vanillin thiophene-2-carboxylic acid hydrazone | 304906-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: vanillin thiophene-2-carboxylic acid hydrazone
• 英文别名: N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 304906-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD01038582
• 分子量: 276.316
• InChiKey: SSBKRCFODRDMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vanillin thiophene-2-carboxylic acid hydrazone 、 manganese(III) triacetate dihydrate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Mn⁽³⁺⁾*C₂H₃O₂^(1-)*H₂O*2C₁₃H₁₂N₂O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  沸石-Y 奴役锰 (III) 配合物作为多相催化剂

  摘要：

  苯酚氧化的传统催化程序产生环境不希望的废物。因此，显然需要开发一种环境友好的苯酚选择性氧化催化路线。一系列沸石-Y 奴役 Mn(III) 与 Schiff 碱的配合物源自香兰素糠酸-2-羧酸腙（VFCH）、香兰素噻吩-2-羧酸腙（VTCH）、乙基香兰素噻吩-2-羧酸腙（ EVTCH) 和/或乙基香兰素呋喃-2-羧酸腙已经合成并通过物理化学技术表征。使用 30% H2O2 作为氧化剂在 [Mn(VTCH)2·2H2O]+-Y、[Mn(VFCH)2·2H2O]+-Y 和 [Mn(EVTCH)2·2H2O]+- 上催化氧化苯酚Y 在温和条件下进行了研究。这些沸石-Y 奴役的 Mn(III) 配合物在当前反应条件下是稳定和可回收的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.973408
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 香草醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 vanillin thiophene-2-carboxylic acid hydrazone
  参考文献：
  名称：

  PhoP/PhoQ 抑制剂的效果导向合成以调节沙门氏菌毒力

  摘要：

  沙门氏菌属 是导致食源性感染的主要原因之一。PhoP/PhoQ 双组分调节系统是沙门氏菌的主要毒力调节剂。尽管 PhoP/PhoQ 是解除沙门氏菌毒力的理想目标，但迄今为止报道的抑制剂很少。我们描述了一种新的平台，通过该平台直接从含有氨基硫脲和单腙、二腙和三腙的反应介质中直接从大约 185 种化合物中选择一种抑制剂。为此，应用了串联文库制备、薄层色谱 (TLC) 生物自显影和效果导向反卷积。我们说明了这种以效果为导向的合成方法在识别食品领域新的有用生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01087

文献信息

• Discovery of a Biologically Active Bromodomain Inhibitor by Target-Directed Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Paula García、Victoria L. Alonso、Esteban Serra、Andrea M. Escalante、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00247

  日期：2018.10.11

  Target-directed dynamic combinatorial chemistry (DCC) has emerged as a strategy for the identification of inhibitors of relevant therapeutic targets. In this contribution, we use this strategy for the identification of a high-affinity binder of a parasite target, the Trypanosoma cruzi bromodomain-containing protein TcBDF3. This protein is essential for viability of T. cruzi, the protozoan parasite

  目标导向的动态组合化学（DCC）已经成为鉴定相关治疗靶标抑制剂的一种策略。在这项贡献中，我们使用此策略来鉴定寄生虫靶标（含锥虫锥虫含溴结构域的蛋白Tc BDF3）的高亲和力结合剂。该蛋白对于克鲁维酵母的生存力是必不可少的，是导致南美锥虫病的原生动物寄生虫。在苯胺的存在下，在中性pH下，由醛和酰肼制备了一个小型的酰基hydr动力学库。最扩增的文库成员显示（a）对模板的高度亲和力，（b）对不同寄生虫形式的有趣抗寄生虫活性，以及​​（c）对Vero细胞的低毒性。此外，Tc BDF3过表达可从化合物毒性中拯救出寄生虫，这表明该化合物的毒性归因于Tc BDF3抑制作用，即，最初驱动分子扩增的结合事件在该寄生虫中得以复制，从而导致了选择性毒性。
• Zeolite-Y encapsulated nanohybrid materials: synthesis, spectroscopic characterization, and catalytic significance
  作者：C.K. Modi、Parthiv M. Trivedi

  DOI：10.1080/00958972.2012.656616

  日期：2012.2.10

  The goal of this study is to synthesize zeolite-Y encapsulated nanohybrid materials (ZENMs) of the general formulae [M(VTCH)(2)]-Y or [M(VFCH)(2)]-Y (where M=Mn(II), Co(II), Ni(II), and Cu(II); VTCH vanillin thiophene-2-carboxylic hydrazone; VFCH=vanillin furoic-2-carboxylic hydrazone) and describe their selective catalytic activities. ZENMs are characterized by various physico-chemical techniques, namely ICP-OES, elemental analysis, (FT-IR and electronic) spectral studies, SEMs, X-ray diffraction patterns as well as surface area measurements. The catalytic activities of ZENMs were found to be highly advantageous in yielding significant amounts of cyclohexanone and cyclohexanol in the liquid-phase oxidation of cyclohexane.
• Catalytic oxidation of limonene over zeolite-Y entrapped oxovanadium (IV) complexes as heterogeneous catalysts
  作者：Chetan K. Modi、Jiten A. Chudasama、Haresh D. Nakum、Digvijaysinh K. Parmar、Arun L. Patel

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.022

  日期：2014.12

  A series of VO(IV) complexes with Schiff base ligands derived from vanillin thiophene-2-carboxylic hydrazone (VTCH), vanillin furoic-2-carboxylic hydrazone (VFCH), salicylaldehyde thiophene-2-carboxylic hydrazone (H2STCH) and/or salicylaldehyde furoic-2-carboxylic hydrazone (H2SFCH) have been synthesized as neat and their entrapped complexes into the nanopores of zeolite-Y. These materials were characterized by several techniques: chemical analysis (ICP-OES and elemental) and spectroscopic methods (FT-IR, electronic, XRD, SEMs and BET). All the prepared catalysts were tested over the liquid phase limonene oxidation reaction, using t-butyl hydroperoxide (TBHP) and/or 30% H2O2 as oxidants. Limonene glycol, carveol and carvone were the main products obtained. It was observed that zeolite-Y based entrapped complexes exhibited higher catalytic activity than neat VO(IV) complexes. These zeolite-Y based entrapped complexes are stable and recyclable under current reaction conditions. Amongst them, [VO(VTCH)(2)]-Y showed higher catalytic activity (97.7%) with limonene glycol (45.1%), selectivity. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Zeolite-Y enslaved manganese(III) complexes as heterogeneous catalysts
  作者：Chetan K. Modi、Parthiv M. Trivedi

  DOI：10.1080/00958972.2014.973408

  日期：2014.11.17

  undesirable wastes. As a consequence, there is a clear demand for development of an environmentally benign catalytic route for the selective oxidation of phenol. A series of zeolite-Y enslaved Mn(III) complexes with Schiff bases derived from vanillin furoic-2-carboxylic acid hydrazone (VFCH), vanillin thiophene-2-carboxylic acid hydrazone (VTCH), ethylvanillin thiophene-2-carboxylic acid hydrazone (EVTCH)

  苯酚氧化的传统催化程序产生环境不希望的废物。因此，显然需要开发一种环境友好的苯酚选择性氧化催化路线。一系列沸石-Y 奴役 Mn(III) 与 Schiff 碱的配合物源自香兰素糠酸-2-羧酸腙（VFCH）、香兰素噻吩-2-羧酸腙（VTCH）、乙基香兰素噻吩-2-羧酸腙（ EVTCH) 和/或乙基香兰素呋喃-2-羧酸腙已经合成并通过物理化学技术表征。使用 30% H2O2 作为氧化剂在 [Mn(VTCH)2·2H2O]+-Y、[Mn(VFCH)2·2H2O]+-Y 和 [Mn(EVTCH)2·2H2O]+- 上催化氧化苯酚Y 在温和条件下进行了研究。这些沸石-Y 奴役的 Mn(III) 配合物在当前反应条件下是稳定和可回收的。图形概要
• Effect-Directed Synthesis of PhoP/PhoQ Inhibitors to Regulate <i>Salmonella</i> Virulence
  作者：Ignacio Cabezudo、Carlos A. Lobertti、Eleonora García Véscovi、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01087

  日期：2022.6.8

  so far. We describe a novel platform by which an inhibitor was selected out of around 185 compounds directly from reaction media containing thiosemicarbazones and mono-, di-, and trihydrazones. To achieve this, tandem library preparation, thin-layer chromatography (TLC) bioautography, and effect-directed deconvolution were applied. We illustrate the potential of this effect-directed synthesis for the

  沙门氏菌属 是导致食源性感染的主要原因之一。PhoP/PhoQ 双组分调节系统是沙门氏菌的主要毒力调节剂。尽管 PhoP/PhoQ 是解除沙门氏菌毒力的理想目标，但迄今为止报道的抑制剂很少。我们描述了一种新的平台，通过该平台直接从含有氨基硫脲和单腙、二腙和三腙的反应介质中直接从大约 185 种化合物中选择一种抑制剂。为此，应用了串联文库制备、薄层色谱 (TLC) 生物自显影和效果导向反卷积。我们说明了这种以效果为导向的合成方法在识别食品领域新的有用生物活性化合物方面的潜力。