5-(4-methylpiperazin-1-yl)picolinonitrile | 879896-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-methylpiperazin-1-yl)picolinonitrile
• 英文别名: 5-(4-Methylpiperazin-1-yl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 879896-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: IDJQEWVOVVIDNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylpiperazin-1-yl)picolinonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  轻松合成 C1 取代的 β-咔啉作为 CDK4 抑制剂治疗癌症

  摘要：

  参与细胞周期动态调节的细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）因其在控制肿瘤生长中的作用而受到特别关注。 越来越多的证据表明，β-咔啉衍生物具有抑制 CDK4 的潜力。在此，在前人工作的基础上，我们设计合成了一系列新型β-咔啉，并对其抗肿瘤活性进行了评价。 其中，化合物ZDLD13和ZDLD20具有最强的抗增殖活性和CDK4酶抑制活性，被选为进一步的体外和体内药理研究。体外实验结果表明ZDLD13和ZDLD20表现出有效的抗 HCT116 活性 ，包括抑制集落形成、抑制侵袭和迁移、诱导细胞凋亡和阻止细胞周期的 G1 期。在体内，ZDLD13在 HCT116 肿瘤异种移植模型中显示出显着的肿瘤生长抑制作用，而不会引起显着的体重减轻和与急性毒性试验一致的毒性。此外，silico 研究表明，ZDLD13和ZDLD20不仅具有良好的生物学作用，而且具有可接受的预测 ADME 和理化性质。总之，化合物Z

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105659
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-氰基-5-氯吡啶 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以36.26%的产率得到5-(4-methylpiperazin-1-yl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松合成 C1 取代的 β-咔啉作为 CDK4 抑制剂治疗癌症

  摘要：

  参与细胞周期动态调节的细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）因其在控制肿瘤生长中的作用而受到特别关注。 越来越多的证据表明，β-咔啉衍生物具有抑制 CDK4 的潜力。在此，在前人工作的基础上，我们设计合成了一系列新型β-咔啉，并对其抗肿瘤活性进行了评价。 其中，化合物ZDLD13和ZDLD20具有最强的抗增殖活性和CDK4酶抑制活性，被选为进一步的体外和体内药理研究。体外实验结果表明ZDLD13和ZDLD20表现出有效的抗 HCT116 活性 ，包括抑制集落形成、抑制侵袭和迁移、诱导细胞凋亡和阻止细胞周期的 G1 期。在体内，ZDLD13在 HCT116 肿瘤异种移植模型中显示出显着的肿瘤生长抑制作用，而不会引起显着的体重减轻和与急性毒性试验一致的毒性。此外，silico 研究表明，ZDLD13和ZDLD20不仅具有良好的生物学作用，而且具有可接受的预测 ADME 和理化性质。总之，化合物Z

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105659

文献信息

• [EN] AMINOBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 À BASE D'AMINOBENZOQUINAZOLINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011084371A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention is directed to aminobenzoquinazolinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的氨基苯并喹唑醌酮化合物，其为M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍等方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MUTANT IDH INHIBITORS
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20200206233A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure relates generally to compounds useful in treatment of conditions associated with mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH), particularly mutant IDH1 enzymes. Specifically, the present invention discloses compound of formula (IA), which exhibits inhibitory activity against mutant IDH1 enzymes. Method of treating conditions associated with excessive activity of mutant IDH1 enzymes with such compound is disclosed. Uses thereof, pharmaceutical composition, and kits are also disclosed.

  本公开涉及一般用于治疗与突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）相关的疾病的化合物，特别是突变IDH1酶。具体地，本发明揭示了式（IA）的化合物，该化合物对突变IDH1酶表现出抑制活性。还公开了使用该化合物治疗与突变IDH1酶过度活性相关的疾病的方法。此外，还公开了其用途、药物组合物和试剂盒。
• 吡唑并[3,4-b]吡啶类和吲唑类化合物的制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106146493A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提供了一种吡唑并[3,4-b]吡啶类和吲唑类化合物的制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式(I)所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明化合物具有优异的酪氨酸激酶抑制活性，故能够用于制备一系列治疗与酪氨酸激酶活性相关的疾病的药物。
• 苯醌衍生物、其药物组合物及应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN110467629B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种苯醌衍生物、其药物组合物及应用。本发明的苯醌衍生物(I)、其立体异构体或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的苯醌衍生物在体内和体外均具有良好的抑制STAT3水平的作用，进一步本发明的苯醌衍生物还可以有效抑制癌细胞的成球能力。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS COMTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20120059112A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer with a coordination catalyst to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)使用配位催化剂聚合单体以形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与含有受保护氨基团的腈化合物反应。