ethyl 4(5)-acetylaminoimidazole-5(4)-carboxylate | 21189-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 4(5)-acetylaminoimidazole-5(4)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetamidoimidazole-4-carboxylate；ethyl 4-acetamido-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 21189-96-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: GATNOJCJUQAPRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  519.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4(5)-acetylaminoimidazole-5(4)-carboxylate 在 劳森试剂 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-(2-Acetoxyethoxymethyl)-5-methylimidazo<4,5-d><1,3>thiazin-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A series of novel acyclic nucleosides. IV. Synthesis of N1-sulfur analogues of acycolvir, directed toward improved antiviral activities.

  摘要：

  合成了新型咪唑噻嗪无环核苷类似物（9a-d、12a-d 和 3c、d），其中嘌呤碱基的 N1 被一个硫原子取代。用 Lawesson 试剂从 5(4)-取代氨基-4(5)-乙氧基羰基-1(3H)-咪唑制备出 5-取代咪唑并[4, 5-d][1, 3]噻嗪-7(3H)-硫酮（7a-d），然后用 2-氧杂-1, 4-丁二醇二乙酸酯或 2-乙酰氧基乙氧基甲基卤化物对 7a-d 进行烷基化，以中等产率得到 9a-d 和 10a, d。化合物 9a-d 通过 KMnO4 氧化反应生成相应的 7-酮衍生物（12a-d）。9a-d 和 12c, d 中乙酰基的脱保护是通过 Zemplen 程序实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.871
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 、 乙酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4(5)-acetylaminoimidazole-5(4)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mackensie, Grahame; Shaw, Gordon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 8, p. 3201 - 3228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-base characteristics of 5-diazoimidazole derivatives
  作者：V. S. Mokrushin、I. S. Selezneva、T. A. Pospelova、V. K. Usova

  DOI：10.1007/bf02253224

  日期：1997.9
• Phosphorus pentoxide in organic synthesis-I
  作者：F.E. Nielsen、E.B. Pedersen

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80226-3

  日期：1982.1
• NIELSEN, F. E.;PEDERSEN, E. B., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1435-1441
  作者：NIELSEN, F. E.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Mackensie, Grahame; Shaw, Gordon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 8, p. 3201 - 3228
  作者：Mackensie, Grahame、Shaw, Gordon

  DOI：——

  日期：——
• A series of novel acyclic nucleosides. IV. Synthesis of N1-sulfur analogues of acycolvir, directed toward improved antiviral activities.
  作者：Chisato KANEKO、Sumiko HARA、Hiroatsu MATSUMOTO、Tadao TAKEUCHI、Takeo MORI、Kazuyoshi IKEDA、Yoshihisa MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.39.871

  日期：——

  Novel imidazothiazine acyclic nucleoside analogues (9a-d, 12a-d and 3c, d) in which N1 of the purine base is replaced by a sulfur atom were synthesized. 5-Substituted imidazo[4, 5-d][1, 3]thiazine-7(3H)-thiones (7a-d) were prepared from 5(4)-substituted amino-4(5)-ethoxycarbonyl-1(3H)-imidazoles with Lawesson reagent and then 7a-d were alkylated with 2-oxa-1, 4-butanediol diacetate or with 2-acetoxyethoxymethyl halide to give 9a-d and 10a, d in moderate yields. Compounds 9a-d were led to the corresponding 7-one derivatives (12a-d) by KMnO4 oxidation. Deprotection of the acetyl group in 9a-d and 12c, d was achieved by means of the Zemplen procedure.

  合成了新型咪唑噻嗪无环核苷类似物（9a-d、12a-d 和 3c、d），其中嘌呤碱基的 N1 被一个硫原子取代。用 Lawesson 试剂从 5(4)-取代氨基-4(5)-乙氧基羰基-1(3H)-咪唑制备出 5-取代咪唑并[4, 5-d][1, 3]噻嗪-7(3H)-硫酮（7a-d），然后用 2-氧杂-1, 4-丁二醇二乙酸酯或 2-乙酰氧基乙氧基甲基卤化物对 7a-d 进行烷基化，以中等产率得到 9a-d 和 10a, d。化合物 9a-d 通过 KMnO4 氧化反应生成相应的 7-酮衍生物（12a-d）。9a-d 和 12c, d 中乙酰基的脱保护是通过 Zemplen 程序实现的。