2-苯胺基-2-(呋喃-2-基)丙腈 | 17424-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-苯胺基-2-(呋喃-2-基)丙腈
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2-(phenylamino)propanenitrile
• 英文别名: 2-anilino-2-furan-2-yl-propionitrile；2-Anilino-2-<2>furyl-propionitril；2-anilino-2-(furan-2-yl)propanenitrile
• CAS: 17424-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: ZOWGVNZMPKUDLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  374.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-2-(呋喃-2-基)丙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-偶氮-2（1 H）-吡啶酮在第6位具有噻吩基和吡啶基取代基的合成和反应，从偶氮甲碱和丙二酸酯开始

  摘要：

  的反应4与取代的二乙基丙二酸酯5a中，或“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6- trichlorophenylmalonates 5B）导致4-羟基-2（1 H ^） -吡啶酮6的甲亚胺4制备经由所述斯特雷克尔从甲基酮1，苯胺和氰化钾开始的化合物3。用硫酰氯氯化吡啶酮6会生成化合物7，而硝化则会生成9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360234
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 三甲基氰硅烷 、 苯胺 在 C₁₆H₂₀ClN₃O₃Pd 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-苯胺基-2-(呋喃-2-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过NHC-酰胺钯（II）络合物催化的醛/酮的高效三组分Strecker反应

  摘要：

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。

  DOI：

  10.1021/jo900163w

文献信息

• N-HETEROCYCLIC CARBENE-AMIDO PALLADIUM(II) CATALYSTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Jung Kyung Woon

  公开号：US20100036131A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A new N-heterocyclic catalyst system which contains N-heterocyclic carbene and amido as ligands, which are strongly bound to a palladium metal. Another heteroatom functionality can be used as a third ligand L. The NHC-amidate ligand system is unique in structure, and shows excellent reactivities in a number of chemical reactions. The chemical reactions include carbon-carbon and carbon-heteroatom (oxygen and nitrogen) bond formations, and oxidation reactions of saturated carbon chemicals via C—H activation.

  一个新的N-杂环催化剂系统包含N-杂环卡宾和酰胺作为配体，它们与钯金属结合紧密。另一个杂原子功能基可以用作第三个配体L。NHC-酰胺配体系统在结构上独特，并在许多化学反应中显示出优异的反应性。这些化学反应包括碳-碳和碳-杂原子（氧和氮）键的形成，以及通过C—H活化对饱和碳化学物质的氧化反应。
• Organometallic Hollow Spheres Bearing Bis(N-Heterocyclic Carbene)-Palladium Species: Catalytic Application in Three-Component Strecker Reactions
  作者：Jaewon Choi、Hye Yun Yang、Hae Jin Kim、Seung Uk Son

  DOI：10.1002/anie.201003101

  日期：2010.10.11

  Hollow‐sphere catalysts were prepared by means of 3D network formation between a tetraimidazolium building block and palladium acetate. The bis(N‐heterocyclic carbene)–palladium species that were concomitantly formed during growth of the hollow spheres showed excellent activity as heterogeneous catalysts in one‐pot three‐component Strecker reactions of ketones (see picture; TMS=trimethylsilyl).

  空心球催化剂是通过在四咪唑结构单元和乙酸钯之间的3D网络形成而制备的。在空心球生长过程中同时形成的双（N-杂环卡宾）-钯物种在酮的一锅三组分Strecker反应中表现出出色的作为非均相催化剂的活性（参见图片； TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Highly efficient and convenient Strecker reaction of carbonyl compounds and amines with TMSCN catalyzed by MCM-41 anchored sulfonic acid as a recoverable catalyst
  作者：Mohammad G. Dekamin、Zahra Mokhtari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.087

  日期：2012.1

  sulfonic acid (MCM-41–SO3H) was found to be a highly efficient and recoverable heterogeneous catalyst for the three-component Strecker reaction of aldehydes or ketones and diverse amines using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to afford the corresponding α-amino nitriles under mild conditions in high to quantitative yields. The simple experimental procedure along with easy recovery and reusability of the

  发现MCM-41锚固磺酸（MCM-41–SO 3 H）是一种高效且可回收的多相催化剂，可利用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛或酮与多种胺的三组分Strecker反应。 α-氨基腈在温和条件下以高产率到定量产率。简单的实验程序以及催化剂的易于回收和可重复使用性已导致开发出一种清洁且环境友好的合成α-氨基腈的方法。
• Magnetic Solid Sulfonic Acid Decorated with Hydrophobic Regulators: A Combinatorial and Magnetically Separable Catalyst for the Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Akbar Mobaraki、Barahman Movassagh、Babak Karimi

  DOI：10.1021/co500022g

  日期：2014.7.14

  A three-component, Strecker reaction of a series of aldehydes or ketones, amines, and trimethylsilyl cyanide for the synthesis of alpha-aminonitriles in the presence of a catalytic amount of a magnetic solid sulfonic acid catalyst, Fe3O4@SiO2@Me&Et-PhSO3H under solvent-free conditions have been investigated. This catalyst, with a combination of hydrophobicity and acidity on the Fe3O4@SiO2 core-shell of the magnetic nanobeads, as well as its water-resistant property, enabled easy mass transfer and catalytic activity in the Strecker reaction. The catalyst was easily separated by an external magnet and the recovered catalyst was reused in 6 successive reaction cycles without any significant loss of activity.
• US8299263B2
  申请人：——

  公开号：US8299263B2

  公开（公告）日：2012-10-30