3-cyclohexylamino-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide | 7668-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-cyclohexylamino-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: N-(1,1-dioxobenzo[d]isothiazol-3-yl)cyclohexylamine；N-cyclohexyl-1,2-benzothiazol-3-amine 1,1-dioxide；3-Cyclohexylamino-1,2-benzisothiazol-1.1-dioxyd；cyclohexyl-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-amine；3-(Cyclohexylimino)-2,3-dihydro-1lambda6,2-benzothiazole-1,1-dione；N-cyclohexyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-imine
• CAS: 7668-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD03085227
• 分子量: 264.348
• InChiKey: WMNBARKUOLCGCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dioxobenzo[d]isothiazol-3-thione cyclohexylammonium salt 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到3-cyclohexylamino-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rode, Haridas B.; Sprang; Besch, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 10, p. 723 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Saccharin Aza Bioisosteres—Synthesis and Preclinical Property Comparisons
  作者：Yantao Chen、Carl-Johan Aurell、Anna Pettersen、Richard J. Lewis、Martin A. Hayes、Matti Lepistö、Anna C. Jonson、Hanna Leek、Linda Thunberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00137

  日期：2017.6.8

  Saccharin is a well-known scaffold in drug discovery. Herein, we report the synthesis and preclinical property comparisons of three bioisosteres of saccharin: aza-pseudosaccharins (cluster B), and two new types of aza-saccharins (clusters C and D). We demonstrate a convenient protocol to selectively synthesize products in cluster C or D when primary amines are used. Preclinical characterization of

  糖精是药物发现中众所周知的支架。在这里，我们报告糖精的三个生物等排体的合成和临床前性质比较：氮杂-伪糖精（簇B）和两种新型的氮杂糖精（簇C和D）。我们展示了一种方便的协议，可以在使用伯胺时选择性地合成簇C或D中的产物。报告了所选匹配对产品的临床前表征。通过比较两种非对映异构体，我们强调了立体化学如何影响临床前特性。鉴于糖精基衍生物广泛用于许多化学领域，我们可以预见，以簇C和D举例说明的结构为新型药物设计提供了新的机会，从而在硫原子上建立了手性中心，并提供了在两个不同氮原子上进行取代的选择。
• The Reaction of Saccharin with Amines. N-Substituted-3-Amino-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxides
  作者：CALVERT W. WHITEHEAD、JOHN J. TRAVERSO

  DOI：10.1021/jo01073a027

  日期：1960.3
• Jensen, Klaus G.; Pedersen, Erik B., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 12, p. 1640 - 1643
  作者：Jensen, Klaus G.、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• JENSEN, K. G.;PEDERSEN, E. B., Z. NATURFORSCH., 1981, 36, N 12, 1640-1643
  作者：JENSEN, K. G.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Rode, Haridas B.; Sprang; Besch, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 10, p. 723 - 731
  作者：Rode, Haridas B.、Sprang、Besch、Loose、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——