(25R)-1α-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside | 1072072-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-1α-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,14S,16R)-14-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1072072-38-8
• 化学式: C₄₅H₇₂O₁₇
• 分子量: 885.056
• InChiKey: GDMHKPLBGRAMLX-LWQUDUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-1α-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (20S,22R,25R)-1α,3β-dihydroxyspirost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  New Steroidal Glycosides from Rhizomes ofClintonia udensis

  摘要：

  从百合科植物黄精（Clintonia udensis）的根茎中分离得到了10种甾体糖苷，其中包括3种新的螺甾烷醇类糖苷（6-8）、1种新的呋甾烷醇类糖苷（9）和1种新的胆甾烷醇类糖苷（10）。通过广泛的波谱分析（包括二维核磁共振数据）以及水解断裂后进行的色谱或波谱分析鉴定了新化合物的结构。对分离得到的糖苷进行了对HL-60白血病细胞的细胞毒活性评价。螺甾烷醇类糖苷1和2以及呋甾烷醇类糖苷4显示了细胞毒活性，它们的IC50值分别为3.2±0.02、2.2±0.12和2.2±0.06 μg/ml。C-1（6和9）和C-12位（7和8）有羟基取代的螺甾烷醇类和呋甾烷醇类皂苷以及胆甾烷醇类糖苷（5和10）在样品浓度为10 μg/ml时均未显示出明显的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80003
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-1α-hydroxy-22α-methoxyfurost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside 在 β-D-glucosidase 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以4.5 mg的产率得到(25R)-1α-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Steroidal Glycosides from Rhizomes ofClintonia udensis

  摘要：

  从百合科植物黄精（Clintonia udensis）的根茎中分离得到了10种甾体糖苷，其中包括3种新的螺甾烷醇类糖苷（6-8）、1种新的呋甾烷醇类糖苷（9）和1种新的胆甾烷醇类糖苷（10）。通过广泛的波谱分析（包括二维核磁共振数据）以及水解断裂后进行的色谱或波谱分析鉴定了新化合物的结构。对分离得到的糖苷进行了对HL-60白血病细胞的细胞毒活性评价。螺甾烷醇类糖苷1和2以及呋甾烷醇类糖苷4显示了细胞毒活性，它们的IC50值分别为3.2±0.02、2.2±0.12和2.2±0.06 μg/ml。C-1（6和9）和C-12位（7和8）有羟基取代的螺甾烷醇类和呋甾烷醇类皂苷以及胆甾烷醇类糖苷（5和10）在样品浓度为10 μg/ml时均未显示出明显的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80003

文献信息

• New Steroidal Glycosides from Rhizomes of<i>Clintonia udensis</i>
  作者：Yukiko MATSUO、Kazuki WATANABE、Yoshihiro MIMAKI

  DOI：10.1271/bbb.80003

  日期：2008.7.23

  A total of 10 steroidal glycosides, together with three new spirostanol glycosides (6–8), a new furostanol glycoside (9), and a new cholestane glycoside (10), were isolated from the rhizomes of Clintonia udensis (Liliaceae). The structures of the new compounds were determined on the basis of extensive spectroscopic analyses, including 2-D nuclear magnetic resonance (NMR) data, and of hydrolytic cleavage followed by chromatographic or spectroscopic analyses. The isolated glycosides were evaluated for their cytotoxic activity against HL-60 leukemia cells. Spirostanol glycosides 1 and 2, and furostanol glycoside 4 showed cytotoxic activity with IC50 values of 3.2±0.02, 2.2±0.12, and 2.2±0.06 μg/ml, respectively. Neither the spirostanol and furostanol saponins with a hydroxy group at C-1 (6 and 9) and C-12 (7 and 8) nor cholestane glycosides (5 and 10) exhibited apparent cytotoxic activity at a sample concentration of 10 μg/ml.

  从百合科植物黄精（Clintonia udensis）的根茎中分离得到了10种甾体糖苷，其中包括3种新的螺甾烷醇类糖苷（6-8）、1种新的呋甾烷醇类糖苷（9）和1种新的胆甾烷醇类糖苷（10）。通过广泛的波谱分析（包括二维核磁共振数据）以及水解断裂后进行的色谱或波谱分析鉴定了新化合物的结构。对分离得到的糖苷进行了对HL-60白血病细胞的细胞毒活性评价。螺甾烷醇类糖苷1和2以及呋甾烷醇类糖苷4显示了细胞毒活性，它们的IC50值分别为3.2±0.02、2.2±0.12和2.2±0.06 μg/ml。C-1（6和9）和C-12位（7和8）有羟基取代的螺甾烷醇类和呋甾烷醇类皂苷以及胆甾烷醇类糖苷（5和10）在样品浓度为10 μg/ml时均未显示出明显的细胞毒活性。