methyl 2-(4-tert-butylphenyl)-7,8-dihydro-6H-[7]annuleno[b]thiophene-5-carboxylate | 1435459-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: methyl 2-(4-tert-butylphenyl)-7,8-dihydro-6H-[7]annuleno[b]thiophene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-tert-butylphenyl)-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[b]thiophene-5-carboxylate
• CAS: 1435459-51-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂S
• 分子量: 340.486
• InChiKey: RCVOZJKUBYLFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-tert-butylphenyl)-7,8-dihydro-6H-[7]annuleno[b]thiophene-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型，选择性和双重靶向CCR2和CCR5受体拮抗剂的合成，结合亲和力和结构-活性关系†

  摘要：

  CCR2和CCR5受体在几种炎性，心血管和自身免疫性疾病的发生和发展中起关键作用。因此，两种受体的双重靶向吸引人作为治疗此类复杂，多因素疾病的有前途的策略。在这里，我们报告基于苯并[7]环戊烯和[7]环噻吩基选择性和双重CCR2和CCR5受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。中间体的设计方式是，可以在合成结束时引入多样化。从铅化合物TAK-779（1），季铵部分被不同的不带电部分交换，4-甲基苯基部分被广泛修饰，苯并[7]环戊烯核心被[7]环戊噻吩系统生物等位取代。萘基衍生物9h代表最有前景的双重拮抗剂（K i（CCR2）= 25 nM，IC 50（CCR5）= 17 nM），而6-异丙氧基-3-吡啶基和4-甲氧羰基苯基衍生物9k和9r显示出更多的抗药性。与CCR5受体相比，CCR2的选择性为20倍（K i = 19 nM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob02397h
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Crabtree's catalyst 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-(4-tert-butylphenyl)-7,8-dihydro-6H-[7]annuleno[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳氢芳基化合成基于噻吩的TAK-779类似物

  摘要：

  据报道，采用后期多样化策略可以快速合成基于噻吩的TAK-779类似物1。在合成结束时，由噻吩分六步制备的关键结构单元2直接与碘代芳烃在α位置进行区域选择性芳基化。由于2提供了多个反应性位置，因此测试了各种已建立的催化剂体系。发现Crabtree催化剂（Ir催化剂）有效且选择性地将噻吩系统2转化为2-芳基取代的化合物9。的直接C-H芳基化2富含电子的碘代芳烃的收率很高，而缺乏电子的碘代芳烃需要更长的反应时间才能完全转化。通过水解9和随后的HATU与伯胺4的合成来合成一小组多样化的酰胺1。

  DOI：

  10.1021/jo400692p