1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-2-phenyl-ethanone | 35486-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-2-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-hydroxy-6-phenylacetyl-chromen；2,2-Dimethyl-6-phenacyl-5-hydroxy-chromen；1-(5-Hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 35486-73-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: MEKHIYITZDCFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-2-phenyl-ethanone 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估截短的Deguelin衍生物作为Hsp90抑制剂

  摘要：

  在本研究中，已经设计并合成了一系列新颖的B和C环截短的deguelin衍生物，作为热激蛋白90（Hsp90）抑制剂。合成的化合物对一组人类癌细胞系表现出微摩尔的抗增殖能力。以系统的方式研究了它们的构效关系（SAR）。鉴定出化合物21c具有高的Hsp90结合能力（60nM），并通过遍在蛋白蛋白酶体系统引起客户蛋白降解。进一步的生物学研究表明，化合物21c诱导了人乳腺癌MCF-7细胞的剂量依赖性S和G2期细胞周期停滞。流式细胞仪和蛋白质印迹分析证实了化合物21c导致MCF-7细胞凋亡。另外，化合物21c对MCF-7细胞的迁移和侵袭表现出很强的抑制作用。综上所述，这些结果表明21c可能是Hsp90抑制剂进一步开发的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.014
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估截短的Deguelin衍生物作为Hsp90抑制剂

  摘要：

  在本研究中，已经设计并合成了一系列新颖的B和C环截短的deguelin衍生物，作为热激蛋白90（Hsp90）抑制剂。合成的化合物对一组人类癌细胞系表现出微摩尔的抗增殖能力。以系统的方式研究了它们的构效关系（SAR）。鉴定出化合物21c具有高的Hsp90结合能力（60nM），并通过遍在蛋白蛋白酶体系统引起客户蛋白降解。进一步的生物学研究表明，化合物21c诱导了人乳腺癌MCF-7细胞的剂量依赖性S和G2期细胞周期停滞。流式细胞仪和蛋白质印迹分析证实了化合物21c导致MCF-7细胞凋亡。另外，化合物21c对MCF-7细胞的迁移和侵袭表现出很强的抑制作用。综上所述，这些结果表明21c可能是Hsp90抑制剂进一步开发的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.014

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of truncated deguelin derivatives as Hsp90 inhibitors
  作者：Hong Yao、Feijie Xu、Guangyu Wang、Shaowen Xie、Wenlong Li、Hequan Yao、Cong Ma、Zheying Zhu、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.014

  日期：2019.4

  A series of novel B and C-rings truncated deguelin derivatives have been designed and synthesized in the present study as heat shock protein 90 (Hsp90) inhibitors. The synthesized compounds exhibited micromolar antiproliferative potency toward a panel of human cancer cell lines. Their structure-activity relationships (SARs) were investigated in a systematic manner. Compound 21c was identified to have

  在本研究中，已经设计并合成了一系列新颖的B和C环截短的deguelin衍生物，作为热激蛋白90（Hsp90）抑制剂。合成的化合物对一组人类癌细胞系表现出微摩尔的抗增殖能力。以系统的方式研究了它们的构效关系（SAR）。鉴定出化合物21c具有高的Hsp90结合能力（60nM），并通过遍在蛋白蛋白酶体系统引起客户蛋白降解。进一步的生物学研究表明，化合物21c诱导了人乳腺癌MCF-7细胞的剂量依赖性S和G2期细胞周期停滞。流式细胞仪和蛋白质印迹分析证实了化合物21c导致MCF-7细胞凋亡。另外，化合物21c对MCF-7细胞的迁移和侵袭表现出很强的抑制作用。综上所述，这些结果表明21c可能是Hsp90抑制剂进一步开发的有前途的先导化合物。