2-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethanamine | 1252676-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethanamine
• 英文别名: 4-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperazino-2-ethanamine
• CAS: 1252676-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O
• 分子量: 246.312
• InChiKey: WOXOUQJTQOZSJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基烟酸 、 2-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethanamine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到N-{2-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-5-hydroxypyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，亲脂性和正电子发射断层扫描（PET）中潜在配体的结合亲和力，用于可视化大脑多巴胺D4受体。

  摘要：

  我们报告了与高亲和力多巴胺D4受体配体N- {2- [4-（3-氰基吡啶-2-基）哌嗪-1-基]乙基} -3-甲氧基苯甲酰胺（1e）相关的化合物的合成。所有化合物均经过专门设计，可用于脑D4受体显像的潜在PET放射性配体，具有一定的亲脂性，可吸收脑部，且弱非特异性结合（0.75100倍），但其D4受体亲和力在脑D4受体成像方面次优（Ki = 30 nM）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300194
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[4-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  碳 11 标记的 N-[2-[4-(3-氰基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基]-3-甲氧基苯甲酰胺的设计、合成、放射性标记和体内评估，一种潜在的正电子发射断层扫描多巴胺 D4 受体示踪剂

  摘要：

  这里，我们描述的设计，合成，和d的物理化学和药理学性质的评价4相关的多巴胺受体配体ñ - （[2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺2）。结合结构特征以增加对目标受体的亲和力，提高对 D 2和 σ 1受体的选择性，能够用碳 11 或氟 18 进行标记，并在被认为最适合脑渗透和低非特异性的范围内调整亲脂性捆绑。化合物7和13显示出总体最佳特性：对 D 4 的纳摩尔亲和力受体，比 D 2和 D 3多巴胺受体、5-HT 1A、5-HT 2A和 5-HT 2C 5-羟色胺受体和 σ 1受体的选择性 > 100 倍，并且 log  P = 2.37-2.55。在小鼠腹膜内给药后，两种化合物迅速进入中枢神经系统。的甲氧基ñ - [2- [4-（3-氰基吡啶-2-基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（7）用碳-11进行放射性标记，并在非人类进行PET分析灵长类动物。[

  DOI：

  10.1021/jm100925m

文献信息

• <i>N</i>-(4-Arylpiperazinoalkyl)acetamide derivatives of 1,3- and 3,7-dimethyl-1<i>H</i>-purine-2,6(3<i>H</i>,7<i>H</i>)-diones and their 5-HT₆, 5-HT₇, and D₂ receptors affinity
  作者：Paweł Żmudzki、Grzegorz Satała、Grażyna Chłoń-Rzepa、Andrzej J. Bojarski、Piotr Popik、Paweł Zajdel

  DOI：10.1515/hc-2014-0200

  日期：2015.2.1

  A series of N-(arylpiperazinyl)acetamide derivatives of 1,3- and 3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione was synthesized and biologically evaluated in in vitro competition binding experiments for serotonin 5-HT₆, 5-HT₇, and dopamine D₂ receptors. The structure-affinity relationships for this group of compounds allowed for determination of structural features responsible for receptor affinity. Among the investigated derivatives, compounds 5 and 12 with (2,3-dichlorophenyl)piperazine moiety were classified as potent dual 5-HT₆/D₂ receptors ligands, whereas compound 4, with 4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazine moiety, and compounds 8 and 15, with (2,3-dichlorophenyl)piperazine moiety, were classified as potent D₂ receptor ligands.

  合成了一系列N-(芳基哌嗪基)乙酰胺衍生物，包括1,3-二甲基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮和3,7-二甲基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮，并在体外竞争结合实验中对其进行了生物学评价，涉及5-羟色胺5-HT₆、5-HT₇和多巴胺D₂受体。这组化合物的结构-亲和力关系使得能够确定负责受体亲和力的结构特征。在研究的衍生物中，含有(2,3-二氯苯基)哌嗪基团的化合物5和12被归类为强效的双重5-HT₆/D₂受体配体，而含有4-(苯并[d]异噻唑-3-基)哌嗪基团的化合物4，以及含有(2,3-二氯苯基)哌嗪基团的化合物8和15，被归类为强效的D₂受体配体。

• Design, Synthesis, Lipophilic Properties, and Binding Affinities of Potential Ligands in Positron Emission Tomography (PET) for Visualization of Brain Dopamine D₄Receptors
  作者：Enza Lacivita、Paola De Giorgio、Nicola A. Colabufo、Francesco Berardi、Roberto Perrone、Mauro Niso、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1002/cbdv.201300194

  日期：2014.2

  We report the synthesis of compounds structurally related to the high-affinity dopamine D4 receptor ligand N-2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-3-methoxybenzamide (1e). All compounds were specifically designed as potential PET radioligands for brain D4 receptor visualization, having lipophilicity within a range for brain uptake and weak non-specific binding (0.75100-fold), but its D4

  我们报告了与高亲和力多巴胺D4受体配体N- 2- [4-（3-氰基吡啶-2-基）哌嗪-1-基]乙基} -3-甲氧基苯甲酰胺（1e）相关的化合物的合成。所有化合物均经过专门设计，可用于脑D4受体显像的潜在PET放射性配体，具有一定的亲脂性，可吸收脑部，且弱非特异性结合（0.75100倍），但其D4受体亲和力在脑D4受体成像方面次优（Ki = 30 nM）。
• Design, Synthesis, Radiolabeling, and in Vivo Evaluation of Carbon-11 Labeled <i>N</i>-[2-[4-(3-Cyanopyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide, a Potential Positron Emission Tomography Tracer for the Dopamine D₄ Receptors
  作者：Enza Lacivita、Paola De Giorgio、Irene T. Lee、Sean I. Rodeheaver、Bryan A. Weiss、Claudia Fracasso、Silvio Caccia、Francesco Berardi、Roberto Perrone、Ming-Rong Zhang、Jun Maeda、Makoto Higuchi、Tetsuya Suhara、John A. Schetz、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1021/jm100925m

  日期：2010.10.28

  synthesis, and evaluation of physicochemical and pharmacological properties of D4 dopamine receptor ligands related to N-[2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide (2). Structural features were incorporated to increase affinity for the target receptor, to improve selectivity over D2 and σ1 receptors, to enable labeling with carbon-11 or fluorine-18, and to adjust lipophilicity within

  这里，我们描述的设计，合成，和d的物理化学和药理学性质的评价4相关的多巴胺受体配体ñ - （[2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺2）。结合结构特征以增加对目标受体的亲和力，提高对 D 2和 σ 1受体的选择性，能够用碳 11 或氟 18 进行标记，并在被认为最适合脑渗透和低非特异性的范围内调整亲脂性捆绑。化合物7和13显示出总体最佳特性：对 D 4 的纳摩尔亲和力受体，比 D 2和 D 3多巴胺受体、5-HT 1A、5-HT 2A和 5-HT 2C 5-羟色胺受体和 σ 1受体的选择性 > 100 倍，并且 log  P = 2.37-2.55。在小鼠腹膜内给药后，两种化合物迅速进入中枢神经系统。的甲氧基ñ - [2- [4-（3-氰基吡啶-2-基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（7）用碳-11进行放射性标记，并在非人类进行PET分析灵长类动物。[