N-{2-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-5-methoxypyridine-3-carboxamide | 1612179-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-{2-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-5-methoxypyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-5-methoxypyridine-3-carboxamide
• CAS: 1612179-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₃
• 分子量: 381.434
• InChiKey: HHFHWYNLOLHVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基烟酸 、 2-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethanamine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-{2-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-5-methoxypyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，亲脂性和正电子发射断层扫描（PET）中潜在配体的结合亲和力，用于可视化大脑多巴胺D4受体。

  摘要：

  我们报告了与高亲和力多巴胺D4受体配体N- {2- [4-（3-氰基吡啶-2-基）哌嗪-1-基]乙基} -3-甲氧基苯甲酰胺（1e）相关的化合物的合成。所有化合物均经过专门设计，可用于脑D4受体显像的潜在PET放射性配体，具有一定的亲脂性，可吸收脑部，且弱非特异性结合（0.75100倍），但其D4受体亲和力在脑D4受体成像方面次优（Ki = 30 nM）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300194

文献信息

• Design, Synthesis, Lipophilic Properties, and Binding Affinities of Potential Ligands in Positron Emission Tomography (PET) for Visualization of Brain Dopamine D₄Receptors
  作者：Enza Lacivita、Paola De Giorgio、Nicola A. Colabufo、Francesco Berardi、Roberto Perrone、Mauro Niso、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1002/cbdv.201300194

  日期：2014.2

  We report the synthesis of compounds structurally related to the high-affinity dopamine D4 receptor ligand N-2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-3-methoxybenzamide (1e). All compounds were specifically designed as potential PET radioligands for brain D4 receptor visualization, having lipophilicity within a range for brain uptake and weak non-specific binding (0.75100-fold), but its D4

  我们报告了与高亲和力多巴胺D4受体配体N- 2- [4-（3-氰基吡啶-2-基）哌嗪-1-基]乙基} -3-甲氧基苯甲酰胺（1e）相关的化合物的合成。所有化合物均经过专门设计，可用于脑D4受体显像的潜在PET放射性配体，具有一定的亲脂性，可吸收脑部，且弱非特异性结合（0.75100倍），但其D4受体亲和力在脑D4受体成像方面次优（Ki = 30 nM）。