2-naphthyl 1-thio-β-D-xylopyranoside | 150788-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl 1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [2]naphthyl-(1-thio-β-D-xylopyranoside)；[2]Naphthyl-(1-thio-β-D-xylopyranosid)；(2S,3R,4S,5R)-2-naphthalen-2-ylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 150788-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: ZITJBZCQMWKPHW-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 2-naphthyl 1-thio-β-D-xylopyranoside 在 Drosophila β-1,4-Galactosyltransferase 7 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索beta4GalT7的活性位点：芳香族木糖苷的糖苷配基的修饰。

  摘要：

  蛋白聚糖（PGs）是由长的线性多糖，糖胺聚糖（GAG）链组成的大分子，通过碳水化合物木糖共价附于核心蛋白。GAG链的生物合成通过核心蛋白的木糖基化，然后通过半乳糖基转移酶beta4GalT7进行半乳糖基化来启动。一些β-d-木糖苷，例如2-萘基β-d-木吡喃糖苷，可以通过充当beta4GalT7的受体底物来诱导GAG合成，并且还可以与核心蛋白上的GAG合成竞争。在这里，我们使用酶促测定，细胞研究和分子对接模拟，介绍了具有芳香族糖苷配基修饰的beta4GalT7和木糖苷的结构活性关系。结果表明，糖苷配基位于酶的活性位点的外部，并且接受了相当大的糖苷配基。通过通过接头将芳香族糖苷配基与木糖部分分离，观察到半乳糖基化随着接头长度增加而增加的趋势。半乳糖基化受芳香族骨架中取代基的身份和位置的影响，通常，只有具有β-糖苷键的木糖苷才能作为beta4GalT7的良好底物。我们还表明，木糖苷的半乳糖基化

  DOI：

  10.1039/c4ob02632b
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-naphthyl 1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探索beta4GalT7的活性位点：芳香族木糖苷的糖苷配基的修饰。

  摘要：

  蛋白聚糖（PGs）是由长的线性多糖，糖胺聚糖（GAG）链组成的大分子，通过碳水化合物木糖共价附于核心蛋白。GAG链的生物合成通过核心蛋白的木糖基化，然后通过半乳糖基转移酶beta4GalT7进行半乳糖基化来启动。一些β-d-木糖苷，例如2-萘基β-d-木吡喃糖苷，可以通过充当beta4GalT7的受体底物来诱导GAG合成，并且还可以与核心蛋白上的GAG合成竞争。在这里，我们使用酶促测定，细胞研究和分子对接模拟，介绍了具有芳香族糖苷配基修饰的beta4GalT7和木糖苷的结构活性关系。结果表明，糖苷配基位于酶的活性位点的外部，并且接受了相当大的糖苷配基。通过通过接头将芳香族糖苷配基与木糖部分分离，观察到半乳糖基化随着接头长度增加而增加的趋势。半乳糖基化受芳香族骨架中取代基的身份和位置的影响，通常，只有具有β-糖苷键的木糖苷才能作为beta4GalT7的良好底物。我们还表明，木糖苷的半乳糖基化

  DOI：

  10.1039/c4ob02632b

文献信息

• Relations between Rotatory Power and Structure in the Sugar Group. XXXV.¹ Some 2'-Naphthyl 1-Thioglycopyranosides and their Acetates
  作者：W. T. Haskins、Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01199a030

  日期：1947.7