.sup.5 and R.sup.6 each represent a hydrogen atom or a hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-4 alkanoyloxy group, R.sup.7 and R.sup.8 each represents a hydrogen atom or a methyl group, and one of X, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 represents a nitrogen atom and the others represent --CH-- groups; with the proviso that where A represents a group of formula (i) at least one of R.sup.1 to R.sup.6 represents other than a hydrogen atom) together with at least one pharmaceutical carrier or excipient.

  用于对抗癌症的药物组合物，包括式（I）的化合物 其中R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4炔基；R.sup.2代表氢原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-4酰氧基；R.sup.3代表氢原子，或（当R.sup.2不是氢原子时）可选地是羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-4酰氧基，或R.sup.2和R.sup.3一起代表亚甲二氧基基团；R.sup.4代表氢或卤原子或C.sub.1-3烷基或苯基，可选地被卤原子或羟基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4酰氧基取代；环A代表式的一个基团 其中R.sup.5和R.sup.6各自代表氢原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4酰氧基，R.sup.7和R.sup.8各自代表氢原子或甲基，X、X.sup.1、X.sup.2和X.sup.3中的一个代表氮原子，其他代表-CH-基团；条件是当A代表式（i）的一个基团时，至少R.sup.1到R.sup.6中的一个代表非氢原子）以及至少一个药用载体或赋形剂。