2-萘-2-基乙酰肼 | 57676-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘-2-基乙酰肼
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-naphthylacetic acid hydrazide；naphthalen-2-yl-acetic acid hydrazide；[2]naphthyl-acetic acid hydrazide；[2]Naphthyl-essigsaeure-hydrazid；Naphthyl-(2)-acetylhydrazin；2-naphthalen-2-ylacetohydrazide
• CAS: 57676-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00021652
• 分子量: 200.24
• InChiKey: DDSJXLAYUZQBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘-2-基乙酰肼 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-((4-fluorophenoxy)methyl)-3-(β-naphthylmethyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  SAR studies on 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles as inhibitors of Mtb shikimate dehydrogenase for the development of novel antitubercular agents

  摘要：

  三唑噻二唑是一种具有较强抗结核活性的药物，对MtSD有适度的抑制作用，并且没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ra19334f
• 作为产物：
  描述：

  在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-萘-2-基乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达评估。

  摘要：

  报道了一系列三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成及其体外构效关系（SAR）。这导致鉴定出有效的，选择性的和可渗透的1,2,4-三唑，例如42种，以进一步在体内进行优化和评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.095

文献信息

• 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105024

  日期：2021.8

  (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如
• 1,2,4-Triazole-3-thione compounds with a 4-ethyl alkyl/aryl sulfide substituent are broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors with re-sensitization activity
  作者：Alice Legru、Federica Verdirosa、Jean-François Hernandez、Giusy Tassone、Filomena Sannio、Manuela Benvenuti、Pierre-Alexis Conde、Guillaume Bossis、Caitlyn A. Thomas、Michael W. Crowder、Melissa Dillenberger、Katja Becker、Cecilia Pozzi、Stefano Mangani、Jean-Denis Docquier、Laurent Gavara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113873

  日期：2021.12

  Metallo-β-lactamases (MBLs) are important contributors of Gram-negative bacteria resistance to β-lactam antibiotics. MBLs are highly worrying because of their carbapenemase activity, their rapid spread in major human opportunistic pathogens while no clinically useful inhibitor is available yet. In this context, we are exploring the potential of compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold

  金属-β-内酰胺酶（MBLs）是革兰氏阴性菌对β-内酰胺类抗生素耐药的重要因素。MBLs 非常令人担忧，因为它们具有碳青霉烯酶活性，它们在主要的人类机会性病原体中迅速传播，而目前还没有临床上有用的抑制剂。在此背景下，我们正在探索基于 1,2,4-triazole-3-thione 支架的化合物作为 MBL 的二锌活性位点的原始配体的潜力，并在其位置 4 和 5 处进行多种取代。在这里，我们提出了一系列在 4 位被含硫醚的烷基链取代的新化合物，该烷基链在其末端具有羧基和/或芳基。几种化合物对K i显示出广谱抑制作用针对 VIM 型酶、NDM-1 和 IMP-1 的 μM 到亚 μM 范围内的值。硫和芳基的存在对于抑制活性很重要，并且通过 X 射线晶体学揭示了 VIM-2 中一些化合物的结合模式。重要的是，体外抗菌药敏试验表明，几种抑制剂能够增强美罗培南对产生 VIM-1 或 VIM-4 的肺
• Synthesis and effects of oxadiazole derivatives on tyrosinase activity and human SK-MEL-28 malignant melanoma cells
  作者：Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Tan Huan Huan、Chan Kok Meng、Tan Si Jie、Leong Sze Wei、Ahmad Hasnan Mansor、Bohari M. Yamin、Lam Kok Wai

  DOI：10.1039/c6ra12754a

  日期：——

  Melanin is a form of pigment that gives colour to human skin, hair and eyes.

  黑色素是一种给人类皮肤、头发和眼睛着色的色素。
• Synthesis & Characterization of 2-(substituted-phenyl)acetohydrazide Analogs, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,2,4-triazine Ring Systems: A Novel Class of Potential Analgesic and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Prakash S. Nayak、Badiadka Narayana、Jennifer Fernandes、Balladka K. Sarojini、Sana Sheik、Kenkere S. Shashidhara、Konambi R. Chandrashekhar、Kullaiah Byrappa

  DOI：10.2174/1570180812666151003001957

  日期：2016.6.18

  by IR, NMR, mass spectral and elemental analyses. All the synthesized compounds 4(a-d), 5(a-d), 7(a-b), and 8(a-f) are evaluated for their in vitro DPPH scavenging, antimicrobial activity, in vivo analgesic, anti-inflammatory activities. The results of the anti-inflammatory activity are supported by molecular docking study with mouse COX-1 (PDB ID: 2CZT) and COX-2 (PDB ID: 3LN1) enzymes to predict their

  新的2-（取代-苯基）乙酰肼类似物系列，S-烷基化的5-取代的1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物和5-亚芳基-3-取代的1,2,4-三嗪合成得率很高，并通过IR，NMR，质谱和元素分析进行​​了表征。评价所有合成的化合物4（ad），5（ad），7（ab）和8（af）的体外DPPH清除，抗微生物活性，体内止痛，抗炎活性。抗炎活性的结果得到了与小鼠COX-1（PDB ID：2CZT）和COX-2（PDB ID：3LN1）酶的分子对接研究的支持，以预测其假定的相互作用。在进行的所有测定中，化合物5-（4-溴苯基）-3-（萘-2-基甲基）-1,2,4-三嗪（4d）和2-[5-（二苯甲基）-1,3，
• 1,2,4-Triazole-3-thione analogues with an arylakyl group at position 4 as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Alice Legru、Giuseppina Corsica、Lionel Nauton、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Filomena De Luca、Margot Hadjadj、Giulia Cerboni、Yen Vo Hoang、Patricia Licznar-Fajardo、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116964

  日期：2022.10

  group of various lengths up to a butyl chain were also synthesized. Some compounds in both sub-series were micromolar to submicromolar inhibitors of tested VIM-type MBLs. A few of them were broad-spectrum inhibitors, as they showed significant inhibitory activity on NDM-1 and, to a lesser extent, IMP-1. Among these, several inhibitors were able to significantly reduce the meropenem MIC on VIM-1- and VIM-4-

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 对公众健康构成越来越严重的威胁，因为它们在全球范围内在相关机会性革兰氏阴性病原体中的流行率增加。MBL 可有效灭活广泛使用且最有价值的 β-内酰胺类抗生素，例如氧亚氨基头孢菌素（头孢曲松、头孢他啶）和最后的碳青霉烯类。迄今为止，还没有 MBL 抑制剂被批准用于治疗应用。我们正在开发以 1,2,4-三唑-3-硫酮支架为原始锌配体特征的抑制剂，并且已经报道了一些有前途的系列。在这里，我们介绍了一系列新化合物的合成和评估，这些化合物的特征是在三唑环的 4 位存在芳基烷基取代基。烷基链主要是乙烯，但也合成了一些不含烷基或具有不同长度的烷基（直至丁基链）的化合物。两个子系列中的一些化合物是测试的 VIM 型 MBL 的微摩尔到亚微摩尔抑制剂。其中一些是广谱抑制剂，因为它们对 NDM-1 和 IMP-1 表现出显着的抑制活性。其中，几种抑制剂能够将美罗培南对产生 VIM-1